一：自我解嘲說。公元1751年，鄭板橋在濰縣“衙齋無事，四壁空空，周圍寂寂，彷彿方外，心中不覺悵然。”他想，“一生碌碌，半世蕭蕭，人生難道就是如此？爭名奪利，爭勝好強，到頭來又如何呢？看來還是糊塗一些好，萬事都作糊塗觀，無所謂失，無所謂得，心靈也就安寧了。”於是，他揮毫寫下“難得糊塗”。因此它被稱為“真乃絕頂聰明人吐露的無可奈何語，是面對喧囂人生，炎涼世態內心併發出的憤激之詞。”（《廣陵奇才--鄭板橋傳》）
二：抗議之聲說。公元1754年秋，鄭板橋由山東範縣調任濰縣知縣，上任之日正遇百年未見的旱災。而欽差姚耀宗卻不聞不問，反而向他求字畫。鄭板橋就以鬼畫諷刺，欽差姚耀宗怒而撕畫，鄭板橋見百姓慘像，心力不支，非常憂鬱。其妻相勸：既然皇上不問，欽差不理，你就裝作糊塗嘛！鄭板橋怒言：裝糊塗，我裝不來。你可知道，聰明難，糊塗難，由聰明變糊塗更難，難得糊塗。由此而有所啟發，就以“拯救萬民，在所不惜”激勵自己，並開官倉賑災。他所說的這句話，後來就成了“難得糊塗”的自注：“聰明難，糊塗難，由聰明而轉入糊塗更難，放一著，退一步，當下心安，非圖後來福報也。”臺灣徐蘭州說：“這句話文義，似乎喻人凡事不要太認真，得過且過，所謂‘不痴不聾，不作阿家翁’的另一註解。加以句讀，聰明者有俗庸之智慧，有賴於人的先天遺傳和後天的環境教育，才能培養成完美的性格，是以人慾聰明並不容易。”蘇東坡詩云：“人皆養子望聰明，我被聰明誤一生。”所以，聰明人難做。什麼是糊塗呢？糊塗就是不精明。糊塗有兩種：一種是真糊塗，懵懵處世，似是與生俱來，裝不來，求不到；一種是裝的假糊塗，明明是非黑白瞭然於心，偏偏裝作良莠不分，既由‘聰明轉入糊塗’了。根據鄭板橋的這種性格和心理結構，出汙泥而不染的高雅品格，要他違背自己的理念和道德行為，顯然是一種痛苦與折磨。聰明人如基於良知道德有所為，而要他裝作糊塗而無所為，的確很難。所以徐蘭州認為：“鄭板橋這段感慨‘難得糊塗’的題書，其中有段非常感性的心路歷程，也是知識分子從政，在專制制度腐敗政權中無法展現宏志的一種抗議之聲。它具有為所當為的失敗涵義，不可為而為的膽識。因此，這種‘心理調節’乃是‘試圖把自己的心理反差平衡一下，以求得方寸的短暫安寧。”（《難得糊塗是鄭板橋的抗議之聲》）
三：心安理平說。鄭板橋任濰縣知縣時，其堂弟為了祖傳房屋的一段牆基，與鄰居訴訟，要他函告興化縣相托，以便贏得官司。鄭板橋看完信後，立即賦詩回書：“千里捎書為一牆，讓他幾尺又何妨？萬里長城今猶在，不見當年秦始皇。”稍後，他又寫下“難得糊塗”，“吃虧是福”兩幅字。並在“難得糊塗”下加註‘聰明難，糊塗難，由聰明而轉入糊塗更難，放一著，退一步，當下心安，非圖後來福報也。’在“吃虧是福”下加註‘滿者損之機，虧者盈之漸，損於己則盈於彼，各得心情之半，而得心安既平，且安福即在是矣’。此處引用的詩句其實為同時期的大學士張英所作，而此處將“難得糊塗”比喻為就是聰明；難得做一次糊塗，心安理得，也可取得心態平衡。因為“吃虧是福”既是“難得糊塗”最恰切的詮釋。
四：自我解嘲說。鄭板橋從不糊塗，他之所以興嘆“難得糊塗”，自有其苦衷在。朱鐵志認為“鄭板橋是個極為清醒的人。唯其清醒，正派，剛直不阿，而對讒言無能為力時，才會有‘難得糊塗’的感嘆，‘難得糊塗’的難在那裡呢？難在他畢竟清醒自明，心如明鏡，無法對惡勢力充耳不聞，視而不見；難在他一枝一葉總關情，對百姓的疾苦不能無動於衷。他只有假裝糊塗，然則終不能無視現實，遂於痛苦於內，淡然於外，而生‘難得糊塗’之嘆。”（《讀書參考》）
鄭板橋以“難得糊塗”而出名。他所說的“難得糊塗”，卻有不同的解釋，有望文生義的；有作詞語解釋的；也有就其深邃的內涵進行探討的，諸說不一。那麼它該作何種解釋更為恰切呢？看來，“不知古人之世，不可妄論古人之辭也；知其世矣，不知古人之身世，亦不可以謬其文也。”（《文史通義.文德》）後人難知前人心態和處世的複雜文化環境，要有正確的解釋，有時也難以自圓其說了吧。
