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  • 1 # CampNou之魂

    有機化學中的共軛效應也可稱之為離域,什麼叫離域呢?!舉個常見例子,苯環就是離域,我們高中時期,老師介紹說,苯環結構中既有單鍵,又有雙鍵,介於單鍵和雙鍵之間,為什麼?這就是一個典型的共軛,或者說是離域,苯環中的共軛叫作π,π共軛,也叫離域π鍵,或者大π鍵,我就以苯環等典型的例子來介紹共軛!

    苯環,我們知道它是正六邊形,假設它沒有共軛體系,就是單純的三個單鍵,三個雙鍵,那麼由於鍵長不同,它就不可能形成等長的正六邊形,所以它必然有其它原因,這就是共軛,我們以其中一個碳原子來分析,碳原子以sp2雜化,那麼它就有三個雜化軌道,雜化軌道基本只能形成σ鍵或者孤電子對,那麼這三個雜化軌道分別與鄰近的兩個碳和一個氫應成三個σ鍵,剩下的碳原子都一樣,那麼都還剩下一個未雜化的電子,這六個電子垂直於苯環平面(如果不清楚,詳見sp2雜化軌道電子雲形狀),注意,此時這六個未雜化電子並不是只單獨兩個形成π鍵,這六個是一個整體連著一起構成大π鍵,也就是說這六個未雜化的π電子分別與各自相鄰未雜化的電子形成大π鍵,形成離域體系,這個就叫作離域π鍵,就是說,這個大π鍵是在苯環分子這個體系上,並不固定在某一區域裡,與之對應的叫定域π鍵,我們高中的遇到的乙烯,丙烯就是定域π鍵。離域π鍵只是屬於共軛體系的一類,叫作π,π共軛,比如說1,3-丁二烯,就是π,π共軛結構

    還有一種共軛叫作σ,π共軛,超共軛效應,簡單以丙烯為例,丙烯的其中兩個碳原子以sp2雜化連線雙鍵,未雜化電子垂直兩個碳原子形成π鍵,按之前說的這個是定域π鍵沒錯,但是注意還有一個碳原子以sp3雜化,分別與相鄰碳原子和三個氫原子形成σ鍵,那麼其中一個甲基C-H的σ軌道和π鍵出於同一平面時,就會發生交蓋,使原來基本上定域於兩個周圍的π電子雲和σ電子雲發生離域而擴充套件到更多原子周圍,它涉及的是σ軌道與π軌道之間的相互作用,這種離域效應叫作超共軛!

    共軛效應還有很多比如p-π共軛,理解為孤電子對和π鍵共軛,還有p-σ共軛,你可以這麼理解,無論什麼共軛都是電子雲不侷限於分子體系某一位置,它是各種電子雲交蓋而導致電子雲發生離域而擴充套件到各個原子!

    總結,上面介紹的苯環離域π鍵是屬於共軛體系的一種,叫作π-π共軛,共軛還有p-π共軛,超共軛等,如果理解不了,就認為它就是電子雲擴散到各個原子的使體系能量降低的意思!

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