一．外消旋體的一般性質
等量的對映異構體的“混合物”叫做外消旋體，用（±）表示。在氣態、液態、熔化狀態以及在溶液中，外消旋體通常都是以理想的或近似理想的混合物的形式存在。因此在這些狀態下，除去對偏振光呈現的性質不同之外。外消旋體和純對映體應當具有相同的性質，例如它們具有相同的沸點、折射率、液態密度和紅外吸收光譜等。
然而，在晶態的情況下，對映體分子之間的晶格間力的相互作用是有明顯差別的。一個（+）-分子對另一個（+）-分子的關係，雖然相同於一個（-）-分子對另一個（-）-分子之間的關係，但是（+）—分子和（-）—分子之間的關係卻不相同，於是產生了以下的三種存在形式：
（1）外消旋混合物：當各個對映體的分子在晶體中，對其相同種類的分子具有較大的親合力時，右旋體和左旋體的分子則分別形成在外型上不同的兩種晶體而混合在一起。這就是所謂的“外消旋混合物”。
由於外消旋混合物是（+）一型晶體和（-）一型晶體的混合物，所以它的性質在許多方面都與純態的對映體相似。然而，外消旋體的熔點組成曲線卻體現出所有典型混合物的特點，最熟知的外消旋體混合物的例子是在低於27℃下，從水中結晶出來的（±）一酒石酸銨鈉鹽。
（2）外消旋化合物
當右旋體分子與左旋體分子之間比相同種類分子間具有較大的親合力時，構型相反的兩個分子結合成對地出現在晶格中每個位置上，只有一種晶體。這種晶態的分子化合物稱為“外消旋化合物”。外消旋化合物的大部分物理性質都不同於其純態的對映體，例如其熔點曲線有兩種情況，高熔點分子化合物有酒石酸，低熔點分子化合物有乳酸等。
（3）外消旋固體溶液
在某些情況下，當一個外消旋體中兩種分子的三種結合力相差很小時，則兩種分子混合在一起成晶，形成固體溶液，這種固體溶液叫做外消旋固體溶液。這種情況相當於溶液或熔化狀態的分佈，其分子的排列是混亂的 。這種晶體與其純態的對映體在很多方面的性質都是相同的。例如，熔點及熔解度是相同或相差甚微。
外消旋體混合物 外消旋體固體溶液 外消旋化合物
二、外消旋體拆分的方法
在實驗室內由不旋光的化合物合成手性化合物時，通常得到的多是由等量的對映體組成的外消旋體。如果要得到其中一個對映體，都需要經過一定的手續，才能把外消旋體分離成為純態的右旋體和左旋體，這種分離過程叫做外消旋體的拆分，由於對映體除了旋光方向相反外，其他的物理性質、一般的化學性質都完全相同，因此用一般的物理方法和化學方法通常不能達到分離的目的，而必須採用其他有效的方法。最常用的方法是化學方法，即形成和分離非對映體的方法。其他的方法有的是因為對某個別或某一類外消旋體的拆分有特殊的效果而被使用，有的則被用作輔助方法。但這些“其他”方法在用得恰當時，也能起重要作用，如晶體機械分離法（適合於外消旋混合物），物理方法中的誘導晶種分離法等。近年來，生物化學方法及色譜分離法越來越成為有效的方法。
1．化學方法
把組成外消旋體的一對對映體與一個有旋光性的性質（稱為解拆劑）反應，使之生成非對映體，再利用非對映體物理性質的差異達到分離的目的。例如，分離外消旋α-苯乙胺，用（+）-酒石酸為解拆劑，與外消旋α-苯乙胺作用，產物是非對映體的鹽，可用分步結晶法把兩個非對映體的鹽分離。分離後分別水解，從而獲得純的（+）-α-苯乙胺和（-）-α-苯乙胺。以上過程可用下式表示：
（±）-α-苯乙胺（+）-酒石酸 （-）-α-苯乙胺-（+）酒石酸鹽（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸鹽
（-）-α-苯乙胺-（+）酒石酸鹽 （-）-α-苯乙胺
（+）-α-苯乙胺-（+）酒石酸鹽 （+）-α-苯乙胺
2．生物化學方法
所謂的生物化學方法就是利用酶或微生物作為解拆劑（或拆分試劑）來拆分外消旋體的方法。酶或微生物都是手性物質，它們對手性物質的反應的催化作用具有立體專一性。所以它們可以選擇性地使對映體之一被轉化為其他不易再復原的物質，另一個被保留下來。例如，以L-氨基酸氧化酶拆分（±）丙氨酸時，L-氨基酸氧化酶能使L-（+）丙氨酸氧化為丙酮酸，而留下D-（-）丙氨酸。
3．誘導晶種分離法
這種方法就是在外消旋體的過飽和溶液中加入一定量的右旋體或左旋體的晶體，則與晶種相同的異構體便優先析出，例如向某一外消旋體（±）A的過飽和溶液中加入（+）A的晶種，則（+）A優分析出一部分，濾出析出的（+）A，再向濾液中加入（-）A晶種，又可析出一部分（-）A的結晶，過濾，如此反覆處理就可以得到相當數量的左旋體和右旋體。工業上生產氯黴素時，就是用此種方法拆分中間體的。
