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  • 1 # 我是阿嘛

    可透過比較負離子的穩定性來判斷酸性強弱分析中心原子電子雲密度大小及空間效應來判斷鹼性強弱

    運用有機物的酸鹼性可在有機化學中分離化合物,比較物質反應活性的差異等

    答案補充

    1、透過分析電子效應(誘導效應、共軛效應)可確定酸鹼性

    誘導效應影響物質的酸鹼性:一個物質給出質子的能力越大,它的酸性越強.而給出質子的能力在很大程度上取決於分子失去質子形成負離子的周圍的取代基對電荷的分散能力.形成的碳負離子的電荷愈分散,給出質子的能力就愈強,也就愈穩定.因此,任何使電荷分散的結構因素,都能使碳負離子穩定性提高,反之則穩定性降低.一般來說,吸電子的取代基可提高有機物的酸性,而給電子的取代基會降低其酸度.

    共軛效應也會影響酸鹼性.在共軛體系中,電子離域擴大了電子運動的範圍,使體系穩定.羰基化合物中的羰基是極性的雙鍵,由於誘導效應和共軛效應作用,使它的α-氫具有一定的酸性.但不同化學環境的α-氫酸性不盡相同.

    2、對於結構不相似的有機物可以透過一些反應比較化臺物的酸鹼性

    有些化臺物它們的結構差異較大,透過電子效應的空間效應比較難以確定它們酸鹼性的關係,如:乙炔鈉、氨基鈉、氫氧化鈉,這三個化合物都是鹼,它們的鹼性強弱順序不是一看就知道的,但可以透過文獻中已有的有關反應進行比較,有機化臺物的酸鹼性就一目瞭然了.

    HC=CH +NaNH2一一HC= CNa + H3

    HC==CNa +H O ——一HC==CH +NaOH

    從上面不難看出,根據強鹼弱酸反應得弱酸弱鹼的規則,氨基鈉的鹼性比乙炔鈉要強,而乙炔鈉的鹼性比氫氧化鈉的鹼性強,另一方面,也說明乙炔的酸性比氨強,而乙炔的酸性比水弱.知道這一點以後,我們不難理解有關乙炔鈉及其他一些碳負離子參與的反應常常必須是無水條件下進行的.透過一些反應來確定化臺物之間的酸鹼性關係也是一種行之有效的手段.

    總之,判斷有機化臺物的酸鹼性,可以從以下幾個方面考慮:對結構相似的有機物,可透過電子效應(包括誘導效應與共軛效應)比較它們的酸鹼性大小;對結構不相似的有機物,則應根據文獻中的有關反應來判斷它們的酸鹼性.

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