賈寶玉捱打後遣晴雯送了兩條舊手帕給林黛玉，晴雯完全一副懵懵的來去，原文寫她：一路盤算，不解何意。其實不但晴雯不解何意，就是讀者，若不詳細閱讀可能也不解何意。一千人看《紅樓夢》有一千種理解，我說說我對這件事的理解。

賈寶玉送林黛玉手帕，最先理解的人是林黛玉，林黛玉用了可喜、可悲、可笑、可懼、可愧五個詞彙作為理解。

寶玉送手帕，林黛玉認識到賈寶玉理解她一番苦心苦意，是為可喜。何謂可喜，三十二回林黛玉說賈寶玉：果然自己眼力不錯，素日認他是個知己，果然是個知己。寶玉和黛玉從小一起長大，兩個人同吃同睡，黛玉瞭解寶玉，知道他不愛讀書，從不勸她讀聖賢書，走仕途經濟。而賈寶玉也懂得林黛玉的精神追求，理解她葬花，傷春悲秋得心理！兩人相知，是二人由知己到產生愛情的基礎！

所謂可悲，林黛玉與賈寶玉互為知己，可將來並不掌握在他們手裡，他們的未來一片迷惘。黛玉想“我這番苦意，不知將來如何，又令我可悲”。三十二回，林黛玉慨嘆自己“父母早逝，雖有銘心刻骨之言，無人為我主張”。橫亙在林黛玉面前的種種阻力，以及王夫人對自己的不喜，林黛玉早都一清二楚。可嘆她越清楚，越五內俱焚，身似浮萍，無所依靠。黛玉的悲哀就是她孤身一人！

所謂可笑，兩塊舊手帕並不算什麼，本身也不具備什麼深意。所以林黛玉說：單看了這帕子又令我可笑。賈寶玉這人是有點不著調的，他有點瞻前顧後，做事不著邊際，更多具備孩子氣。賈寶玉送手帕，林黛玉想明白就知道寶玉一定擔心她，不過讓晴雯過來看看她，手帕子沒什麼深意，手帕背後的情義才更深。

所謂可懼，賈寶玉讓晴雯傳遞兩條舊手帕，難免有《西廂記》紅娘之意。兩人共看《會真記》《牡丹亭》，內中傳遞就是手帕等小物件。三十二回，黛玉趕著來寶玉處看寶玉與史湘雲情景就是擔心二人私相授受。

林黛玉心下忖度著，近日寶玉弄來的外傳野史，多半才子佳人都因小巧玩物上撮合，或有鴛鴦，或有鳳凰，或玉環金佩，或鮫帕鸞絛，皆由小物而遂終身。

林黛玉擔心史湘雲的金麒麟，不想賈寶玉今日送來舊手帕，豈不正應了禁書中情事？（這一段也暗合小紅遺帕賈芸）更何況林黛玉偷聽到賈寶玉人前不避諱的私心讚揚她，都讓黛玉可驚可嘆

何謂可愧，林黛玉自己感嘆身世飄零無人做主，擔心賈寶玉三心兩意，賈寶玉心中無私，自己卻不夠堅定立場，每每好哭，正是患得患失之意，三十二回，黛玉所思：既有金玉之論，亦該你我有之，則又何必來一寶釵哉！林黛玉的煎熬更多來自她的內心。

三十四回賈寶玉送林黛玉舊手帕引發林黛玉可喜、可悲、可笑、可懼、可愧對應的正是三十二回所喜、所驚、所嘆、所悲！而不同的是送手帕的深意恰巧是林黛玉沒聽到，反被襲人聽去的那句話：

“好妹妹，我的這心事，從來也不敢說，今兒我大膽說出來，死也甘心！我為你也弄了一身的病在這裡，又不敢告訴人，只好掩著。只等你的病好了，只怕我的病才得好呢。睡裡夢裡也忘不了你！”

林黛玉沒聽到賈寶玉告白，寶玉被打後。林黛玉之擔心，讓賈寶玉更堅定了二人之間情義。送林黛玉兩條舊手帕子就是將當初沒聽到的話借兩條舊手帕表達出來！