作為一船之長的路飛是個愛哭的孩子，小時候哭過很多次，香克斯為了救他失去手臂的時候哭過，梅利號葬禮時哭過，跟烏索普決鬥時哭過，司法島搭救羅賓時哭過，在香波地島被大熊拍散時哭過，推進城得知小馮為了救他們犧牲自己時哭過……

路飛每次哭都是因為同伴，同伴受傷他心疼地哭，同伴迴歸他激動地哭，無法搭救同伴他無力地哭。可見他是個重情重義的人，每一次喜怒哀樂都是因為夥伴。

說起路飛哭的最傷心的一次，當屬頂上戰爭時，眼睜睜看著哥哥艾斯被赤犬打死那次了。路飛徹底崩潰了，絕望了，如果不是眾人想盡辦法救他，他肯定一蹶不振，就此消沉下去了。

在我看來，這個問題的答案似乎就是固定的，沒有任何疑問的，那就是艾斯死的時候。

比起其他時候路飛的哭，這次他哭的撕心裂肺，甚至哭的不省人事。很多人是知道這麼一種感覺，雖然沒有路飛那樣的經歷，也沒有他這樣的慟哭，但或許也會有哭到抽出，哭到上氣不接下氣的感覺。如果程度再深一點，那麼或許就真的暈了過去。

為什麼我覺得艾斯之死是路飛哭的最傷心的一次，我先這麼上個圖感受一下吧:

雖然說《海賊王》的表情整體比較誇張，但是這張圖中的路飛的表情也真的看得人痛心。最愛的哥哥就死在自己的眼前，死在自己的懷裡，而路飛卻什麼都做不了。

這之後的故事我們也都知道，路飛完全暈了過去，沒有甚平的保護，沒有特拉法拉加·羅的幫助，沒有香克斯的"面子果實"，頂著革命軍首領兒子的名號的他，幾乎也很難從這場戰鬥中全身而退。

即便之後遇到了雷利等人，路飛始終無法從艾斯的死走出來，萎靡不振。

所以我認為艾斯的死是路飛哭的最傷心的一次。

以上？

這次路飛真的是最傷心難過的事情，聽到艾斯被處刑，不管怎樣，哪怕是犧牲自己的生命也要救出艾斯，為此路飛闖入銅牆鐵壁的海底大監獄，九死一生，然後又馬不停蹄的奔赴海軍本部，海軍本部的戰力是在太高了，大將，中將，元帥，這些都擋不住路飛救艾斯的心，最後終於救出了，可惜了最後艾斯回頭了。

路飛看著艾斯在自己面前失去，艾斯是路飛從小到大的兄弟，他們倆的感情是非常好的，艾斯死去，路飛一點辦法都沒有，當時，路飛的精神崩潰了，傷心欲絕，這是路飛哭得最傷心的一次。

自己太弱小了，路飛連自己的兄弟都救不了，路飛一直在怪自己，頂上戰爭後路飛還是很自責，又不是有甚平的開導，路飛還走不出心中的陰影呢？

毫無疑問，整部漫畫連載至今，路飛哭的最傷心的一次就是頂上戰爭艾斯死的時候，而且傷心了很長一段時間，直到和甚平打了一架，意識到還有夥伴在等著他，這才從傷痛中走了出來。當時在確定艾斯已經死的情況下，路飛整個人的狀態是崩潰的，徹底的崩潰，從女兒島到海底大監獄再到馬林梵多，路飛的目標只有一個那就是就出艾斯，為此他願意不計後果的付出一切甚至生命，但當最後沒能就出艾斯，這時候傷心難過懊悔徹底打垮了路飛，之後也只能依靠別人逃離戰場。整部漫畫路飛哭的時候，不管是香克斯失去手臂，告別梅麗號，與夥伴們的重逢都不如艾斯死的時候來得傷心，最重要的一點就是路飛的無能為力，到後來甚至自己開始懷疑自己，認為是自己太弱沒能力，不然艾斯也不會死。能讓路飛傷心痛苦的往往就是他身邊的夥伴早受到了傷害而他卻無法為夥伴做些什麼，而能讓路飛從痛苦中走出來的也是那些他日日牽掛的夥伴們，多希望我們的身邊也有這麼一群不離不棄生死相依的夥伴們。

在海賊王中有關路飛悲傷哭泣的場景很多。

作為海賊迷的我被路飛悲傷情緒感染最深的一次是在艾斯死的時候。這是頂上戰爭結束後路飛被甚平帶到女兒國的時候，這時路飛剛清醒過來。回想起在香波地群島事件後又再一次徹底的對自己的弱小無力感到憤怒，這一次的場景猶如之前的再一次重演。而路飛只能眼睜睜的看著哥哥艾斯被赤犬當場一拳殺死在面前。這一切讓路飛情緒當場崩潰。當時我看到路飛跪在地上無力的仰頭悲嚎卻幾乎聽不到路飛的聲音。這場景讓我也是難過的一匹，坐在電腦前百來斤的男人也默默的流下了眼淚。

艾斯死去的時候無疑是路飛哭的最傷心的時候，他們從小一起長大，一起打架，一起打是因為獵，還一起挨卡普的拳頭，艾斯答應路飛說，我是不會死的，我還要保護你，路飛拼盡全力來到艾斯身邊，拼命想要解救艾斯，好不容易解救出來了，艾斯卻赤犬詆譭白鬍子和赤犬打起來了，後來因為保護路飛，被赤犬一拳打穿身體，死在了路飛面前，然後路飛精神崩潰了，當我看到那個片段的時候眼淚都出來了。