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羥基與醛基可以反應的,在稀酸或稀鹼催化下,可以發生羥醛縮合反應。
烴氧基來自醇,其它部分來自醛(酮),一般的半縮醛不穩定,常作為形成縮醛反應的中間體,但成環的半縮醛有一定穩定性。
具有α-H的醛或酮,在鹼催化下生成碳負離子,然後碳負離子作為親核試劑對醛或酮進行親核加成,生成β-羥基醛,β-羥基醛受熱脫水生成α-β不飽和醛或酮。
在稀鹼或稀酸的作用下,兩分子的醛或酮可以互相作用,其中一個醛(或酮)分子中的α-氫加到另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其餘部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。
擴充套件資料羥醛反應是有機化學中形成碳-碳鍵的重要反應之一。它是指:具有α氫原子的醛或酮在一定條件下形成烯醇負離子,再與另一分子羰基化合物發生加成反應,並形成β-羥基羰基化合物的一類有機化學反應。
該反應由查爾斯·阿道夫·武茲和亞歷山大·波菲裡耶維奇·鮑羅丁於1872年分別獨立發現,反應連線了兩個羰基化合物(最初反應使用醛)來合成新的β-羥基酮化合物。此類產物稱作“羥醛”,取自醇羥基的“羥”字和醛類化合物的“醛”字形成的名稱。
羥基與醛基可以反應的,在稀酸或稀鹼催化下,可以發生羥醛縮合反應。
烴氧基來自醇,其它部分來自醛(酮),一般的半縮醛不穩定,常作為形成縮醛反應的中間體,但成環的半縮醛有一定穩定性。
具有α-H的醛或酮,在鹼催化下生成碳負離子,然後碳負離子作為親核試劑對醛或酮進行親核加成,生成β-羥基醛,β-羥基醛受熱脫水生成α-β不飽和醛或酮。
在稀鹼或稀酸的作用下,兩分子的醛或酮可以互相作用,其中一個醛(或酮)分子中的α-氫加到另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其餘部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。
擴充套件資料:
羥醛縮合反應的應用
羥醛縮合反應是一個重要的有機化學反應,它在有機合成中有著廣泛的應用。羥醛縮合反應是指含有活性α氫原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等,在催化劑的作用下與羰基化合物發生親核加成,得到α-羥基醛酮或酸,或進一步脫水得到α,β-不飽和醛酮或酸酯的反應。
分子間的羥醛縮合經常被用來合成一些β-羥基化合物,如1,3-丙二醇、1,3-丁二醇和新戊二醇等。其可作為進一步生產香料、藥物等多聚物或聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)和聚對苯二甲酸丙二醇酯(PTT)等高聚物的單體;
縮合脫水產物α,β-不飽和醛氧化得到相應的可廣泛用作精細化工生產原料的羧酸,
如2,2-二羥甲基丙酸可用作水性氨脂擴鏈劑以及製備聚酯、光敏樹脂和液晶,2-甲基-2-戊烯酸是具有水果香味的食用香料,可廣泛用於食品加工業和其它日化香精產業;此外,α,β-不飽和醛完全氫化時得到飽和伯醛,可用作溶劑或製造洗滌劑、增塑劑。