一：自我解嘲說。公元1751年，鄭板橋在濰縣“衙齋無事，四壁空空，周圍寂寂，彷彿方外，心中不覺悵然。”他想，“一生碌碌，半世蕭蕭，人生難道就是如此？爭名奪利，爭勝好強，到頭來又如何呢？看來還是糊塗一些好，萬事都作糊塗觀，無所謂失，無所謂得，心靈也就安寧了。”於是，他揮毫寫下“難得糊塗”。因此它被稱為“真乃絕頂聰明人吐露的無可奈何語，是面對喧囂人生，炎涼世態內心併發出的憤激之詞。”（《廣陵奇才--鄭板橋傳》）
二：抗議之聲說。公元1754年秋，鄭板橋由山東範縣調任濰縣知縣，上任之日正遇百年未見的旱災。而欽差姚耀宗卻不聞不問，反而向他求字畫。鄭板橋就以鬼畫諷刺，欽差姚耀宗怒而撕畫，鄭板橋見百姓慘像，心力不支，非常憂鬱。其妻相勸：既然皇上不問，欽差不理，你就裝作糊塗嘛！鄭板橋怒言：裝糊塗，我裝不來。你可知道，聰明難，糊塗難，由聰明變糊塗更難，難得糊塗。由此而有所啟發，就以“拯救萬民，在所不惜”激勵自己，並開官倉賑災。他所說的這句話，後來就成了“難得糊塗”的自注：“聰明難，糊塗難，由聰明而轉入糊塗更難，放一著，退一步，當下心安，非圖後來福報也。”臺灣徐蘭州說：“這句話文義，似乎喻人凡事不要太認真，得過且過，所謂‘不痴不聾，不作阿家翁’的另一註解。加以句讀，聰明者有俗庸之智慧，有賴於人的先天遺傳和後天的環境教育，才能培養成完美的性格，是以人慾聰明並不容易。”蘇東坡詩云：“人皆養子望聰明，我被聰明誤一生。”所以，聰明人難做。什麼是糊塗呢？糊塗就是不精明。糊塗有兩種：一種是真糊塗，懵懵處世，似是與生俱來，裝不來，求不到；一種是裝的假糊塗，明明是非黑白瞭然於心，偏偏裝作良莠不分，既由‘聰明轉入糊塗’了。根據鄭板橋的這種性格和心理結構，出汙泥而不染的高雅品格，要他違背自己的理念和道德行為，顯然是一種痛苦與折磨。聰明人如基於良知道德有所為，而要他裝作糊塗而無所為，的確很難。所以徐蘭州認為：“鄭板橋這段感慨‘難得糊塗’的題書，其中有段非常感性的心路歷程，也是知識分子從政，在專制制度腐敗政權中無法展現宏志的一種抗議之聲。它具有為所當為的失敗涵義，不可為而為的膽識。因此，這種‘心理調節’乃是‘試圖把自己的心理反差平衡一下，以求得方寸的短暫安寧。”（《難得糊塗是鄭板橋的抗議之聲》）
三：心安理平說。鄭板橋任濰縣知縣時，其堂弟為了祖傳房屋的一段牆基，與鄰居訴訟，要他函告興化縣相托，以便贏得官司。鄭板橋看完信後，立即賦詩回書：“千里捎書為一牆，讓他幾尺又何妨？萬里長城今猶在，不見當年秦始皇。”稍後，他又寫下“難得糊塗”，“吃虧是福”兩幅字。並在“難得糊塗”下加註‘聰明難，糊塗難，由聰明而轉入糊塗更難，放一著，退一步，當下心安，非圖後來福報也。’在“吃虧是福”下加註‘滿者損之機，虧者盈之漸，損於己則盈於彼，各得心情之半，而得心安既平，且安福即在是矣’。此處引用的詩句其實為同時期的大學士張英所作，而此處將“難得糊塗”比喻為就是聰明；難得做一次糊塗，心安理得，也可取得心態平衡。因為“吃虧是福”既是“難得糊塗”最恰切的詮釋。
四：自我解嘲說。鄭板橋從不糊塗，他之所以興嘆“難得糊塗”，自有其苦衷在。朱鐵志認為“鄭板橋是個極為清醒的人。唯其清醒，正派，剛直不阿，而對讒言無能為力時，才會有‘難得糊塗’的感嘆，‘難得糊塗’的難在那裡呢？難在他畢竟清醒自明，心如明鏡，無法對惡勢力充耳不聞，視而不見；難在他一枝一葉總關情，對百姓的疾苦不能無動於衷。他只有假裝糊塗，然則終不能無視現實，遂於痛苦於內，淡然於外，而生‘難得糊塗’之嘆。”（《讀書參考》）
鄭板橋以“難得糊塗”而出名。他所說的“難得糊塗”，卻有不同的解釋，有望文生義的；有作詞語解釋的；也有就其深邃的內涵進行探討的，諸說不一。那麼它該作何種解釋更為恰切呢？看來，“不知古人之世，不可妄論古人之辭也；知其世矣，不知古人之身世，亦不可以謬其文也。”（《文史通義.文德》）後人難知前人心態和處世的複雜文化環境，要有正確的解釋，有時也難以自圓其說了吧。