莊子對生死的看法，最深刻的是在莊周夢蝶的寓言中：

“昔者莊周夢為胡蝶，栩栩然胡蝶也。自喻適志與！不知周也。俄然覺，則蘧蘧然周也。不知周之夢為胡蝶與？胡蝶之夢為周與？周與胡蝶則必有分矣。此之謂‘物化’。

莊子以一種審美心理審視生死變幻，“生”與“死”在莊子這裡，不再是兩種截然的絕對狀態，而是兩種自然支配下相對的、自適的、對等的狀態。生與死，就像夢與醒，都是自然的狀態轉換，都沒有意義。生亦無樂，死亦無悲。而在作為哲學命題的“自殺”上，莊子的回答是巧妙的：既然生是一種狀態，死也是一種狀態，兩者並無本質差別，栩栩然蝴蝶與蘧蘧然莊周，本就是對等的，互通的，那麼“自殺”還有何必要性呢？安之此生之“我”，不正是死後之“我”呢？莊子不但否認了“生”的意義，而且否認了“死”的意義。徐復觀先生從這個夢蝶語言的“物化”思想，“懷疑在莊子或莊學者的心目中，似乎已有了精神不滅的觀念”。這是非常有道理的。

莊子對生死的態度，為常人不解。他不怕死，坦然面對。在他快死的時候，他的弟子準備厚葬他。他說，天地就是我的棺材，日月星辰就是為我陪葬的玉石珠寶，世上萬物是上天送我的東西，難道陪我安葬的東西還不齊備嗎？他的弟子擔心：說怕老鷹、烏鴉吃了老師。莊子卻說，以天地為棺材，會被烏鴉吃掉；埋在土裡，會被螞蟻吃掉；從烏鴉嘴裡搶來給螞蟻吃，這樣不是偏心了嗎？ 一個人能坦然面對生死，確實體現出了境界。但是，對親人的亡故，尤其是跟自己生活了多年的老伴，也坦然面對其生死的話，可能就太絕情點了吧？莊子真是做絕了，老婆去世了，他不但不哭不傷心，反面鼓盆而歌。他的朋友惠施看不慣，質問他，他卻講了一番生命由生到死執行的道理。 且看莊子認可的道理是什麼樣的。莊子說，生、死都是大化執行中的一個階段，所以對於死亡不必恐慌，要順其自然。人是“氣”的一種存在形式，“人之生也，氣之聚也，聚則為生，散則為死”（《知北遊》）。他告訴惠施，他經過追本溯源，去觀察最初的開始，感知到這生老病死就像春夏秋冬四季變化一樣正常，所以就對老婆的死不傷心了。莊子講逍遙遊，認為人可以隨心所欲、遊刃有餘、追求個性解放和縱情舒展，對自由的嚮往和渴望一直是莊子的追求，他反對以仁和義等去左右人的自然狀態。他認為一顆自由的心可以飛翔，希望人能透過頓悟，到達一個富有神韻的境界，過上一種高層次的精神生活。他對這種自由生活的嚮往，也是建立在自然的基礎上的。對無為之“道”的體認，對自然生死的參悟，讓莊子有一顆明亮而輕鬆的心。 另外，莊子認為，生和死，是相對的，所以他更看輕了死的人世悲情性，而對生有了更進一步的了悟。所謂“方生方死，方死方生，方可方不可，方不可方可；因是因非，因非因是”、“是亦彼也，彼亦是也，彼亦一是非，此亦一是非，果且有彼是乎哉”。這種對生死、是非、可與不可等的辨證體認，讓莊子站在一個更高的境地看事物，從而更加註重張揚個體自由的價值，而反對以仁、義、禮、智等概念建立起來的同一性和統一狀態。莊子說過一個有趣的故事：麗姬得知自己要嫁給晉獻公，傷心得很，一直哭個不停，等到她來到王宮，“與王同筐床，食芻豢，而後悔其泣也。”只有當上了夫人，才知道夫人的生活，才會後悔自己曾經哭著不肯嫁的舉動。所以莊子認為，沒有死過的人，是不懂得死的世界的。坦然面對死亡，領悟了自然的真諦，就是智慧。