李密的一生可以很清晰地劃分為五個階段，第一階段青年時代求學交友；第二階段跟隨楊玄感起兵造反；第三階段投奔瓦崗寨，為翟讓建功立業；第四階段殺翟讓，當瓦崗寨一把手，並投唐；第五階段叛唐失敗被殺。其人生的輝煌期，在第三階段。
李密曾經有機會稱帝，不過他還算明智，認為時機不到，拖延了，否則他的下場可能會更慘！
李密出身世家大族，曾祖父李弼是西魏八柱國之一，與李唐同宗，只不過他們家這一支移居遼東。
李密年輕的時候讀書非常刻苦，還留下了一個成語：牛角掛書。騎個大黃牛，牛角上掛著書，邊走邊讀。搞不清楚，一個貴族子弟，不騎馬騎牛，難道就是為了走慢點，好看書？
傳說李密曾經在隋煬帝身邊當侍衛，隋煬帝一看李密，黑不溜秋兩眼放光，不是一般戰士，天生反角啊，殺心頓起。李密一看，算了，趕緊跑吧。
李密一生不好財，他利用家資頗豐的優勢，大把散金交友，廣交豪傑。有一次，楊素偶然碰到李密，一看面相不得了，再一交談，奇才加貴人吶！
楊素回到家就對兒子楊玄感說：你們哥幾個，都不如李密！楊玄感生性就不是個安分守己的人，自恃其高，聽父親這麼一說，立刻找到李密。從此兩人交往甚密，成了好友。
一個不安分守己，一個天生反角，倆人碰一起註定會產生火花。隋煬帝徵高麗失敗後，天下大亂，楊玄感蠢蠢欲動，向李密請教計策。
李密向他奉獻三策：上策據琢郡，中策佔長安，下策攻洛陽。李密的上策應該是基於穩妥做法，以相對偏遠的琢郡為根據地，徐圖天下。
楊玄感不以為然，要做就要做得轟轟烈烈，唯有如此，才能在較短時間內，取得轟動效果，並廣納天下豪傑，溫吞水不是他的性格。於是他選擇了李密眼中的“下策”。
結果證明，李密是對的，楊玄感就是一介莽夫，志大才疏，洛陽攻打了幾個月也沒能拿下！兩都是隋朝政治中心，武裝力量太強，雖說人心渙散，但人家憑什麼投靠你楊玄感？
楊玄感期望的一呼百應沒有到來，相反，他自己最終敗亡，害得李密白丟了蒲山公的身份，過起了隱姓埋名的流亡生活。
李密剛投靠瓦崗寨時，處境比較微妙，翟讓兄弟一點不待見他，甚至準備把他綁送官府。不過，李密與翟讓的一番談話，改變了命運。他告訴翟讓，大隋沒落，滅亡在即，您其實是可以有機會成就大業的！
翟讓本是胸無大志之人，不過李密的話，還是讓他內心升騰起一股壯志情懷，況且李密還給了他一個瞬間壯大的計策：攻打興洛倉，開倉放糧！
事實正如李密所料，興洛倉的取得，瞬間使瓦崗寨兵強馬壯。接著李密又設計，為翟讓剔除了紮在心頭的刺：張須陀！這個張須陀多次打敗翟讓，翟讓對他如驚弓之鳥，竟然被李密輕描淡寫地滅了！
一時間，李密權傾瓦崗，有了自己獨立的武裝蒲山公營。徐世績、單雄信、王伯當等，都成了他的心腹。從此，瓦崗寨走向事實上的二元領導結構。
這段時間是李密人生的高潮期，隨著王世充等人屢戰屢敗於李密之手，他的風頭完全蓋過了翟讓。連李淵都低三下四地稱李密為“兄長”，想法設法套磁。
更有甚者，竇建德等人鼓吹，希望擁立李密為帝。這就引起了翟讓派系的警覺和不滿，兩派決裂的時刻即將到來！
毫無準備的翟讓派系被李密清除乾淨了，從此瓦崗寨姓李了！
此時，隋煬帝被殺，宇文化及僭位，王世充等人擁立楊侗在洛陽稱帝。楊侗為了制約王世充，拉攏李密，授予他太尉之職。
應該說，此時的亂局對李密來說是好機會，他可以左右逢源，可以聯合王世充打宇文化及，也可以盜用楊侗之名，遏制王世充，甚至可以跟李淵眉來眼去，狡兔三窟。
