丘吉爾最初就學的公立聖詹姆斯預備學校，學費昂貴，以嚴厲刻板出名，對學生進行毫不留情的體罰。由於只喜歡學習歷史、地理，其餘功課一塌糊塗，丘吉爾自然成為全校有名的劣等生，經常與體罰為伴。兩年在校期間，丘吉爾學業長進了，身體卻因屢遭體罰日益虛弱。丘吉爾的父母只好安排他轉學到相對寬鬆的布賴頓學校。丘吉爾在布賴頓學校不溫不火地度過三年時光，總算養好了身體，順利畢業。因為學業實在太差，丘吉爾無法就讀父親當年的母校——伊頓公學，只能退而求其次，進入哈羅公學。哈羅公學也是赫赫有名的學校，必須經過入學考試。偏科的丘吉爾在數學、拉丁文兩門功課上幾乎交了白卷。多虧時任校長威爾登看重其父倫道夫勳爵的金字招牌，丘吉爾13歲那年才僥倖進入哈羅公學。在哈羅公學，丘吉爾依然一切故我，學業自然毫無起色，很快就居於全校倒數第三。成績之差不但讓學校乃至家人幾乎都對他絕望，只有他的美國外祖父萊納德·傑羅姆對丘吉爾還抱有信心。他說：讓他去吧，男孩子在找到了可以顯示才能的場合，自然會變好的。哈羅公學留給丘吉爾的是灰色記憶，加上桀驁不馴、孤僻自負的性格，使丘吉爾煢煢孑立、難以相處。些微的收穫就是丘吉爾的英語、歷史、體育和軍事訓練課成績還算優異，痴迷寫作，積累了初步的創作基礎，為日後的筆耕不輟奠定良好基礎。丘吉爾18歲時總算從哈羅公學畢業，今後出路成為迫在眉睫的問題。鑑於丘吉爾熱愛軍事，其他功課又乏善可陳，丘吉爾的父親在徵得丘吉爾同意後，決定讓他報考桑赫斯特皇家軍事學院。為了能考上心愛的軍校，丘吉爾破釜沉舟、改頭換面，盡最大努力實現自己的願望。丘吉爾首先考進哈羅公學軍校預備班，取得了報考資格。隨後，下功夫狂補自己的短腿科目——拉丁文、數學，但前兩次報考仍以失敗而告終。丘吉爾毫不氣餒，堅信“苦心人、天不負；有志者、事竟成”，參加“緊急補習學校”，在第三次報考時終以第95名的成績考入騎兵學科，總算一圓自己的軍校夢。在軍校的丘吉爾如魚得水，找到了施展自己才華的舞臺。他孜孜不倦地參加軍事訓練、汲取軍事知識，開闊了眼見，鍛鍊了身體，增長了知識，豐富了閱歷，就連一向較差的人際關係處理也進步不少。軍校生活結束時，丘吉爾的成績已排到全校第8名，一躍成為優等生，醜小鴨變成了白天鵝，丘吉爾完成了質變，一時春風得意，準備大展拳腳。
丘吉爾最初就學的公立聖詹姆斯預備學校，學費昂貴，以嚴厲刻板出名，對學生進行毫不留情的體罰。由於只喜歡學習歷史、地理，其餘功課一塌糊塗，丘吉爾自然成為全校有名的劣等生，經常與體罰為伴。兩年在校期間，丘吉爾學業長進了，身體卻因屢遭體罰日益虛弱。丘吉爾的父母只好安排他轉學到相對寬鬆的布賴頓學校。丘吉爾在布賴頓學校不溫不火地度過三年時光，總算養好了身體，順利畢業。因為學業實在太差，丘吉爾無法就讀父親當年的母校——伊頓公學，只能退而求其次，進入哈羅公學。哈羅公學也是赫赫有名的學校，必須經過入學考試。偏科的丘吉爾在數學、拉丁文兩門功課上幾乎交了白卷。多虧時任校長威爾登看重其父倫道夫勳爵的金字招牌，丘吉爾13歲那年才僥倖進入哈羅公學。在哈羅公學，丘吉爾依然一切故我，學業自然毫無起色，很快就居於全校倒數第三。成績之差不但讓學校乃至家人幾乎都對他絕望，只有他的美國外祖父萊納德·傑羅姆對丘吉爾還抱有信心。他說：讓他去吧，男孩子在找到了可以顯示才能的場合，自然會變好的。哈羅公學留給丘吉爾的是灰色記憶，加上桀驁不馴、孤僻自負的性格，使丘吉爾煢煢孑立、難以相處。些微的收穫就是丘吉爾的英語、歷史、體育和軍事訓練課成績還算優異，痴迷寫作，積累了初步的創作基礎，為日後的筆耕不輟奠定良好基礎。丘吉爾18歲時總算從哈羅公學畢業，今後出路成為迫在眉睫的問題。鑑於丘吉爾熱愛軍事，其他功課又乏善可陳，丘吉爾的父親在徵得丘吉爾同意後，決定讓他報考桑赫斯特皇家軍事學院。為了能考上心愛的軍校，丘吉爾破釜沉舟、改頭換面，盡最大努力實現自己的願望。丘吉爾首先考進哈羅公學軍校預備班，取得了報考資格。隨後，下功夫狂補自己的短腿科目——拉丁文、數學，但前兩次報考仍以失敗而告終。丘吉爾毫不氣餒，堅信“苦心人、天不負；有志者、事竟成”，參加“緊急補習學校”，在第三次報考時終以第95名的成績考入騎兵學科，總算一圓自己的軍校夢。在軍校的丘吉爾如魚得水，找到了施展自己才華的舞臺。他孜孜不倦地參加軍事訓練、汲取軍事知識，開闊了眼見，鍛鍊了身體，增長了知識，豐富了閱歷，就連一向較差的人際關係處理也進步不少。軍校生活結束時，丘吉爾的成績已排到全校第8名，一躍成為優等生，醜小鴨變成了白天鵝，丘吉爾完成了質變，一時春風得意，準備大展拳腳。