大蛇丸本是三代火影的弟子，也是三代曾經最看好的天才忍者，後來又與自來也、綱手兩人被半藏封為“三忍”，並因此聞名於忍界。在大蛇丸進行的人體實驗被三代火影發現後，大蛇丸在三代的放水下逃出了木葉，成為了叛忍。在大蛇丸叛逃後，他加入了曉組織，但不久就直接退出了。那麼大蛇丸為什麼要退出曉呢？我認為有以下幾點原因！

在三代火影一時心軟放走了大蛇丸後，他隨即下達了追捕大蛇丸這名叛忍的命令。而當時的大蛇丸並沒有取得多大的實驗成果，不僅未掌握穢土轉生之術，而且還沒有培植屬於自己的勢力，因此他選擇暫時待在曉組織。畢竟大蛇丸已經淪為S級叛忍了，而曉組織這個叛忍避難所對他來說是最適合容身的地方。

不過大蛇丸是一個很有野心的人，他是不會甘願幫曉組織收集尾獸打工的，所以和曉組織目的不同的大蛇丸，一開始就做好了臨時跑路的打算。而在之後的劇情中，赤砂之蠍和迪達拉去追殺退出了曉組織的大蛇丸，這時的大蛇丸已經掌握了穢土轉生之術了，所以他在面對曉組織的追殺時還能有恃無恐。

我們知道大蛇丸加入曉只是因為個人目的，他本身對曉組織收集尾獸的計劃並不感興趣。而大蛇丸作為一名靠不屍轉生來實現永生的角色，他肯定是要去尋找適合自己轉生的身體的，當時新加入曉組織的宇智波鼬就是最好的選擇。因為大蛇丸一直夢寐以求得到宇智波族人的身體，這樣他就能夠完美掌握寫輪眼的力量，而不用像卡卡西那樣承受巨大的副作用。

在宇智波一族被滅門後，鼬成為了為數不多的宇智波族人之一，而且他又加入了曉組織，自然成了大蛇丸最好下手的物件。但是大蛇丸萬萬沒想到自己栽在了宇智波鼬的手上，鼬僅憑寫輪眼的幻術就制服了大蛇丸，而大蛇丸在襲擊鼬失敗後不久便退出了曉組織。當然這並非大蛇丸退出“曉”的主要原因，畢竟角都還專殺隊友呢，只能說大蛇丸和曉組織成員不是一路人。

在漫畫或者動漫中，並沒有大蛇丸加入曉組織的過程。但是在官方遊戲究極風暴中，說明了大蛇丸原本只是為了搶奪佩恩的輪迴眼，但是不敵突然出現的佩恩六道，而曉組織中又有他需要的研究素材，所以大蛇丸才最終答應加入曉組織的。

但是這種從一開始就動機不純的曉組織成員，肯定是會受到特別關照的。所以一開始就不被信任的大蛇丸，很難從其他曉組織成員的身上得到有價值的研究素材。再加上大蛇丸對剛加入曉組織的新人宇智波鼬下手又失敗後，他已經意識到再待在曉組織裡也沒有意義了，於是直接退出了曉組織，後來又把視線轉移到了佐助身上。