蹊蹺的是，握有一手好牌的李密反而不會出牌了。宇文化及還沒打敗，他跟王世充先掐起來了。更奇怪的是，從前的手下敗將，此刻李密只能甘拜下風，連戰連敗，以至於大本營金墉城都守不住了。
原來瓦崗寨內部出問題了！從李密對翟讓揮下屠刀的那一刻，瓦崗寨的兄弟們開始和李密走向了離心離德！
李密也變了，過去兄弟情不見了，有的是一把手、甚至未來皇帝的高高在上。於是，眾兄弟們紛紛改換門庭，瓦崗寨分崩離析！
李密悲涼地望望曾經熱鬧的聚義廳，直泛酸楚。手下人建議他：您跟唐公有同宗之親，又有兄弟之誼，何不投靠唐公呢？
昔日的“兄長”來投靠，李淵美出了鼻涕泡，他封李密為邢國公，拜光祿勳，還將親表妹嫁給李密，拿李密當做手心裡的寶。
李密的經歷其實已經驗證，他就是二把手的命，當助手可以做得很出色，當一把手缺少點個人魅力，在複雜的環境裡，缺乏必要的左右逢源的能力。按理來說，安心為李唐服務，也是個不錯的歸宿。但李密總是戀戀不忘昔日的輝煌，更對差一步就到手的皇位耿耿於懷。
這種不安分的心，李淵看在眼裡，根本不敢重用李密，李密也更加失落。後來李淵安排李密去黎陽，收服散落的瓦崗寨舊部，李密行至半路，李淵後悔了，這傢伙要是統一舊部，再跟我唱對臺戲，那不就麻煩了嗎？
於是李淵派人攔截李密，讓他火速回京。估計李密被李淵猜中了，他很恐懼，一咬牙乾脆就反了吧！他收拾了部分舊部，開始了二次創業。
不過，沒等李密恢復元氣，他就被唐將盛師彥截殺了，終年三十六歲，此時離他投靠李淵，不到一年時間！
南宋史學家葉適說得好：“李密謀無不中，量無不容，蓋非唐初君臣所能及。然身為事主，則不能成功，而終以僇死。以密之智謀，審乎特起之難，隠而不試，老死不憾，庶幾乎？ ”
李密的一生可以很清晰地劃分為五個階段，第一階段青年時代求學交友；第二階段跟隨楊玄感起兵造反；第三階段投奔瓦崗寨，為翟讓建功立業；第四階段殺翟讓，當瓦崗寨一把手，並投唐；第五階段叛唐失敗被殺。其人生的輝煌期，在第三階段。
李密曾經有機會稱帝，不過他還算明智，認為時機不到，拖延了，否則他的下場可能會更慘！
一、求學問道，散金交友李密出身世家大族，曾祖父李弼是西魏八柱國之一，與李唐同宗，只不過他們家這一支移居遼東。
李密年輕的時候讀書非常刻苦，還留下了一個成語：牛角掛書。騎個大黃牛，牛角上掛著書，邊走邊讀。搞不清楚，一個貴族子弟，不騎馬騎牛，難道就是為了走慢點，好看書？
傳說李密曾經在隋煬帝身邊當侍衛，隋煬帝一看李密，黑不溜秋兩眼放光，不是一般戰士，天生反角啊，殺心頓起。李密一看，算了，趕緊跑吧。
李密一生不好財，他利用家資頗豐的優勢，大把散金交友，廣交豪傑。有一次，楊素偶然碰到李密，一看面相不得了，再一交談，奇才加貴人吶！
楊素回到家就對兒子楊玄感說：你們哥幾個，都不如李密！楊玄感生性就不是個安分守己的人，自恃其高，聽父親這麼一說，立刻找到李密。從此兩人交往甚密，成了好友。
二、助力楊玄感起義一個不安分守己，一個天生反角，倆人碰一起註定會產生火花。隋煬帝徵高麗失敗後，天下大亂，楊玄感蠢蠢欲動，向李密請教計策。
李密向他奉獻三策：上策據琢郡，中策佔長安，下策攻洛陽。李密的上策應該是基於穩妥做法，以相對偏遠的琢郡為根據地，徐圖天下。
楊玄感不以為然，要做就要做得轟轟烈烈，唯有如此，才能在較短時間內，取得轟動效果，並廣納天下豪傑，溫吞水不是他的性格。於是他選擇了李密眼中的“下策”。
