題主應該是說在穰山之戰剛開始時，趙雲和許褚交戰時關羽、張飛衝殺出來，為什麼不算許褚一人獨戰趙雲、關羽、張飛三人。而後來當劉備戰敗，趙雲掩護劉備突圍許褚追上，兩人再次交手時，李典、于禁追殺上來，卻算趙雲一對三。這其實要從雙方當時的具體情況分析。

趙雲和許褚第一次交手時，是在兩軍陣前交鋒，兩人大戰了三十合不分勝負。這時關羽、張飛率軍從兩翼殺來，曹軍抵擋不住，大敗而走，許褚跟著敗走。這裡關羽、張飛的目標並非正在和趙雲交手的許褚，而是曹軍本陣。

而且此時曹軍陣中還有夏侯惇、夏侯淵、樂進、李典、于禁等將，即使是許褚敗回本陣，也不需要一個人面對趙雲、關羽、張飛，自然不是一挑三。

而趙雲掩護劉備突圍時，此前因為曹操派夏侯淵去劫劉備的糧道，夏侯惇率軍去攻打汝南。劉備已經命令張飛、關羽分別領兵前去救援，身邊只有趙雲一人。在趙雲掩護劉備殺出重圍以後，許褚追殺上來，趙雲將他擋住。此時于禁、李典也趕了上來，劉備只能留下趙雲斷後，自己落荒而走。

演義中並沒有提到趙雲和許褚、于禁、李典交手情況，也沒有明寫趙雲一人獨戰三將。但是劉備逃走以後並沒有人追趕，顯然這許褚等三人已經被趙雲擋住。否則有劉備這麼一條大魚，肯定會有人去追殺一下。

所以穰山之戰趙雲有一對三的經歷，而許褚則沒有。

所謂穰山之戰，指的是在官渡之戰後期，曹操得許攸提供的情報，打敗袁軍於烏巢。而後，曹操更是乘勝追擊，大敗袁紹於倉亭。倉亭之戰勝利之後，曹操一面重賞三軍，一面讓人刺探冀州的虛實。

隨後，曹操的細作探聽到劉備在汝南征得萬餘士卒，正準備偷襲許昌。所以，曹操在大驚之下，馬上親征劉備。於是，雙方在穰山一帶相遇。而在穰山之戰的第一戰中，劉備是勝了一場的。而後，才被曹操的計謀所敗。

劉備所勝利的第一場，曹操當時派出的就是許褚。而為什麼不說許褚以一敵三呢？很大程度上是因為許褚根本沒有以一敵三，而是和趙雲單打獨鬥。

操大怒，教許褚出戰。玄德背後趙雲挺槍出馬，。二將相交三十合，不分勝負。

很顯然，許褚當時只是和趙雲單打獨鬥三十合不分勝負，根本沒有出現當初三英戰呂布的狀況。而隨後出場的張飛和關羽，他們二人奔向的也不是許褚，而是坐鎮中軍的曹操。

軍分三隊：雲長屯兵於東南角上，張飛屯兵於西南角上，玄德與趙雲於正南力寨。

從這句話中，不難發現，當時劉備把軍隊分為三個不分。其坐鎮的中軍和關羽，以及張飛稱犄角之勢。而當時曹操和劉備對陣的時候，關羽和張飛正在埋伏，沒有出現。而當趙雲和許褚鬥了三十合時，二人才突然奔向曹操，打了曹操一個措手不及。所以，許褚也就沒有機會以一敵三了。

而之所以說趙雲以一敵三，是發生在穰山之戰的後期。當時，曹操敗了一場之後，一邊鎮守不出戰，一邊讓夏侯惇攻佔汝南，以此準備前後夾擊劉備。所以，當夏侯惇成功奪取汝南之後，劉備得知訊息很驚慌，到了天黑直接命令撤退。

這時，早已待命的魏軍直接和劉備的軍隊相戰。為了掩護劉備的撤退，趙雲出場和許褚對戰。而對戰到了一半，李典和于禁率軍前來。

玄德見勢危，落荒而走。聽得背後喊聲漸遠，玄德望深山僻路，單馬逃生。

從這一句話來看，當時劉備是成功在許褚、于禁，以及李典等三人的軍隊圍攻之前逃得性命的。而基於此，無外乎兩種情況，一是趙雲成功抵擋了三人；二是趙雲抵擋住了許褚，李典和于禁奪旗去了。畢竟，奪旗也是有功的。

但很顯然，第二種情況不太成立。畢竟，劉備這一位大將在前，若是生擒或殺死劉備，比奪旗的功勞大多了。而李典和于禁都沒有追上劉備，則最大的可能就是趙雲立功了。

所以，穰山之戰，才有趙雲以一敵三，而不是許褚以一敵三。