1994年，電影《晚九朝五》上映，憑藉這部“縱慾過度”的電影，陳小春同時獲得了金馬獎最佳男配角的提名和金像獎最佳男配角。這也是陳小春作為電影演員的第一部作品。

兩年後，《古惑仔之人在江湖》上映，這部電影幾乎成為了一代文化符號，也是無數70、80後的青春回憶。也是從這部電影開始，陳小春與古惑仔題材的電影結下了不解之緣。

《古惑仔》系列一共有六部，除了上述的《古惑仔之人在江湖》外，還有《古惑仔之猛龍過江》、《古惑仔之隻手遮天》、《古惑仔之戰無不勝》、《古惑仔之龍爭虎鬥》、《勝者為王》等，還有後續十幾部古惑仔系列外傳，光是這一個IP衍生出的二十多部電影，都能找到陳小春的身影。

相信70、80後，但凡看過香港電影的，很少有人不記得陳小春在電影裡那段亮瞎狗眼的自我介紹——我叫山雞，**（消音）的雞。

當然，除了最為大眾熟知的《古惑仔》系列以外，陳小春還拍過愛情片《我愛廚房》、動作片《神偷諜影》、恐怖片《炭燒兇咒》等。甚至1998年陳小春主演的電視劇《鹿鼎記》也是如今看來最經典的一作，陳小春帶點“痞氣”又帶點“焉壞”的氣質，也是十分符合韋小寶這一角色。

陳小春的戲路越走越寬，甚至還與周董合作了電影《頭文字D》，陳小春在電影裡扮演一個囂張跋扈的賽車手。那是2005年，如今看來，那一年戴著頭巾的陳小春與其他主演（陳冠希、余文樂、周杰倫等），顏值也是不相上下，幾乎看不出來這是一個已經出道了十幾年的老演員。

如今，陳小春也像其他香港演員一樣，很少出現在大銀幕上了。直到去年古惑仔重聚，《黃金兄弟》上映，再一次讓人想起二十多年前的熱血年代。