丘吉爾出生於政治世家，由於其父親的關係丘吉爾還被英國情報部門看中，要他負責收集西班牙軍隊所使用的槍彈的情報，此外，《每日紀事報》也聘請他為戰地記者。1899年9月，已經辭去軍職的丘吉爾以《晨郵報》記者的身份前往南非，採訪英布戰爭。在隨英軍士兵行進途中被後成為南非總理的史末資所俘虜。丘吉爾雖然是隨軍記者，但是因其攜帶武器並參加戰鬥，布林人拒絕釋放他。1899年12月，丘吉爾極為大膽地獨自一人越獄成功，在當地一個英國僑民的幫助下逃到了洛倫索-馬貴斯的英國領事館。這一事件使得他在英國的名聲大噪；1900年3月，又經歷了幾次戰鬥的丘吉爾終於回到英國，透過越獄事件而聞名全國的丘吉爾決定抓住機會入政壇。 1906年自由黨上臺，丘吉爾獲任命為殖民地事務部次官，在任內最重要的成就是推動南非取得自治地位。1908年，阿斯奎斯首相上臺，丘吉爾被任命為商務大臣。1910年丘吉爾出任內政大臣 1911年10月，丘吉爾獲任命為海軍大臣，一開始時他和他的下屬發生了許多摩擦，丘吉爾要求下屬官員嚴格服從自己的權威，將不屈從自己的官員革職，而且丘吉爾允許基層官兵發表批評自己長官的言論，雖然在基層中引來好評，卻使得直接隸屬於海軍大臣的四名海務大臣感到不滿。上任海軍大臣後，丘吉爾改變過去一味要求裁減軍費的作風，開始主張與德國進行海軍軍備競賽，確保英國在海軍方面的優勢無法受到挑戰。 1924年夏，剛剛成立了9個月的工黨政府倒臺，丘吉爾代表保守黨參選以高票當選，並被首相斯坦利·鮑德溫任命為財政大臣，這是內閣中地位僅次於首相的職位。1929年5月英國再度舉行大選，這次選舉中丘吉爾本人雖然險勝，但是在全國，保守黨和自由黨慘敗，拉姆齊·麥克唐納的工黨政府重新執政。這段後來被稱為“在野歲月”的日子是丘吉爾政治生涯中的最低潮，他在議會中除了批評政府提出的印度自治方案，並決定與國大黨談判外，大部分時間用於寫作，包括已經在連載中的《世界危機》以及《我的早年生活》。 1940年5月10日下午6時，國王召見丘吉爾，令其組閣；一小時後丘吉爾會見工黨領袖艾德禮，邀請工黨加入內閣並獲得支援。
丘吉爾出生於政治世家，由於其父親的關係丘吉爾還被英國情報部門看中，要他負責收集西班牙軍隊所使用的槍彈的情報，此外，《每日紀事報》也聘請他為戰地記者。1899年9月，已經辭去軍職的丘吉爾以《晨郵報》記者的身份前往南非，採訪英布戰爭。在隨英軍士兵行進途中被後成為南非總理的史末資所俘虜。丘吉爾雖然是隨軍記者，但是因其攜帶武器並參加戰鬥，布林人拒絕釋放他。1899年12月，丘吉爾極為大膽地獨自一人越獄成功，在當地一個英國僑民的幫助下逃到了洛倫索-馬貴斯的英國領事館。這一事件使得他在英國的名聲大噪；1900年3月，又經歷了幾次戰鬥的丘吉爾終於回到英國，透過越獄事件而聞名全國的丘吉爾決定抓住機會入政壇。 1906年自由黨上臺，丘吉爾獲任命為殖民地事務部次官，在任內最重要的成就是推動南非取得自治地位。1908年，阿斯奎斯首相上臺，丘吉爾被任命為商務大臣。1910年丘吉爾出任內政大臣 1911年10月，丘吉爾獲任命為海軍大臣，一開始時他和他的下屬發生了許多摩擦，丘吉爾要求下屬官員嚴格服從自己的權威，將不屈從自己的官員革職，而且丘吉爾允許基層官兵發表批評自己長官的言論，雖然在基層中引來好評，卻使得直接隸屬於海軍大臣的四名海務大臣感到不滿。上任海軍大臣後，丘吉爾改變過去一味要求裁減軍費的作風，開始主張與德國進行海軍軍備競賽，確保英國在海軍方面的優勢無法受到挑戰。 1924年夏，剛剛成立了9個月的工黨政府倒臺，丘吉爾代表保守黨參選以高票當選，並被首相斯坦利·鮑德溫任命為財政大臣，這是內閣中地位僅次於首相的職位。1929年5月英國再度舉行大選，這次選舉中丘吉爾本人雖然險勝，但是在全國，保守黨和自由黨慘敗，拉姆齊·麥克唐納的工黨政府重新執政。這段後來被稱為“在野歲月”的日子是丘吉爾政治生涯中的最低潮，他在議會中除了批評政府提出的印度自治方案，並決定與國大黨談判外，大部分時間用於寫作，包括已經在連載中的《世界危機》以及《我的早年生活》。 1940年5月10日下午6時，國王召見丘吉爾，令其組閣；一小時後丘吉爾會見工黨領袖艾德禮，邀請工黨加入內閣並獲得支援。