在糖類物質中使用D ,L表示構型的話,只考慮與羰基相距最遠的那個手性碳原子的構型。
根據圖中的第Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ步中我標出來的H的位置,可以理解為在Haworth透視式中,向上的鍵在他的費歇爾投影式(Ⅰ)中方向為左,向下的鍵在他的費歇爾投影式中方向為右,根據費歇爾判斷D,L(圖Ⅱ中C5為與羰基相距最遠的那個手性碳原子)。
但在Ⅲ→Ⅳ的過程中,需要C4和C5的鍵軸逆時針旋轉120°才變成Ⅳ,使得C5上的羥基和羰基位於同一平面。(我標記了C5上H的位置,可以根據這個H的位置來看,可以更明確一些。)
若是L型的話,他在C4和C5的鍵軸上的旋轉就不會以逆時針旋轉120°,而是其他的方向角度旋轉,所以其H的位置和-CH2OH的位置可能就會不同。
故根據所給的Haworth透視式中C5上H的位置可以往回倒推(順時針旋轉120°)得到其羥基的位置。
而判斷D,L構型只需要知道他的(與羰基相距最遠)手性碳原子的羥基在費歇爾投影式中向左還是右——左為L,右為D。
總結:
在《有機化學》汪小蘭 第四版中,涉及到葡萄糖的環形結構Haworth透視式都是D 型,各種單糖及其衍生物的Haworth式中,維生素C即L-抗壞血酸是L型的,其他絕大多數糖未作明確指示也都是D型。
這裡補充一下:常見的氨基酸絕大多數都是L型的(甘氨酸除外,他沒有手性碳),用D,L標記記構型時,氨基酸是以距離羧基最近的手性碳原子為標準的,糖是以距離羰基最遠的手性碳原子為標準的。
(第一次在知乎上回答問題,這是以一個本科生的理解回答的,望指正。)
在糖類物質中使用D ,L表示構型的話,只考慮與羰基相距最遠的那個手性碳原子的構型。
根據圖中的第Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ步中我標出來的H的位置,可以理解為在Haworth透視式中,向上的鍵在他的費歇爾投影式(Ⅰ)中方向為左,向下的鍵在他的費歇爾投影式中方向為右,根據費歇爾判斷D,L(圖Ⅱ中C5為與羰基相距最遠的那個手性碳原子)。
但在Ⅲ→Ⅳ的過程中,需要C4和C5的鍵軸逆時針旋轉120°才變成Ⅳ,使得C5上的羥基和羰基位於同一平面。(我標記了C5上H的位置,可以根據這個H的位置來看,可以更明確一些。)
若是L型的話,他在C4和C5的鍵軸上的旋轉就不會以逆時針旋轉120°,而是其他的方向角度旋轉,所以其H的位置和-CH2OH的位置可能就會不同。
故根據所給的Haworth透視式中C5上H的位置可以往回倒推(順時針旋轉120°)得到其羥基的位置。
而判斷D,L構型只需要知道他的(與羰基相距最遠)手性碳原子的羥基在費歇爾投影式中向左還是右——左為L,右為D。
總結:
在《有機化學》汪小蘭 第四版中,涉及到葡萄糖的環形結構Haworth透視式都是D 型,各種單糖及其衍生物的Haworth式中,維生素C即L-抗壞血酸是L型的,其他絕大多數糖未作明確指示也都是D型。
這裡補充一下:常見的氨基酸絕大多數都是L型的(甘氨酸除外,他沒有手性碳),用D,L標記記構型時,氨基酸是以距離羧基最近的手性碳原子為標準的,糖是以距離羰基最遠的手性碳原子為標準的。
(第一次在知乎上回答問題,這是以一個本科生的理解回答的,望指正。)