第一回張杜合謀：

杜月笙是民國北洋時期最著名的青幫大亨之一。主要以走私鴉片、開賭場、佔據碼頭等生意為主。

張宗昌是張作霖的把兄弟，在1924 年第二次直奉戰爭中，打敗吳佩孚佔據是上海後，駐守上海。張守昌與“青幫三大亨”達成了共同販賣鴉片的意願。期間杜月笙擔任銷售的任務。

第二回因貨生怨：

1925年5月26日凌晨，第一批鴉片到碼頭，押送人員一看是煙土，立刻引起鬨搶。

杜月笙沒有收到貨，給張宗昌發去電報，諷刺並質問說：張大帥如何差軍費，可以直接開口，沒必要擺兄弟們一刀。

張宗昌丟了面子遂發電報怒斥對方。同時責令必須限期立即追討回被搶的煙土，懲處肇事者。

第三回火線致死：

5月29日，瘋搶煙土的雙方均不承認，並相互指責。經調解雖延緩，但後來雙方大打出手，混戰之中張守昌的手下李奎元被亂槍擊中，當場斃命，王棟被打傷，程國瑞嚇的跳窗逃命摔斷了腿。

在這次合作中，本打算彼此借東風互相利用的兩個人都損失慘重。在動盪的年代，也給了他們一個重創。

張守昌杜月笙

說起民國時期的上海，那是一個魚龍混雜的地方，而在這樣的地方，有這麼三個人被稱為“上海三大亨”，其中這三人明面上做著開劇院、賭場、碼頭等生意，但是在暗地裡，他們還有販賣鴉片，走私貨物等生意。而當時有一個軍閥，曾經和杜月笙合作過，但是最後使得自己損失了一個軍長和兩個旅長。

1924年第二次直奉大戰爆發，當時張作霖打敗了吳佩孚，於是作為張作霖的手下大將，張宗昌就到了上海，張宗昌和“上海三大亨”可以說是老相識了，因為張宗昌曾經是陳其美的手下，而張宗昌有槍也有人，知道走私能夠帶來暴利，於是就找到了杜月笙，請求入股，而杜月笙當時也需要一個保護傘，所以很快就談成了生意。

張宗昌負責的是保護和運送，而杜月笙負責的是銷售，剛開始的時候合作和愉快，但是不久之後張宗昌出任山東督軍，於是離開了上海，就讓自己的手下時任上海淞滬警察廳廳長作為保護傘，李奎元負責鴉片的交接，王棟負責運送。其中李奎元和王棟是張宗昌手下的兩個旅長，得到張宗昌的信任。

1925年56月26日，第一批鴉片到了，而當時王棟派人押運，但是沒想到士兵發現是鴉片之後就當場開槍，李奎元的人也看到了王棟的人開槍了，於是就忍不住動手了，就這樣第一批鴉片讓護送計程車兵搶走了。杜月笙沒有收到貨，就直接給張宗昌發了電報，裡面說道：張大帥需要資金的話直接說，沒必要擺兄弟們一道。

而張宗昌也是一個要面子的人，直接把上海淞滬警察廳的廳長常之英罵了一頓，同時要求常之英追回煙土，並且嚴懲帶頭者。甚至還派出了直魯聯軍第三軍軍長程國瑞去上海，幫助解決這件事。常之英把王棟和李奎元叫到了一起，但是兩人都互相推辭，並且互相指責，本來這件事只是要煙土，叫出來就好了，但是沒想到出事了。

程國瑞也不知道怎麼調解的，導致李奎元和王棟直接發火了，動手開槍了，而雙方計程車兵看到老大都動手了，也交火了。 而在混戰之中，李奎元被當場擊中死亡，而王棟被打傷，程國瑞也因為跳窗逃命至二級摔斷了腿。而這件事也讓杜月笙明白了一件事，那就是不能和軍閥合作，於是就和張宗昌斷了合作。