曹操的崛起要先從討伐董卓說起。聯盟初戰

首先是聯盟軍隊十八路諸侯對戰董卓軍團。那麼哪一方佔優勢呢？首先看聯盟軍隊，由十八路諸侯率領各自的隊伍組成，而十八路諸侯都有誰呢？豫州刺史孔伷、兗州刺史劉岱、河內郡太守王匡、陳留太守張邈、北海太守孔融、徐州刺史陶謙等這幾位幾乎都不是武行出身，均是以德行、文采聞名，藉著世家大族的影響成為一方太守。

所以說聯軍大部分都是由世家大族和他們的家臣組成，而董卓軍隊常年駐守邊關，自然論戰鬥經驗和能力比聯軍強上很多。

聯軍前期士氣強盛，憑藉勇猛的孫堅打頭陣，取得了一些戰績，力斬華雄（演義裡歸為關羽所殺）。直接逼迫董卓從洛陽遷都長安。此時，曹操就勸諸侯趁勢追擊，可袁紹卻按兵不動，稱軍隊勞累需要調整休息。曹操只能率領自己的那支軍隊去追趕。曹操軍隊攻擊了首都地區的重要供給地：滎陽。在這場戰鬥中，曹操大敗，自己和戰馬都受了傷，在自己的從弟曹洪的救援下才得以逃脫。

事實上，對於曹操這支新組建的業餘軍隊去面對專業的邊境軍主力，失敗也是可以預料到的。

各路諸侯所在地區

曹操被打敗之後，就向聯盟提出建議：袁紹率領軍隊部署在黃河北部；其他將領全力向洛陽進軍，控制住董卓的主力軍隊；袁術在南部形成威脅。

曹操從他的失敗中吸取了經驗教訓，強調聯軍的戰略應該是避免正面和董卓君的對抗，要建立高壁深壘並形成防禦陣線。這樣做的目的在於誘敵並吸引更多勢力的支援，挫敗董卓軍計程車氣。

可是袁紹等人對剛剛失敗歸來的曹操所提的建議不屑一顧。曹操因此也就退出了聯盟，前往揚州補充兵力。

曹操崛起

之後曹操在魏郡和東郡擊敗了來自太行山的黑山賊，根據地設立在武陽。不過這期間的任命和調動大都是來自袁紹的指揮，曹操仍然受控於袁紹勢力。在192年，曹操的機會來了。當時地區出現了一大群以黃巾為號的盜匪，不確定是張角的舊部還是故意打著黃巾軍旗號，勢力很大。當時的兗州刺史劉岱執意率眾抵抗，結果卻戰敗被殺。

在當時局勢嚴峻的情況下，兗州急需一位新的領袖來控制戰局。而曹操因為剛剛擊敗黑山軍自然成為有力的競爭人選，加上濟北相鮑信的支援，以及屬下陳宮對於兗州內部人士的勸說，曹操順利擔任兗州牧。

青州軍

在這期間，曹操勢力飛速發展，最主要的就是三十餘萬戰士和七十餘萬的附屬人民的投降，把其中最精銳的軍隊重新組建為青州兵，也是曹操今後的主力軍隊。

曹操能抓住這次機會賴於兩個因素。一方面曹操自身勢力的不斷髮展，在大大小小的戰鬥中積攢經驗，磨練自己的軍隊，戰勝黑山軍獲得名氣。同時廣納賢士，荀彧、荀攸兩叔侄，郭嘉、程昱、劉曄、滿寵、毛玠、于禁、典韋等曹操未來得力的文臣武將也大多是那個時期跟隨曹操的。另一方面是袁紹對於曹操勢力控制的減弱。袁紹當時正與公孫瓚對戰，無暇顧及曹操，因此也給了曹操一定程度的獨立。

曹操招賢納士

曹操擔任兗州牧後，在名號上已經與擔任冀州牧的袁紹平起平坐了。

其中有個插曲，在兗州刺史死後，當時董卓把控的政府選派了士族金尚去擔任兗州刺史，但是曹操把他給驅逐出去了，但是為了給朝廷一個說法，曹操還是派了下屬王必去前往長安尋求中央對於他擔任兗州牧的認可。對於當時混亂的時代，有多少人還把朝廷看在眼裡，聽從朝廷的安排。當時長安政府被李傕和郭汜掌控，他們在鍾繇的建議下，對曹操作了很友好的回覆。雖沒有認可曹操為兗州牧，但是認同他作刺史，在兩年後才被任命為兗州牧。