一．外消旋體的一般性質
等量的對映異構體的“混合物”叫做外消旋體，用（±）表示。在氣態、液態、熔化狀態以及在溶液中，外消旋體通常都是以理想的或近似理想的混合物的形式存在。因此在這些狀態下，除去對偏振光呈現的性質不同之外。外消旋體和純對映體應當具有相同的性質，例如它們具有相同的沸點、折射率、液態密度和紅外吸收光譜等。
然而，在晶態的情況下，對映體分子之間的晶格間力的相互作用是有明顯差別的。一個（+）-分子對另一個（+）-分子的關係，雖然相同於一個（-）-分子對另一個（-）-分子之間的關係，但是（+）—分子和（-）—分子之間的關係卻不相同，於是產生了以下的三種存在形式：
（1）外消旋混合物：當各個對映體的分子在晶體中，對其相同種類的分子具有較大的親合力時，右旋體和左旋體的分子則分別形成在外型上不同的兩種晶體而混合在一起。這就是所謂的“外消旋混合物”。
由於外消旋混合物是（+）一型晶體和（-）一型晶體的混合物，所以它的性質在許多方面都與純態的對映體相似。然而，外消旋體的熔點組成曲線卻體現出所有典型混合物的特點，最熟知的外消旋體混合物的例子是在低於27℃下，從水中結晶出來的（±）一酒石酸銨鈉鹽。
（2）外消旋化合物
當右旋體分子與左旋體分子之間比相同種類分子間具有較大的親合力時，構型相反的兩個分子結合成對地出現在晶格中每個位置上，只有一種晶體。這種晶態的分子化合物稱為“外消旋化合物”。外消旋化合物的大部分物理性質都不同於其純態的對映體，例如其熔點曲線有兩種情況，高熔點分子化合物有酒石酸，低熔點分子化合物有乳酸等。
（3）外消旋固體溶液
在某些情況下，當一個外消旋體中兩種分子的三種結合力相差很小時，則兩種分子混合在一起成晶，形成固體溶液，這種固體溶液叫做外消旋固體溶液。這種情況相當於溶液或熔化狀態的分佈，其分子的排列是混亂的 。這種晶體與其純態的對映體在很多方面的性質都是相同的。例如，熔點及熔解度是相同或相差甚微。
外消旋體混合物 外消旋體固體溶液 外消旋化合物
二、外消旋體拆分的方法
在實驗室內由不旋光的化合物合成手性化合物時，通常得到的多是由等量的對映體組成的外消旋體。如果要得到其中一個對映體，都需要經過一定的手續，才能把外消旋體分離成為純態的右旋體和左旋體，這種分離過程叫做外消旋體的拆分，由於對映體除了旋光方向相反外，其他的物理性質、一般的化學性質都完全相同，因此用一般的物理方法和化學方法通常不能達到分離的目的，而必須採用其他有效的方法。最常用的方法是化學方法，即形成和分離非對映體的方法。其他的方法有的是因為對某個別或某一類外消旋體的拆分有特殊的效果而被使用，有的則被用作輔助方法。但這些“其他”方法在用得恰當時，也能起重要作用，如晶體機械分離法（適合於外消旋混合物），物理方法中的誘導晶種分離法等。近年來，生物化學方法及色譜分離法越來越成為有效的方法。
1．化學方法
把組成外消旋體的一對對映體與一個有旋光性的性質（稱為解拆劑）反應，使之生成非對映體，再利用非對映體物理性質的差異達到分離的目的。例如，分離外消旋α-苯乙胺，用（+）-酒石酸為解拆劑，與外消旋α-苯乙胺作用，產物是非對映體的鹽，可用分步結晶法把兩個非對映體的鹽分離。分離後分別水解，從而獲得純的（+）-α-苯乙胺和（-）-α-苯乙胺。以上過程可用下式表示：
（±）-α-苯乙胺（+）-酒石酸 （-）-α-苯乙胺-（+）酒石酸鹽（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸鹽
（-）-α-苯乙胺-（+）酒石酸鹽 （-）-α-苯乙胺
（+）-α-苯乙胺-（+）酒石酸鹽 （+）-α-苯乙胺
2．生物化學方法
所謂的生物化學方法就是利用酶或微生物作為解拆劑（或拆分試劑）來拆分外消旋體的方法。酶或微生物都是手性物質，它們對手性物質的反應的催化作用具有立體專一性。所以它們可以選擇性地使對映體之一被轉化為其他不易再復原的物質，另一個被保留下來。例如，以L-氨基酸氧化酶拆分（±）丙氨酸時，L-氨基酸氧化酶能使L-（+）丙氨酸氧化為丙酮酸，而留下D-（-）丙氨酸。
3．誘導晶種分離法
這種方法就是在外消旋體的過飽和溶液中加入一定量的右旋體或左旋體的晶體，則與晶種相同的異構體便優先析出，例如向某一外消旋體（±）A的過飽和溶液中加入（+）A的晶種，則（+）A優分析出一部分，濾出析出的（+）A，再向濾液中加入（-）A晶種，又可析出一部分（-）A的結晶，過濾，如此反覆處理就可以得到相當數量的左旋體和右旋體。工業上生產氯黴素時，就是用此種方法拆分中間體的。