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  • 1 # mnkns1347

    硝化反應,硝化是向有機化合物分子中引入硝基(-NO2)的過程,硝基就是硝酸失去一個羥基形成的一價的基團。芳香族化合物硝化的反應機理為:硝酸的-OH基被質子化,接著被脫水劑脫去一分子的水形成硝醯正離子中間體,最後和苯環行親電芳香取代反應,並脫去一分子的氫離子。濃硫酸的作用:脫水劑以及吸水劑等。常用的硝化劑主要有濃硝酸、發煙硝酸、濃硝酸和濃硫酸的混酸或是脫水劑配合硝化劑。反應機理:硝化反應的機理主要分為兩種,對於脂肪族化合物的硝化一般是透過自由基歷程來實現的,其具體反映比較複雜,在不同體系中均有所不同,很難有可以總結的共性,故這裡不予列舉。而對於芳香族化合物來說,其反應歷程基本相同,是典型的親電取代反應。硝化方法主要有以下幾種:(1)稀硝酸硝化一般用於含有強的第一類定位基的芳香族化合物的硝化,反應在不鏽鋼或搪瓷裝置中進行,硝酸約過量10~65%。(2)濃硝酸硝化這種硝化往往要用過量很多倍的硝酸,過量的硝酸必需設法利用或回收,因而使它的實際應用受到限制。(3)濃硫酸介質中的均相硝化當被硝化物或硝化產物在反應溫度下為固體時,常常將被硝化物溶解於大量濃硫酸中,然後加入硫酸和硝酸的混合物進行硝化。這種方法只需要使用過量很少的硝酸,一般產率較高,缺點是硫酸用量大。(4)非均相混酸硝化當被硝化物或硝化產物在反應溫度下都是液體時,常常採用非均相混酸硝化的方法,透過強烈的攪拌,使有機相被分散到酸相中而完成硝化反應。(5)有機溶劑中硝化這種方法的優點是採用不同的溶劑,常常可以改變所得到的硝基異構產物的比例,避免使用大量硫酸作溶劑,以及使用接近理論量的硝酸。常用的有機溶劑有乙酸、乙酸酐、二氯乙烷等。

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