據史書記載，蔣幹“有儀容，以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與為對”，意思是說，蔣幹為人器宇不凡，具有張儀蘇秦那樣的辯才，江淮一帶，沒有人是他對手。

顯然，蔣幹也是個英俊與智慧並存的“男神”，可只因羅貫中編了個“蔣幹盜書”的故事，他被當成小丑嘲笑了幾百年。

蔣幹在歷史上確有其人，但歷史上真實的蔣幹並不是在《三國演義》裡那一個成事不足，敗事有餘的超級大白痴。正史中的蔣幹是江東的風流名士、辯論家。

據《三國志·周瑜傳》裴注引《江表傳》記載：蔣幹"有儀容，以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與為對"。可見蔣幹在當時的江東一帶，也是氣度恢弘，器宇不凡的大帥哥，而且非常的才學，以辯才著稱，獨步江淮一帶，沒有人能與他論辯。曹操南征時，慕其才能，強徵蔣幹成為他的幕府。

曹操在赤壁之戰前，打算上兵伐謀、攻心為上，勸降周瑜。聽說蔣幹與周瑜是同學故交，於是派蔣幹去作說客，蔣幹十分清楚周瑜的性格，知道去勸降作為不大，但因為寄人籬下，不得已而為之。這個故事在歷史上真實發生過，但故事情節卻被羅貫中在《三國演義》裡演義得面目全非。

歷史記載，周瑜一聽蔣幹來訪，便知其來意，故意帶著蔣幹巡營一週，表明自己寧戰不降的心志。蔣幹當然也是明白人，在整個過程中，也都只是“但笑而不語”，沒有表露出勸降周瑜的意圖。反而是回去向曹操覆命時，稱讚周瑜情致高雅，意志堅定，非言辭所能離間的，於是曹操放棄了招降的念頭。

《三國演義》中所謂的群英會、蔣幹盜書、連環計等，完全是子虛烏有，與蔣幹沒有半毛錢的關係，而且蔡瑁、張允被殺，固定戰船被火攻，這些賬也不應該算到蔣幹頭上。

蔣幹在曹操赤壁大戰失敗後，仍然能在曹營悠哉地過著他名士的風流生活，就足以證明這一點。

雖然歷史上關於蔣幹的記載不是很多，但不難看出，蔣幹其實也是個英俊與智慧並存的“男神”級人物，可只因為羅貫中在《三國演義》中編了個“蔣幹盜書”的故事，蔣幹被當成小丑嘲笑了幾百年，著實有些冤。

《三國演義》是一本章回體小說，其主要的表達是“尊劉貶曹”，裡面的人物都是羅貫中將來自雅俗不同層次的文化進行一定的藝術加工，並且從中表達出自己的價值觀念和一定的藝術好惡。因此，從這方面來說，來自曹操這一派的文臣和武將，在一定程度上就被羅貫中進行一定的“惡”處理，弱化其才能，從而襯托出劉之一方的大義與聰明才智。

在赤壁之戰中，孫權一方在名義上屬於劉氏集團的盟友，所以其裡面的文臣武將會比曹方的文臣武將更加的有才能一些。從蔣幹，周瑜，以及蔡張等人可以看出對比。

在《三國志.周瑜傳》中的《江表傳》，可以看出蔣幹是個一表人才，以辯才著稱的風流才子，而他出現在曹營，也只是被曹操聽其名聲而強徵過來罷了。

至於演義中的蔣幹盜書，在正史上似乎沒有出現過，也許這只不過是羅貫中為了凸顯曹方的一定程度“愚昧”，彰顯孫劉聯盟的“聰明”，所造出來的一個藝術故事情節罷了，並且這也是為了孫劉的赤壁之戰能大勝的其中原因之一。

通查典籍，蔣幹的確被派到周瑜處，但人家也只是打著老友的名義，去拜訪一下老同學，喝喝酒，聊聊天，暗訪一下週營的情況，以及周瑜能否被曹操所用罷了。

所以，最後蔣幹覺得周瑜不可能成為曹操麾下的謀士，回去後便告訴曹操周瑜不可為。

也許，人家蔣幹在完成任務後，並安全的避過赤壁之戰，跟隨曹操回到洛陽後，繼續過著左擁右抱的風流生活也不一定。

總而言之，演義只是演義，我們要學會思考，一定程度上當不得真！

戲劇舞臺上的蔣幹，是個十足的小丑，鼻子上搽了白粉，京劇中稱之為”方巾醜“。

蔣幹被塑造成為小丑，主要是因為在《三國演義》中他是一個反派。

蔣幹在赤壁之戰前曾兩次去江東遊說周瑜並打聽虛實。結果被周瑜利用，盜取了周瑜偽造的降書，帶回給曹操，讓曹操誤殺了水軍都督蔡瑁和張允，致使曹軍水軍實力大減。不僅如此，他還從江東帶回了龐統推薦給曹操，讓曹操接受龐統提出的致命的連環計。

其實，《三國演義》中並未對蔣幹的外貌進行描述，由於他在書中接連地做出蠢事，人們便把他想象成為一個長相醜陋的人。

赤壁之戰，曹操敗於周瑜之手，對周瑜十分欽佩也非常欣賞。後來，周瑜又擊敗曹仁，奪取了江陵，曹操更是對周瑜器重不已，忌憚有加。於是，曹操便派人秘密前往揚州，請蔣幹利用朋友的關係去勸說周瑜歸降。

蔣幹受命之後，化裝前往江東並以私人的名義去看望周瑜。周瑜聽說老朋友來訪，十分高興，主動出迎。

一見面，周瑜便道破蔣幹來的目的。但是，蔣幹練達得很，並不承認自己是說客，話講得周密，滴水不漏。他對周瑜說：”我與足下有州里之誼，彼此多年未見，甚是想念。近來聽聞你立下赫赫大功、名震天下，特來慶賀，順便瞻覽一番貴營軍容，豈談什麼說客不說客呢。“

周瑜聽後，仍不放心，說道：”吾雖不及師曠之聰，聞絃歌而知雅意。“於是，周瑜帶著蔣幹遍視軍中營地、倉庫、軍資器杖，以及室中的服飾珍玩等。

看完之後，周瑜對蔣幹說道：”大丈夫為人處世，遇到知己的上司，情同骨肉，言聽計從，禍福與共，能夠這樣我很滿足。即使蘇秦、張儀復生，酈食其再出，這些巧舌如簧的人都不可能將我說動，何況是你這個書生呢？“

蔣幹聽罷，心中無奈，只是臉露微笑，再也說不上什麼替曹操致意的話了。蔣幹辭別周瑜，回到曹營，告訴曹操：周瑜雅亮高風，是不會被任何遊說所打動的。