2006年8月，成為英冠桑德蘭隊主教練。
2007年7月，率領桑德蘭衝超成功，並帶領桑德蘭征戰英超。
2007年-2008年11月，任桑德蘭教練。
2009年4月23日-2011年1月7日，任英甲伊普斯維奇隊教練。
執教桑德蘭
1、前曼聯隊長基恩執教桑德蘭硬漢合同為期3年2006年08月31日前曼聯隊長羅伊·基恩正式就任英冠球隊桑德蘭隊主教練。而這位球員時代的硬漢被認為是桑德蘭的救命稻草，英冠已戰罷5輪，桑德蘭1勝4負排名倒數第2。在基恩退役前，曾有傳聞說他會成為弗格森的接班人。
但上賽季二人關係突然惡化，曼聯單方面與基恩解除合約，結果他遠走凱爾特人。退役的他此番復出，與桑德蘭隊簽訂了為期3年的合約。
2、前曼聯老將羅伊·基恩率桑德蘭奪英冠殺回英超
2007年5月7日晨，在英冠聯賽最後一輪比賽中，前曼聯老將羅伊·基恩率領的桑德蘭在客場5∶0大勝盧頓，而上輪排名第一的伯明翰客場0∶1敗給普雷斯頓足球俱樂部，桑德蘭也以88分超越86分的伯明翰，奪取英冠冠軍，重返英超。依靠神奇的20場只輸一場戰績，基恩為自己的執教生涯取得開門紅。
上輪，桑德蘭和伯明翰已提前獲得晉升下賽季英超的兩個名額。伯明翰和桑德蘭都是在上賽季從英超降級的隊伍，而且均由兩位前曼聯球員執教，伯明翰的主帥是布魯斯，桑德蘭則是羅伊·基恩。
3、基恩完成教練處子籤
臺北時間2007年6月7日，英超桑德蘭俱樂部官方宣佈，球隊已經完成了今年夏天的第一筆收購：花費300萬英鎊從雷丁足球俱樂部簽下了右後衛格雷格·哈爾福德。這名22歲的本土球員將與英超新軍簽下為期四年的新合同。
這也是桑德蘭主帥羅伊-基恩在英超完成的首筆轉會。對能簽下這名新秀基恩非常滿意：“我很高興格雷格最終決定來到我們中間，我希望他能夠在球隊扮演一個重要的角色，並且在未來幾年中為球隊帶來成功。”哈爾福德本人則表示：“很高興來到這裡，桑德蘭的建設有條不紊，這讓我沒有理由拒絕邀請。我在雷丁已經嚐到了英超的滋味，但我希望得到更多。”
這名英格蘭U20國腳今年冬天剛剛從科爾切斯特聯來到雷丁，並以200萬英鎊的身價成為當時俱樂部歷史上的最昂貴引援。此前他在科爾切斯特曾經幫助球隊成功的升上英冠。但在雷丁，身高1米91，身體素質出色的他只能屈居穆蒂之後，在右後衛位置上擔任替補。半個賽季後，他便選擇了離開。而對於雷丁俱樂部來說，半年時間賺回一名球員的一半身價，他們也算有所收穫了。
4、黑貓的英超歷程
基恩執教桑德蘭的第一年英超保級成功。但心高氣傲的基恩不滿足於此。第二年他進行了大換血，試圖有所成就，但事與願違，桑德蘭依然掙扎在保級線。基恩寧折不彎的個性，強烈的求勝心，使他無法接受桑德蘭的現狀。08/09賽季中途下課。
執教伊普斯維奇
2009-2011，基恩執教英冠伊普斯維奇。
基恩在伊普斯維奇沒有取得很好的成績，2011年1月7日下課。
2006年8月，成為英冠桑德蘭隊主教練。
2007年7月，率領桑德蘭衝超成功，並帶領桑德蘭征戰英超。
2007年-2008年11月，任桑德蘭教練。
2009年4月23日-2011年1月7日，任英甲伊普斯維奇隊教練。
執教桑德蘭
1、前曼聯隊長基恩執教桑德蘭硬漢合同為期3年2006年08月31日前曼聯隊長羅伊·基恩正式就任英冠球隊桑德蘭隊主教練。而這位球員時代的硬漢被認為是桑德蘭的救命稻草，英冠已戰罷5輪，桑德蘭1勝4負排名倒數第2。在基恩退役前，曾有傳聞說他會成為弗格森的接班人。
但上賽季二人關係突然惡化，曼聯單方面與基恩解除合約，結果他遠走凱爾特人。退役的他此番復出，與桑德蘭隊簽訂了為期3年的合約。
2、前曼聯老將羅伊·基恩率桑德蘭奪英冠殺回英超
2007年5月7日晨，在英冠聯賽最後一輪比賽中，前曼聯老將羅伊·基恩率領的桑德蘭在客場5∶0大勝盧頓，而上輪排名第一的伯明翰客場0∶1敗給普雷斯頓足球俱樂部，桑德蘭也以88分超越86分的伯明翰，奪取英冠冠軍，重返英超。依靠神奇的20場只輸一場戰績，基恩為自己的執教生涯取得開門紅。
上輪，桑德蘭和伯明翰已提前獲得晉升下賽季英超的兩個名額。伯明翰和桑德蘭都是在上賽季從英超降級的隊伍，而且均由兩位前曼聯球員執教，伯明翰的主帥是布魯斯，桑德蘭則是羅伊·基恩。
3、基恩完成教練處子籤
臺北時間2007年6月7日，英超桑德蘭俱樂部官方宣佈，球隊已經完成了今年夏天的第一筆收購：花費300萬英鎊從雷丁足球俱樂部簽下了右後衛格雷格·哈爾福德。這名22歲的本土球員將與英超新軍簽下為期四年的新合同。
這也是桑德蘭主帥羅伊-基恩在英超完成的首筆轉會。對能簽下這名新秀基恩非常滿意：“我很高興格雷格最終決定來到我們中間，我希望他能夠在球隊扮演一個重要的角色，並且在未來幾年中為球隊帶來成功。”哈爾福德本人則表示：“很高興來到這裡，桑德蘭的建設有條不紊，這讓我沒有理由拒絕邀請。我在雷丁已經嚐到了英超的滋味，但我希望得到更多。”
這名英格蘭U20國腳今年冬天剛剛從科爾切斯特聯來到雷丁，並以200萬英鎊的身價成為當時俱樂部歷史上的最昂貴引援。此前他在科爾切斯特曾經幫助球隊成功的升上英冠。但在雷丁，身高1米91，身體素質出色的他只能屈居穆蒂之後，在右後衛位置上擔任替補。半個賽季後，他便選擇了離開。而對於雷丁俱樂部來說，半年時間賺回一名球員的一半身價，他們也算有所收穫了。
4、黑貓的英超歷程
基恩執教桑德蘭的第一年英超保級成功。但心高氣傲的基恩不滿足於此。第二年他進行了大換血，試圖有所成就，但事與願違，桑德蘭依然掙扎在保級線。基恩寧折不彎的個性，強烈的求勝心，使他無法接受桑德蘭的現狀。08/09賽季中途下課。
執教伊普斯維奇
2009-2011，基恩執教英冠伊普斯維奇。
基恩在伊普斯維奇沒有取得很好的成績，2011年1月7日下課。