曹操生性多疑與其出身和成長環境息息相關。

曹操出身於宦官之家，他父親曹嵩是大太監曹騰的養子。曹操的父親雖然官至太尉，但是他這一出身依然受到士族大家的排擠。

因為受人排擠，再加上曹操天生機智，害怕受到傷害，因此更加敏感。小時候的生存環境使他產生畏懼之心，由畏懼而生疑，他的這種多疑恰是自我保護的需要。

小時候最鮮明的例子就是曹操暗算其叔父一事。曹操小時候是一個喜歡飛鷹走狗不務正業的紈絝子弟。他的叔父常常在曹嵩身邊唸叨，曹操因此常常遭受責罰。

一次曹操叔父過他家門，曹操忽然裝作中風的樣子，鼻歪眼斜，口吐白沫，嚇得叔父連忙去告訴曹嵩。等曹嵩叫來曹操詢問情況，曹操已經恢復正常，並藉機說了叔父對自己常有偏見，從此曹嵩再也不相信他兄弟的話了。

按理說，當曹操官至宰相，挾天子以令諸侯，有主宰自己或者說他人命運的能力與權利了，為什麼還那麼多疑呢？

這還與曹操早年的一段經歷有關。西涼軍閥董卓進京，專權擅政，臥眠龍床，淫亂後宮，深為漢臣所忌恨，於是密謀要除去董卓。

曹操從司徒王允那裡借得一把七星寶刀，準備行刺董卓，雖然未有成功，以自己機智化解了危機，但是他的經歷也讓他對自己政治環境留下了戒備之心。

今日之曹操即是昔日之董卓，忌恨而欲除去他的人大有人在。曹操曾在一篇《讓縣自明本志令》中就曾明白無誤地說出了自己的這種擔憂。因此才有“夢中殺掉服侍自己侍衛”的戲。

“人心隔肚皮，”“不怕意外，就怕萬一”，這些俗語都是警告人們，做人做事都要多留個心眼，以求自己不吃大虧，不栽大根頭。曹操多疑性格的形成，既與其天性分不開，也與其生活環境慼慼相關。

首先曹操從小就很狡詐。他愛做一些令大人不放心的事，其叔父知道了就愛向他父親曹嵩告狀，自然曹操就要遭到父親的斥責。一天在街上，曹操看到叔父要過來了，就躺在地上打滾，口喊肚疼，其叔父見了，回家就告訴了曹嵩，等曹嵩見到曹操，問他肚疼的事，曹操說他壓根就好好的，啥時肚子痛了？叔父最愛無中生有，亂告狀。從此曹操再做什麼，其叔父再給曹嵩說，曹嵩也不相信了。這是三國史料上記載的故事，從這裡可以看出，曹操會裝假，因此他自然也會懷疑別人裝假。曹操年青時很喜歡當時名士許劭給他的“治世之能臣，亂世之奸雄”的評語，也說明曹操性格狡詐，自己狡詐，就會推及及人，懷疑別人也如此。其次受其祖父曹騰影響。曹騰是東漢末期皇宮宦官，深宮大內長期的爾虞我詐，勾心鬥角，不允許相信任何人，早年曹操也一定接受不少曹騰的教育，幼小的心靈裡已打上了不能相信任何人的印記。其三生於紛爭的亂世。漢末天下大亂，群雄並起，相互混戰，各種詭詐計謀，防不勝防，立身行事，統兵打仗，遠交近攻，不謹慎小心怎麼行？稍有差遲，就有亡家破國丟命的危險。其四朝廷內部暗流湧動。曹操挾天子以令諸侯，雖把持朝政，生殺大權在握，但是那些不滿其獨斷專權的朝臣，時刻在謀劃顛覆曹操政權，刺殺暗殺動亂不斷，不能不讓曹操日防夜防，疑竇叢生。

總之曹操的多疑有其天性，更多的還是深受他所處的環境影響，不得不讓他性格多疑。多疑的性格保護了曹操的生命，確保了他一手打下的曹氏江山，但也冤死了呂伯奢一家，冤死了不少朝廷大臣及曹操手下，也冤死了好心為其治病的名醫華佗。多疑的性格更突出了曹操的狡詐奸滑，也讓大多數的後世人，無論如何也很難欣賞喜歡這樣的奸雄人物。熟得熟失，泉下有知的曹操可有悔悟？