他的家鄉譙縣所在的是黃淮地區，是戰亂最劇烈的地方，他們宗族人數多，就在那裡組建自己的自衛隊，大家住在一起，用土壘起了圍牆。有一次有流民武裝來入侵，與敵人交戰多日，武器消耗的差不多了，人也累了的情況下，許褚讓大家幫他拿來石頭，放到圍牆的四周，在敵人來攻的時候自己就用石頭來攻擊，這樣又過了幾日，許褚發現糧食快不用了，於是就想了個辦法，與外面的敵人做了一比交易。
許褚說：“交戰了這麼多日，你們沒有吃過肉吧，要不這樣你們看行吧，我們用牛換你們的糧食。”得到對方的應許，許褚自己抓住一頭最壯實的牛的尾巴，硬生生的把牛拉到對方面前，這距離可是有百餘步啊。對方看到許褚身高馬大，力氣又可怕，大家就和解了。許褚拖牛之事就這樣一下子被傳開了。
《三國演義》漫畫曹操
建安二年，許褚在兗州投奔曹操，曹操第一次看到許褚，甚是高興，一是許褚的身高馬大、二是許褚的口聲，真是老鄉見老鄉啊。所以就安排了一個都尉，做自己身邊的副衛隊長。
建安二年，曹操去攻打張繡，張繡假裝投降，後來在曹操營中進行行刺，當時的衛隊長典韋為保護曹操犧牲，典韋犧牲後，許褚升為正衛隊長，成了校尉。從這個事件中，許褚總結出了一個結論：保衛工作不僅要防外面，理要防裡邊。
建安五年，曹操出兵進攻袁紹，但最終吃了苦頭，曹操準備撤軍回許都。此戰的失敗，有些人開始不相信曹操了，他衛隊裡面以許他為頭的幾個人密謀行刺曹操，然後去向袁紹邀功。要行刺曹操，必須要許褚離開，但許褚又敬業，天天都守著，終於有一日，曹操讓許褚放假一天，許褚一離開，大家發現機會來了，就偷偷溜進曹操的大帳準備刺殺，就在千鈞一髮之際，許褚回來了。（他為什麼又回來了呢？原來許褚離開不久就覺得今天怪怪的，心神不寧，於是他就回來了）一個個把他們抓起來殺了。就這樣，許褚第一次救了曹操。經歷了這一次，曹操注意到許褚的心細，忠誠，日後對他更是信任。
建安十六年，曹操進攻關中，到潼關時，遭到馬超帶著十萬兵馬阻截，為了避開馬超，曹操便繞道進入關中，但繞道的話就必須過黃河。到了河邊，曹操讓大軍先行，自己和許褚及一百多人斷後，這時馬超率領著一萬騎兵殺過來，一時間箭矢如雨，許褚對曹操說：“敵兵太多，現在我們的部隊已經過河，您也該走了。”於是扶曹操上船，餘下計程車兵都爭著上船，可是已經船超重。許褚當機立斷，斬殺攀船計程車兵，船才可使走，但船沒走多遠，掌舵的船老大就被亂箭射死了，於是許褚左手舉著馬鞍來為曹操擋箭，右手掌舵渡河。當日，如果沒有許褚，曹操就危險了。
過了河之後，曹操的軍隊已經繞馬超他們的後面，馬超開始抵抗，抵抗一段時間發現局勢對自己不利，於是就與曹操談判。
曹操只帶著許褚一人就去與韓遂、馬超等單獨談判了。馬超自負武力超人，想偷襲曹操，但平日經常聽聞許褚的大名，懷疑隨從的即是此人。於是問曹操：“曹公的虎侯在哪裡？”曹操用手指了指許褚，許褚怒目視之，馬超不敢動。幾日後，曹軍擊敗馬超軍，交戰中許褚親自斬得敵軍首級。許褚因此次護衛作戰有功，官封武衛中郎將。
建安二十一年，曹操成魏王，曹操宗族大將曹操的堂弟曹仁從荊州趕到向曹操祝賀，當時曹操在自己的寢室還沒出來，曹仁在殿外遇見許褚，兩人打了招呼，曹仁邀他去旁邊偏室坐下交談。許褚只說了一句“魏王快出來了”，便轉身返回殿內。有人問許褚：“曹仁是宗室重臣，屈尊找你說話，你為什麼要推辭？”許褚回答：“他雖然是親族重臣，但卻是鎮守外藩之將。而我卻是負責內部守備的，我們要說話在公開場所就可以了，何必到私下說。”曹操知道此事之後，對許褚更為看中，升任中堅將軍。
建安二十五年（220年），曹操逝世，許褚痛哭吐血。
加官晉爵
黃初元年（220年），曹丕稱帝，封許褚萬歲亭侯，升為武衛將軍，總督中軍禁兵。許褚深得曹操家族的信任，曹操死後繼續負責曹丕的警衛工作。許褚下屬的警衛部隊中，很多都是劍客，其中也有數十人官封將軍，數百人封都尉校尉。