結果證明，李密是對的，楊玄感就是一介莽夫，志大才疏，洛陽攻打了幾個月也沒能拿下！兩都是隋朝政治中心，武裝力量太強，雖說人心渙散，但人家憑什麼投靠你楊玄感？
楊玄感期望的一呼百應沒有到來，相反，他自己最終敗亡，害得李密白丟了蒲山公的身份，過起了隱姓埋名的流亡生活。
三、投奔瓦崗寨，成為翟讓最得力的助手李密剛投靠瓦崗寨時，處境比較微妙，翟讓兄弟一點不待見他，甚至準備把他綁送官府。不過，李密與翟讓的一番談話，改變了命運。他告訴翟讓，大隋沒落，滅亡在即，您其實是可以有機會成就大業的！
翟讓本是胸無大志之人，不過李密的話，還是讓他內心升騰起一股壯志情懷，況且李密還給了他一個瞬間壯大的計策：攻打興洛倉，開倉放糧！
事實正如李密所料，興洛倉的取得，瞬間使瓦崗寨兵強馬壯。接著李密又設計，為翟讓剔除了紮在心頭的刺：張須陀！這個張須陀多次打敗翟讓，翟讓對他如驚弓之鳥，竟然被李密輕描淡寫地滅了！
一時間，李密權傾瓦崗，有了自己獨立的武裝蒲山公營。徐世績、單雄信、王伯當等，都成了他的心腹。從此，瓦崗寨走向事實上的二元領導結構。
這段時間是李密人生的高潮期，隨著王世充等人屢戰屢敗於李密之手，他的風頭完全蓋過了翟讓。連李淵都低三下四地稱李密為“兄長”，想法設法套磁。
更有甚者，竇建德等人鼓吹，希望擁立李密為帝。這就引起了翟讓派系的警覺和不滿，兩派決裂的時刻即將到來！
毫無準備的翟讓派系被李密清除乾淨了，從此瓦崗寨姓李了！
此時，隋煬帝被殺，宇文化及僭位，王世充等人擁立楊侗在洛陽稱帝。楊侗為了制約王世充，拉攏李密，授予他太尉之職。
應該說，此時的亂局對李密來說是好機會，他可以左右逢源，可以聯合王世充打宇文化及，也可以盜用楊侗之名，遏制王世充，甚至可以跟李淵眉來眼去，狡兔三窟。
蹊蹺的是，握有一手好牌的李密反而不會出牌了。宇文化及還沒打敗，他跟王世充先掐起來了。更奇怪的是，從前的手下敗將，此刻李密只能甘拜下風，連戰連敗，以至於大本營金墉城都守不住了。
原來瓦崗寨內部出問題了！從李密對翟讓揮下屠刀的那一刻，瓦崗寨的兄弟們開始和李密走向了離心離德！
李密也變了，過去兄弟情不見了，有的是一把手、甚至未來皇帝的高高在上。於是，眾兄弟們紛紛改換門庭，瓦崗寨分崩離析！
五、投唐又叛唐，身死名裂李密悲涼地望望曾經熱鬧的聚義廳，直泛酸楚。手下人建議他：您跟唐公有同宗之親，又有兄弟之誼，何不投靠唐公呢？
昔日的“兄長”來投靠，李淵美出了鼻涕泡，他封李密為邢國公，拜光祿勳，還將親表妹嫁給李密，拿李密當做手心裡的寶。
李密的經歷其實已經驗證，他就是二把手的命，當助手可以做得很出色，當一把手缺少點個人魅力，在複雜的環境裡，缺乏必要的左右逢源的能力。按理來說，安心為李唐服務，也是個不錯的歸宿。但李密總是戀戀不忘昔日的輝煌，更對差一步就到手的皇位耿耿於懷。
這種不安分的心，李淵看在眼裡，根本不敢重用李密，李密也更加失落。後來李淵安排李密去黎陽，收服散落的瓦崗寨舊部，李密行至半路，李淵後悔了，這傢伙要是統一舊部，再跟我唱對臺戲，那不就麻煩了嗎？
於是李淵派人攔截李密，讓他火速回京。估計李密被李淵猜中了，他很恐懼，一咬牙乾脆就反了吧！他收拾了部分舊部，開始了二次創業。
不過，沒等李密恢復元氣，他就被唐將盛師彥截殺了，終年三十六歲，此時離他投靠李淵，不到一年時間！
南宋史學家葉適說得好：“李密謀無不中，量無不容，蓋非唐初君臣所能及。然身為事主，則不能成功，而終以僇死。以密之智謀，審乎特起之難，隠而不試，老死不憾，庶幾乎？ ”