十八路諸侯討伐董卓之所以會失敗，主要有以下幾點原因：

一是因為十八路諸侯並不齊心，十八路諸侯雖為聯軍，但是卻各懷鬼胎相互猜忌，內部矛盾重重，每個人都打著自己的小算盤不肯出全力。

二是因為十八路諸侯之中沒有一個像樣的軍師。雖說曹操也算得上是有勇有謀，但是他也沒怎麼經歷像樣的戰鬥，因此戰略戰術都還不到位，反過來看董卓這一方，他的謀士李儒相當的出類拔萃，對於董卓方的用兵佈陣起到了很大的作用。再者，由於當時袁紹在各方面都壓了曹操一頭，曹操的很多建議都得不到重視，沒有被採納。

三是因為袁紹這個盟主的威望不足、領導力不足。事實上，袁紹之所以被推舉為十八路諸侯的領軍人物，主要是因為他有著顯赫的家族背景，並非是他的能力超群。都說“將帥無能，累死三軍”，既然袁紹這個領頭人都是一個沒有能力的人，還怎麼指望這支部隊能打勝仗？後來袁紹在與曹操的決戰中敗北，也說明了袁紹能力不足這一點。

四是因為十八路諸侯遠征，離自己的根據地太遠。事實上，相比於擊敗董卓，十八路諸侯更在意的是能否保住自己的一畝三分地，很大一部分的精兵強將都留在了後方鎮守，以防不測。況且，就算是討伐董卓最終失敗了，只要自己的根據地還在，也不過是各回各家、各找各媽。所以，也正因為有著這種心態，十八路諸侯都根本不會用盡全力，失敗也就不足為奇了。

綜上所述，十八路諸侯聯合討伐董卓，看似非常強大，但是註定會走向失敗的。

三國時期十八路諸侯，從神州各地而來，會盟剿賊董卓。表面看來誰也沒勝，其實十八路諸侯輸了！但輸的主要原因有三點:

一、沒有嚴格的規章制度，只憑曹操的矯詔，沒有基本分工，沒有組織形式，也沒有利益分配賞罰缺乏強制力。討賊檄文如下:

操等謹以大義佈告天下:董卓欺天罔地，滅國弒君；穢亂宮禁，殘害生靈；狼戾不仁，罪惡充積！今奉天子密詔，大集義兵，誓欲掃清華夏，剿戮群兇。望興義師，共洩公憤；扶持王室，拯救黎民。檄文到日，可速奉行！

檄文雖慷慨激昂，但也沒伐了董卓，董卓遷到長安，仍然瀟灑的活著……

二、諸侯們各有私心，爾虞我詐，乃至兵戎相見。

諸侯們不僅畏懼呂布，而且懼怕董卓的西涼鐵騎。互相提防，各有私心。就說那四世三公盟主袁紹吧。他和弟弟袁術同時司空袁逢兒子，但袁術是嫡子，袁紹則是庶子，弟兄兩誰也不服誰。江東猛將孫堅衝鋒在前，而那可恨的袁術，竟削弱他的力量，不給他發放軍糧，不增援軍。就連曹操也和袁紹政見不同，從此分道揚鑣。

三、袁紹卓劣的領導能力，不能凝聚團結諸侯，袁紹的無能導致未能勝了董卓。

但是曆書記載卻是另有原因:十八路諸侯各有私心不假，他們帶的兵都是新兵，沒有作戰經驗。十八路諸侯大多為刺史、太守地方當時州郡是沒有軍權的，就是那袁紹也是一後將軍虛職，並沒有帶兵的權力。這怎能掌握好軍隊呢？還有那實力派的劉表、劉虞也沒參加。雖然盟軍三十多萬人馬，也只能七零八落、四分五裂……