能夠準確判斷一個人的長短，這是一種能力。我們說李世民是一個很有能力的皇帝，其實也包括他的識人用人能力。

他知道長孫無忌的機敏聰明，也知道他打仗不行；他明白高士廉的聰明，也瞭解他的含蓄；他認識到唐儉則的善解人意，但是也清楚他缺乏執行力等等。

有意思的是，他說褚遂良是骨鯁之臣，文章寫得很好，對自己盡心竭力，若飛鳥依人，自加憐愛。

“飛鳥依人”當然不是今天說小孩子或者小女孩可愛嬌羞的樣子，它是指人與人之間互為依靠的情形。李世民用這段話表達了他和褚遂良之間的關係。

“褚遂良學問稍長，性亦堅正，既寫忠誠，甚親附於朕，譬如飛鳥依人，自加憐愛。”（《舊唐書·卷六十五·長孫無忌傳》）褚遂良有學問，性情堅毅剛直，為人忠誠，李世民不但和他有共同的喜好，關鍵是相互認同。

作為李世民的幕僚，褚遂良做過他的鎧曹參軍；李世民成立了弘文館後，褚遂良管理弘文館的日常事務等。636年，褚遂良出任起居郎，專門記載皇帝的一言一行；638年，褚遂良被李世民任命為“侍書”；641年，升遷為諫議大夫。此後，李世民和褚遂良的關係迅速提升，只要有大事，李世民一般都要徵求褚遂良的意見。643年，太子李承乾被廢，長孫無忌與褚遂良一起說服李世民把李治立為太子。

649年（貞觀二十三年），唐太宗李世民知道自己不久於人世，詔長孫無忌與褚遂良入室，交代了自己的後事，並託付這兩個心腹之臣：“朕之後事，一以委卿。太子仁孝，卿之所悉，必須盡誠輔佐，永保宗社。”

從上述點點滴滴，我們就不難看出李世民對褚遂良的倚重了。