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  • 1 # 藍藍的天空鴨

    酯基可以還原,但是並不是簡單的和氫氣加成酯基可以還原,結果是兩種醇R2-COO-R1----R2OH+R1OH,結果上看也不是加成,涉及到反映機理問題。(當然,在強還原劑作用下,他們都可以被還原為烴,如ZN-HG(鋅汞齊),感興趣的話可以去書店看看大學的有機教材》)大學角度看:實際上,酯中的O=C-O鍵不是簡單的單雙鍵,其中C的三個SP2雜化軌道分別與“雙鍵氧”,“單鍵氧”和烴基相連。在垂直與SP2軌道平面還有一個有成單電子的P軌道,它與“雙鍵氧”中的單電子P軌道部分重疊成派鍵。不過“單鍵氧”中的一個二電子SP3雜化軌道由於和以上派鍵靠得太進,本身也會和派鍵有部分重疊,所以“單鍵氧”中的二電子可以跑到派鍵那裡,就是P-派共扼。P-派共扼使得電子雲的密度變小,從而使物質更穩定。因此,如果要加成的話要很大的能量和很強的還原劑,氫氣的還原性雖然強,但是達不到要求,需要用鋁鋰氫(LiAlH4)就算還原了,酯基的碳因為連線了兩個氧,會很不穩定,最終還是回變成其它物質的。實際上,酯中的O=C-O鍵不是簡單的單雙鍵,其中C的三個SP2雜化軌道分別與“雙鍵氧”,“單鍵氧”和烴基相連。在垂直與SP2軌道平面還有一個有成單電子的P軌道,它與“雙鍵氧”中的單電子P軌道部分重疊成派鍵。不過“單鍵氧”中的一個二電子SP3雜化軌道由於和以上派鍵靠得太進,本身也會和派鍵有部分重疊,所以“單鍵氧”中的二電子可以跑到派鍵那裡,就是P-派共扼。P-派共扼使得電子雲的密度變小,從而使物質更穩定。因此,如果要加成的話要很大的能量和很強的還原劑,氫氣的還原性雖然強,但是達不到要求,需要用鋁鋰氫(LiAlH4)就算還原了,酯基的碳因為連線了兩個氧,會很不穩定,最終還是回變成其它物質的。

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