他的家鄉譙縣所在的是黃淮地區，是戰亂最劇烈的地方，他們宗族人數多，就在那裡組建自己的自衛隊，大家住在一起，用土壘起了圍牆。有一次有流民武裝來入侵，與敵人交戰多日，武器消耗的差不多了，人也累了的情況下，許褚讓大家幫他拿來石頭，放到圍牆的四周，在敵人來攻的時候自己就用石頭來攻擊，這樣又過了幾日，許褚發現糧食快不用了，於是就想了個辦法，與外面的敵人做了一比交易。
許褚說：“交戰了這麼多日，你們沒有吃過肉吧，要不這樣你們看行吧，我們用牛換你們的糧食。”得到對方的應許，許褚自己抓住一頭最壯實的牛的尾巴，硬生生的把牛拉到對方面前，這距離可是有百餘步啊。對方看到許褚身高馬大，力氣又可怕，大家就和解了。許褚拖牛之事就這樣一下子被傳開了。
《三國演義》漫畫曹操
建安二年，許褚在兗州投奔曹操，曹操第一次看到許褚，甚是高興，一是許褚的身高馬大、二是許褚的口聲，真是老鄉見老鄉啊。所以就安排了一個都尉，做自己身邊的副衛隊長。
建安二年，曹操去攻打張繡，張繡假裝投降，後來在曹操營中進行行刺，當時的衛隊長典韋為保護曹操犧牲，典韋犧牲後，許褚升為正衛隊長，成了校尉。從這個事件中，許褚總結出了一個結論：保衛工作不僅要防外面，理要防裡邊。
建安五年，曹操出兵進攻袁紹，但最終吃了苦頭，曹操準備撤軍回許都。此戰的失敗，有些人開始不相信曹操了，他衛隊裡面以許他為頭的幾個人密謀行刺曹操，然後去向袁紹邀功。要行刺曹操，必須要許褚離開，但許褚又敬業，天天都守著，終於有一日，曹操讓許褚放假一天，許褚一離開，大家發現機會來了，就偷偷溜進曹操的大帳準備刺殺，就在千鈞一髮之際，許褚回來了。（他為什麼又回來了呢？原來許褚離開不久就覺得今天怪怪的，心神不寧，於是他就回來了）一個個把他們抓起來殺了。就這樣，許褚第一次救了曹操。經歷了這一次，曹操注意到許褚的心細，忠誠，日後對他更是信任。
建安十六年，曹操進攻關中，到潼關時，遭到馬超帶著十萬兵馬阻截，為了避開馬超，曹操便繞道進入關中，但繞道的話就必須過黃河。到了河邊，曹操讓大軍先行，自己和許褚及一百多人斷後，這時馬超率領著一萬騎兵殺過來，一時間箭矢如雨，許褚對曹操說：“敵兵太多，現在我們的部隊已經過河，您也該走了。”於是扶曹操上船，餘下計程車兵都爭著上船，可是已經船超重。許褚當機立斷，斬殺攀船計程車兵，船才可使走，但船沒走多遠，掌舵的船老大就被亂箭射死了，於是許褚左手舉著馬鞍來為曹操擋箭，右手掌舵渡河。當日，如果沒有許褚，曹操就危險了。
過了河之後，曹操的軍隊已經繞馬超他們的後面，馬超開始抵抗，抵抗一段時間發現局勢對自己不利，於是就與曹操談判。
曹操只帶著許褚一人就去與韓遂、馬超等單獨談判了。馬超自負武力超人，想偷襲曹操，但平日經常聽聞許褚的大名，懷疑隨從的即是此人。於是問曹操：“曹公的虎侯在哪裡？”曹操用手指了指許褚，許褚怒目視之，馬超不敢動。幾日後，曹軍擊敗馬超軍，交戰中許褚親自斬得敵軍首級。許褚因此次護衛作戰有功，官封武衛中郎將。
建安二十一年，曹操成魏王，曹操宗族大將曹操的堂弟曹仁從荊州趕到向曹操祝賀，當時曹操在自己的寢室還沒出來，曹仁在殿外遇見許褚，兩人打了招呼，曹仁邀他去旁邊偏室坐下交談。許褚只說了一句“魏王快出來了”，便轉身返回殿內。有人問許褚：“曹仁是宗室重臣，屈尊找你說話，你為什麼要推辭？”許褚回答：“他雖然是親族重臣，但卻是鎮守外藩之將。而我卻是負責內部守備的，我們要說話在公開場所就可以了，何必到私下說。”曹操知道此事之後，對許褚更為看中，升任中堅將軍。
建安二十五年（220年），曹操逝世，許褚痛哭吐血。
加官晉爵
黃初元年（220年），曹丕稱帝，封許褚萬歲亭侯，升為武衛將軍，總督中軍禁兵。許褚深得曹操家族的信任，曹操死後繼續負責曹丕的警衛工作。許褚下屬的警衛部隊中，很多都是劍客，其中也有數十人官封將軍，數百人封都尉校尉。