如果按照正史來說，夏侯惇和張飛屬於不同層面的武將，夏侯惇領兵打仗的功績遠遠不如夏侯惇在後方為曹操治理，募兵，搞後勤來得作用大。而張飛是屬於“萬人敵”的武將，常常臨陣衝鋒，帶兵打仗的能力也不差，擊敗張郃就是一個例子。所以，論武勇，領兵打仗夏侯惇都不如張飛，二人大戰，毫無疑問看好張飛。
如果從小說的角度，那就要做一個比較全面的對比，比如說單挑能力，張飛屬於《三國演義》裡頂級的單挑大將，夏侯惇單挑能力也不差，而且還挑過呂布，關羽，趙雲等名將。但是，從一個細節可以看出，夏侯惇單挑能力遠不如張飛。那就是，三英戰呂布，張飛率先和呂布大戰五十回合平手的，隨後關，劉才依次夾擊《第五回》；換成夏侯惇大戰呂布，不數合便以被呂布打敗《第六回》；所以，單單以上對上呂布的單挑戰績，夏侯惇已經不能和張飛相提並論了，更不要說日後張飛還能和呂布打一百回合平手，以及呂布遇到張飛回避的事。
再說兵戰能力，大飛熊曾經分析過，夏侯惇單挑能力雖然不行，但是在和呂布，關羽等名將交手當中，摸索出了一套在兵戰中，和士兵配合，可以在一定時間裡抵禦對方武力的戰法。比如，濮陽之戰，呂布軍就和夏侯惇軍硬生生打到大雨如注才罷手《第十二回》；土山之戰，夏侯惇又和關羽打到天色已晚，關羽軍疲憊不堪，退守山上《第二十五回》；但是，大飛熊分析過，夏侯惇兵戰要平關羽，兵力對比在五比三（夏侯惇五千人馬，關羽三千），再扣除關羽之前戰許褚，徐晃以及兵馬精銳問題，差不多夏侯惇軍兵力要多一倍以上才能打平。因此，兵戰中，夏侯惇可以平張飛，前提是兵力多一倍以上。
再說戰爭智謀，別看張飛猶如一介莽夫，自從醉失徐州後，張飛的智謀越來越妖。特別是入蜀之戰，智擒嚴顏，先諸葛亮一步和劉備匯合，後又徹底把張郃擊敗，將之趕出巴西郡等等。反觀夏侯惇再在戰爭中很少用到智謀，博望坡一戰被諸葛亮算計而大敗，又虧于禁提醒，才發現地勢不利撤退，否則恐怕性命都不保《第三十九回》（正史上夏侯惇是被劉備算計）。所以，縱觀二人的智謀，前期夏侯惇好點，中後期絕對比不上張飛。但是，張飛也有短板，就是對手下不好，這點不利張飛，有利夏侯惇。
綜上所述，論單挑夏侯惇不是張飛的對手，論兵戰夏侯惇可能打平，但是張飛也有“燕雲十八騎”的親兵，所以夏侯惇的勝算不大。論二人的戰爭中的對陣，張飛雖然對部下不好，但是正常情況下，部下也沒有那麼容易反水，再加上張飛的智謀要高過夏侯惇，所以張飛大機率會取勝。綜合來看，二人大戰，看好張飛。
如果按照正史來說，夏侯惇和張飛屬於不同層面的武將，夏侯惇領兵打仗的功績遠遠不如夏侯惇在後方為曹操治理，募兵，搞後勤來得作用大。而張飛是屬於“萬人敵”的武將，常常臨陣衝鋒，帶兵打仗的能力也不差，擊敗張郃就是一個例子。所以，論武勇，領兵打仗夏侯惇都不如張飛，二人大戰，毫無疑問看好張飛。
如果從小說的角度，那就要做一個比較全面的對比，比如說單挑能力，張飛屬於《三國演義》裡頂級的單挑大將，夏侯惇單挑能力也不差，而且還挑過呂布，關羽，趙雲等名將。但是，從一個細節可以看出，夏侯惇單挑能力遠不如張飛。那就是，三英戰呂布，張飛率先和呂布大戰五十回合平手的，隨後關，劉才依次夾擊《第五回》；換成夏侯惇大戰呂布，不數合便以被呂布打敗《第六回》；所以，單單以上對上呂布的單挑戰績，夏侯惇已經不能和張飛相提並論了，更不要說日後張飛還能和呂布打一百回合平手，以及呂布遇到張飛回避的事。
再說兵戰能力，大飛熊曾經分析過，夏侯惇單挑能力雖然不行，但是在和呂布，關羽等名將交手當中，摸索出了一套在兵戰中，和士兵配合，可以在一定時間裡抵禦對方武力的戰法。比如，濮陽之戰，呂布軍就和夏侯惇軍硬生生打到大雨如注才罷手《第十二回》；土山之戰，夏侯惇又和關羽打到天色已晚，關羽軍疲憊不堪，退守山上《第二十五回》；但是，大飛熊分析過，夏侯惇兵戰要平關羽，兵力對比在五比三（夏侯惇五千人馬，關羽三千），再扣除關羽之前戰許褚，徐晃以及兵馬精銳問題，差不多夏侯惇軍兵力要多一倍以上才能打平。因此，兵戰中，夏侯惇可以平張飛，前提是兵力多一倍以上。
再說戰爭智謀，別看張飛猶如一介莽夫，自從醉失徐州後，張飛的智謀越來越妖。特別是入蜀之戰，智擒嚴顏，先諸葛亮一步和劉備匯合，後又徹底把張郃擊敗，將之趕出巴西郡等等。反觀夏侯惇再在戰爭中很少用到智謀，博望坡一戰被諸葛亮算計而大敗，又虧于禁提醒，才發現地勢不利撤退，否則恐怕性命都不保《第三十九回》（正史上夏侯惇是被劉備算計）。所以，縱觀二人的智謀，前期夏侯惇好點，中後期絕對比不上張飛。但是，張飛也有短板，就是對手下不好，這點不利張飛，有利夏侯惇。
綜上所述，論單挑夏侯惇不是張飛的對手，論兵戰夏侯惇可能打平，但是張飛也有“燕雲十八騎”的親兵，所以夏侯惇的勝算不大。論二人的戰爭中的對陣，張飛雖然對部下不好，但是正常情況下，部下也沒有那麼容易反水，再加上張飛的智謀要高過夏侯惇，所以張飛大機率會取勝。綜合來看，二人大戰，看好張飛。