因為當時克雷斯波是租借身份，AC米蘭並沒有決定權，所以也就不存在續不續約的問題。題主是不是想問AC米蘭為什麼沒有留下克雷斯波？

2004至2005賽季，克雷斯波由切爾西租借加盟AC米蘭，因為曾經效力過同城對手國際米蘭，而且開局階段克雷斯波在聯賽中發揮不佳，他一度在米蘭球場收到了球迷的噓聲。好在主帥安切洛蒂對他很信任，他才能夠獲得持續穩定的上場機會。那個賽季，克雷斯波在聯賽中出場28次打入10球，效率只能算是一般。

真正讓AC米蘭球迷難忘的，是克雷斯波在歐冠中的出色發揮，他完全繼續了自己之前效力國米時期在歐冠中的勢頭，特別是到了歐冠淘汰賽，他的表現更上一層樓。在對陣曼聯的兩回合比賽中，克雷斯波分別打入一球，幫助球隊雙殺對手晉級。在隨隊闖入決賽後，克雷斯波在面對利物浦時上半場就梅開二度，幫助球隊半場就取得3:0領先，大耳朵杯似乎觸手可及。

後面的故事大家都耳熟能詳了，利物浦在傑拉德的帶領下發起猛攻，下半場連扳三球。克雷斯波在第85分鐘被托馬森換下，無緣後面的加時賽和點球大戰。最終AC米蘭丟冠，克雷斯波也成了歐冠改制後，唯一一位在決賽中梅開二度卻沒拿到歐冠冠軍的球員。後面的足球生涯中，他再也沒機會接近歐冠冠軍，由此留下職業生涯的遺憾。

在這個賽季結束後，克雷斯波因為在歐冠中的出色表現，被切爾西召回，當時藍軍剛剛在前一個賽季的歐冠半決賽中被利物浦淘汰，正缺一位大場面球員。但是在切爾西，主力中鋒是德羅巴，克雷斯波和他搭檔雙前鋒並不合拍，踢得也不如意，最終踢了一個賽季後離開，二度加盟國際米蘭。

因為資金和轉會條件！克雷斯波當時的所有權還在切爾西那裡，AC米蘭和克雷斯波都希望完成轉會，但AC米蘭無法滿足切爾西的要求，加上還有其他目標，最終只能放棄！“英超那些事”朋友說克雷斯波那個賽季效率一般。要看從哪方面說了，聯賽10球的資料，確實談不上輝煌。花了半賽季，才適應球隊不假，但下半程他進入佳境，他在歐冠賽場的進球含金量很高，都是關鍵時刻的發揮，才確保AC米蘭不但進入歐冠決賽，還曾經3:0遙遙領先利物浦。雖然最終釀成慘案，但克雷斯波能否留在米蘭，則是需要克雷斯波，AC米蘭和切爾西三方面談判同意才行。克雷斯波是願意轉會：因為在切爾西主帥穆里尼奧帳下不得重用，英超聯賽也無法發揮他的最佳水平，對他而言，重返意甲是好事，更何況還有恩師安切洛蒂執教，而且磨合一年後，完全可以在米蘭站住腳跟。切爾西提出的轉會條件，嚇退AC米蘭：米蘭方面當時就向切爾西報價了，克雷斯波也不想在英超踢替補。但切爾西方面，給出的條件是，AC米蘭需要拿左後衛卡拉澤作為轉會交換條件。而米蘭考慮到後防線的馬爾蒂尼，斯塔姆和卡福等人都不年輕了，不敢同意這個條件。AC米蘭還有更多選擇：眾所周知，米蘭的轉會執行人加利亞尼，一向是免籤打法的腦殘粉。對他而言，既然買不來克雷斯波，那就免籤國際米蘭的維埃裡啊，維埃裡雖然狀態有所下滑，但不用花錢！省下來的錢幹嘛去？引進義大利本土新銳吉拉迪諾啊！要知道，那兩個賽季，吉拉在帕爾馬的進球效率可能相當驚人，而且還有比克雷斯波年輕7歲的優勢。把丹麥射手托馬森也賣掉，資金又充足了。所以當時AC米蘭的做法，就是放棄克雷斯波，轉讓托馬森。引進維埃裡和吉拉迪諾，那時候看來，也是神來之筆。雖然覺得放棄克雷斯波有點可惜，但想想也不怕，隊中與克雷斯波同樣是搶點型射手踢法的，還有因扎吉啊！還有全能前鋒舍甫琴科坐鎮，只是誰能想到維埃裡受傷後狀態下滑這麼快？總之，以上幾種原因綜合起來，造成AC米蘭最終未能與克雷斯波續約。對於那幾年的AC米蘭，你還有哪些印象？歡迎補充。