《勝算》劇中唐飛明知蔡夢是福原派來策反他的，還那麼關心蔡夢，其實劇中已交待的很清楚了。倆人經過多次深入的試探觀察，尤其是唐飛對蔡夢已有了很深的判斷，非敵非友，幾次救唐飛於危難時刻，根據唐飛的諜海生涯，職業敏感，結論是蔡夢是可以利用之人。

合理推斷，唐飛基本已判斷出蔡夢是不屬於日本陣營的第三方反日勢力人員。雙方可以相互掩護，最後戰勝共同的敵人日寇。

所以，唐飛關心蔡夢是大局的需要，是劇情的需要，是向觀眾展示靚男俊女養眼的需要，不要想太多，還是繼續追劇吧！

《勝算》唐飛關心蔡夢，無外乎三個原因。劇情伊始，保安局蔡夢要求唐飛教訓李子龍，原因是李子龍騷擾她。其實是警察廳特務科秘密警察李子龍發現了蘇聯間諜鮑里斯。而保安局也在盯著鮑里斯。於是有了這個故事。

第一：反策反。以唐飛的精明程度，怎麼能看不出蔡夢的屢次試探和策反。唐飛身份暴露後，從川入、澀谷到福原都認為唐飛是個難得的人才，都想招致麾下效力。最合適策反的人選就是蔡夢。為了策反和逼迫唐飛就範，福原設下美人計，更命令蔡夢和唐飛上床。

唐飛將計就計，表面上中計，實際上成功策反了蔡夢。特別是講了一番大道理，將蔡夢的私仇轉化為對全世界法西斯的仇恨。劇終之時，蔡夢徹底轉為反法西斯戰士。

第二，拉感情。唐飛和蔡夢的感情，前一個階段就是逢場作戲，互相試探。而到了劇情後段，沒想到假戲真做，保安局的蔡夢科長愛上了警察廳的唐飛科長（實際上是特務機關科長愛上間諜）。

尤其是，蔡夢天天打電話給唐飛，下班了來接我；你是王子，我是公主；為什麼要你來，我想你了唄。等等諸如此類赤裸裸的毫不掩飾、好不矜持的大膽表白。戀愛期間，誰受得了這等暗示。

唐飛也是在不知不覺、潛移默化中喜歡上了大美女蔡夢。由逢場作戲變為真情流露。雖然最後他拒絕了蔡夢要做他女人的行動，但在內心是愛她的。

第三，探底細。名義上，蔡夢是福原安排在唐飛身邊的臥底，親近他、迷惑他，實際是監視他、考驗他。而蔡夢卻隱藏了自己的真實身份，她是一個復仇者。她也是在將計就計，實現自己目的。

在無數次交往過程中，蔡夢認識到了唐飛的與眾不同，雖不知道他的真實身份，但在明裡暗裡出手相助。唐飛豈是草木？他對蔡夢的身份，以及蔡夢為什麼要幫助自己同樣好奇起來。

所以，他明知蔡夢是福原派來的臥底，依然與其密切接觸，就是要進一步打探底細，來個反策反。