老闆一詞的由來有以下四個：（但是都好像不甚滿意）

一是說在過去，年過半百的人，都要提前準備棺材，直到花甲和古稀，但久而久之，人們發現坐堂的老中醫年歲大多超過預期，用的棺材板是多年準備的老闆，於是人們將那些長壽的坐堂老中醫成為用“老闆”的人。後來漸漸成為老闆。為了圖行業吉利，那些經營營生的行業，開始使用老闆這一詞，後流傳開來，通稱營生的主人為老闆。

二是說17世紀初，荷蘭印度公司的殖民主義者開始在現在的紐約市建立貿易站，修建房屋，經營農場，從事貿易，在從事這些活動的過程中，荷蘭人將領隊的人稱為“戶主”，而後轉指“監工”，之後又改稱為“監督徒弟的工人師傅”。這些殖民主義者經過一番議論，大家一致同意叫“老闆”，這個名稱很快就叫開了，隨著時間的推移，這個名稱成了。

三說是"老闆"原是京劇中的一個名詞，後來腕比較大的演員都被稱之為老闆。由於腕賺的錢多，便在外面開買賣(一般都是大買賣)，慢慢的，人們便管開大買賣的商人叫做老闆。

四說是老闆是老是拍板的人，老闆是老是叫板的人，老闆是老是板臉的人。

第一種說法勉強有點道理，但首先是沒個具體時段概念，不具有追溯性；二是老中醫叫“先生”、“老師”“大夫”的更多，叫老闆的卻似乎很少聽見。把這作為“老闆”一詞的由來明顯是對老闆的一種詛咒式臆斷。

第二種說法更不靠譜，老闆是個土生土長漢語稱呼，若是從外語音譯過來，也找不到類似的外語單詞。“BOSS”與“板”字只有一個“B”字母音似，其他三個字母與“板”相差十萬八千里。

第三種說法僅憑是京劇中的一個名詞就說是“老闆”一詞的由來更是牽強附會，況且“老闆”一詞在京劇中也不是常見的稱呼。

第四種說法那更就是一種打工者對老闆的戲稱，由來也沒個著落。