中學可能會用到的幾種,如下
取代反應
苯環上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代,生成相應的衍生物。由於取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同,可以生成不同數量和結構的同分異構體。
滷代反應
苯的滷代反應的通式可以寫成:
PhH+X2—催化劑(FeBr3/Fe)→PhX+HX
反應過程中,鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂,X+進攻苯環,X-與催化劑結合。
以溴為例,將液溴與苯混合,溴溶於苯中,形成紅褐色液體,不發生反應,當加入鐵屑後,在生成的三溴化鐵的催化作用下,溴與苯發生反應,混合物呈微沸狀,反應放熱有紅棕色的溴蒸汽產生,冷凝後的氣體遇空氣出現白霧(HBr)。催化歷程:
FeBr3+Br-——→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反應後的混合物倒入冷水中,有紅褐色油狀液團(溶有溴)沉於水底,用稀鹼液洗滌後得無色液體溴苯。
在工業上,滷代苯中以氯和溴的取代物最為重要。
硝化反應
苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4(濃)△---→PhNO2+H2O
硝化反應是一個強烈的放熱反應,很容易生成一取代物,但是進一步反應速度較慢。其中,濃硫酸做催化劑,加熱至50~60攝氏度時反應,若加熱至70~80攝氏度時苯將與硫酸發生磺化反應,因此一般用水浴加熱法進行控溫。苯環上連有一個硝基後,該硝基對苯的進一步硝化有抑制作用,硝基為鈍化基團。
磺化反應
用發煙硫酸或者濃硫酸在較高(70~80攝氏度)溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O
苯環上引入一個磺酸基後反應能力下降,不易進一步磺化,需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團,即妨礙再次親電取代進行的基團。
加成反應
苯環雖然很穩定,但是在一定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫,鎳作催化劑,苯可以生成環己烷。但反應極難。
此外由苯生成六氯環己烷(六六六)的反應可以在紫外線照射的條件下,由苯和氯氣加成而得。該反應屬於苯和自由基的加成反應。
氧化反應
苯和其他的烴一樣,都能燃燒。當氧氣充足時,產物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時,火焰明亮並有濃黑煙。這是由於苯中碳的質量分數較大。
2C6H6+15O2——點燃—→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應,但在苯環連有直接連著H的C後,可以使酸性KMnO4溶液褪色
中學可能會用到的幾種,如下
取代反應
苯環上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代,生成相應的衍生物。由於取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同,可以生成不同數量和結構的同分異構體。
滷代反應
苯的滷代反應的通式可以寫成:
PhH+X2—催化劑(FeBr3/Fe)→PhX+HX
反應過程中,鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂,X+進攻苯環,X-與催化劑結合。
以溴為例,將液溴與苯混合,溴溶於苯中,形成紅褐色液體,不發生反應,當加入鐵屑後,在生成的三溴化鐵的催化作用下,溴與苯發生反應,混合物呈微沸狀,反應放熱有紅棕色的溴蒸汽產生,冷凝後的氣體遇空氣出現白霧(HBr)。催化歷程:
FeBr3+Br-——→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反應後的混合物倒入冷水中,有紅褐色油狀液團(溶有溴)沉於水底,用稀鹼液洗滌後得無色液體溴苯。
在工業上,滷代苯中以氯和溴的取代物最為重要。
硝化反應
苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4(濃)△---→PhNO2+H2O
硝化反應是一個強烈的放熱反應,很容易生成一取代物,但是進一步反應速度較慢。其中,濃硫酸做催化劑,加熱至50~60攝氏度時反應,若加熱至70~80攝氏度時苯將與硫酸發生磺化反應,因此一般用水浴加熱法進行控溫。苯環上連有一個硝基後,該硝基對苯的進一步硝化有抑制作用,硝基為鈍化基團。
磺化反應
用發煙硫酸或者濃硫酸在較高(70~80攝氏度)溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O
苯環上引入一個磺酸基後反應能力下降,不易進一步磺化,需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團,即妨礙再次親電取代進行的基團。
加成反應
苯環雖然很穩定,但是在一定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫,鎳作催化劑,苯可以生成環己烷。但反應極難。
此外由苯生成六氯環己烷(六六六)的反應可以在紫外線照射的條件下,由苯和氯氣加成而得。該反應屬於苯和自由基的加成反應。
氧化反應
苯和其他的烴一樣,都能燃燒。當氧氣充足時,產物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時,火焰明亮並有濃黑煙。這是由於苯中碳的質量分數較大。
2C6H6+15O2——點燃—→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應,但在苯環連有直接連著H的C後,可以使酸性KMnO4溶液褪色