楚雲飛的性格是敢做敢當有擔當不服輸，遇強更強，同時胸懷坦蕩，不算計不計較，愛憎分明，大事看的清，不拍馬不溜鬚，正直無私，做人有底線。當然這種膽汁性性格的另一面就是當面鑼對面鼓的，啥活都攤在桌面上，說話直接了當容易顧及不到領導的面子，得罪人。

儘管李雲龍和楚雲飛都虛構的人物，但是都刻劃的性格鮮明有血有肉入木三分，楚雲飛是黃埔軍校的高才生，一表軍人姿態，迷倒一大群的大姑娘小媳婦兒和老孃們兒，李雲龍精通八路軍的“三鑽戰術”——鑽山溝鑽老玉米地和鑽地道，但是作戰效率頗高

楚雲飛是有錢人家子弟，從小錦衣玉食，受到良好的教育，卻並不紈絝，而是具備了中華古典傳統的美德，待人處事溫潤如玉，有君子之風。軍人儀表也堪稱模範，趙剛趙政委都評價，楚雲飛是君子，李大腦袋是小人！楚雲飛大概就是出身問題，天生就是我黨天然對立面立場，但在抗日危亡之時，也有胸襟與我黨部隊真誠合作抗日，同時在合作中，也擺明車馬，與李雲龍因立場問題明爭暗鬥，不過從不使用陰損下作手段，似乎跟李雲龍還有氣量上與風格上的拼比，說明楚雲飛對自己有足夠的信心，內心也很驕傲，按咱們中國話說，楚雲飛是個很有風骨的人！儘管立場不同，他一旦視李雲龍為與自己相當的英雄，即真誠相待，高姿態的接納李雲龍的本質，絲毫不介意李雲龍言語粗俗，土包子篾匠出身，還大度的相約，來日各為其主，請相攻勿留手，身死為榮。亮劍這本書裡，李雲龍和楚雲飛這種立場不同的交情，真的是蕩氣迴腸，確實有歷史上英雄人物惺惺相惜的古風，在後來的解放戰爭裡，雙方相遇，也確實做到了這一點，各使看家本領，把對方朝死裡打，各自重傷命懸一線，也沒有責怪對方，而是相互更加敬重對方。全書大結局，就是改革開放後，楚雲飛子女受命來大陸尋訪李雲龍子女，一起祭拜李雲龍，讓人唏噓不已。總接下來，李雲龍是命苦，出身窮困，在血與火之中戰鬥了大半生，最後還遇上高層犯左傾歷史性錯誤，自己革命了一輩子，卻死於投機革命的小人之手。但是反過來說，李雲龍自身的性格也未必全無問題，按現代的話說，李雲龍是個智商很高，情商則時高時低，有重大缺陷的傢伙。楚雲飛不同，一生富貴，高官厚祿得享，也歷練鐵血，笑看兩岸榮枯，幾乎就是完美的人生，跟他溫溫如玉的真君子性格，相得益彰！