李密上瓦崗的時候翟讓是老大，這個時候，李密是落難了才上的瓦崗。當時左右上下都是翟讓的部下，李密沒有勢力。但是李密這個人很有心機。他依靠自己的手段，慢慢的拉攏翟讓的部下，慢慢的架空了翟讓。後來上了瓦崗的人越來越多，翟讓也覺得自己的能力有限，不能駕馭那麼大的瓦崗，後來就把自己的位置讓給了李密。李密既然得到了老大的這個位置，他為什麼還要殺害翟讓呢？原因有以下幾條。

第一，李密清楚自己畢竟是客居，不管怎麼說，翟讓才是真正的主人，翟讓的部下很多對他不服，他怕翟讓威脅到他的地位，對他是很有威脅的，一山不容二虎，必須除之而後快。

第二，翟讓這個人沒有心機，是個大老粗。做事稀裡糊塗的，沒有防人之心。說過什麼？做過什麼？不考慮後果？他自己光明磊落，他認為別人也應該是坦誠相對。他卻不知道，害人之心不可有，防人之心不可無。最後自己怎麼死的都不知道！

第三，後來的瓦崗逐漸形成了兩大派？一派是李密的新派人物，一派是翟讓的元老派。後來兩派的矛盾是越來越激烈，就連徐茂公也是當時翟讓的這一派。後來翟讓遭到屠殺的時候，徐茂公不是也受了傷嗎？差點死掉。

第四，李密雖然有才，但是卻是個心胸狹窄之人。他雖然做了我老大，總覺得翟讓的勢力始終還是對自己構成了威脅，始終還是再讓才是真正的老大，自己只是個形式上的老大，自己要做名副其實的老大，就必須要剷除翟讓。這就是翟讓必死的原因。

李密殺翟讓，就是一山不容二虎，若有二虎。只能火拼了。

李密和翟讓都是隋唐時的人物。而瓦崗一開始是翟讓在經營打理的。

而李密當初還是一個沒落的人，後來才來到翟讓的瓦崗山。因為李密很有才幹，所以受到翟讓的重用。

李密在有才幹的同時，也很有心機，慢慢的就發展了自己一批心腹的勢力。隨著實力的壯大，就有了超越和架空翟讓的趨勢。

翟讓看到的這情況，是對自己的一種威脅。心裡肯定不痛快，就對李密開始有所節制和防備，但是這時的李密已經不是當初的李密了。現在的李密有勢力，已經可以跟翟讓分庭抗禮了。

由於他們的矛盾越來越嚴重，最終出現了火拼，以李密殺死翟讓為結果而結束。

至於李密為什麼要殺翟讓？

第一，他們之間矛盾發生的時候，李密已經有架空和超越翟讓的情勢，李密本來就是一個很有野心，很有理想的人。

李密為了他的理想，他的野心，殺一個翟讓也不算什麼！

第二，瓦崗寨之主的位置，翟讓是老大不想給別人做，李密又想做老大，這樣就有了矛盾。這種情況下，李密不殺翟讓，就是翟讓殺李密。

自來權利之爭都是殘忍的。

第三，翟讓畢竟是發展瓦崗的人，如果不殺翟讓，即使自己做了瓦崗之主，也不會安全。翟讓也是一種很大威脅。

既然是威脅，李密當然要把威脅除去。

李密殺翟讓後，來是經營瓦崗，後來建大魏，稱為隋朝末年一直很強大的反隋大軍。之後在和王世充交戰時失敗，被迫投降長安的李淵，之後又叛唐而死！

李密出身貴族，胸有謀略，輕財好友，傳到他這輩已經家道中落，給隋煬帝當過侍衛，當班的時候工作不認真被隋煬帝炒了魷魚，楊廣做夢也沒想到他開除的打工仔將來成為天下第一號反賊。

後來他結交了隋朝重臣楊素，和他兒子楊玄感交好，小楊在大業九年六月趁楊廣親征高麗起兵造反。李密向小楊呈上，中，下三策，那小楊志大才疏圖虛名就實禍，取下策圍攻洛陽，最後兵敗身死。

從此受牽連的李密屢次逃脫政府的通緝，流浪江湖，也先後投奔過河北山東的義軍，可人家有眼無珠，都沒有把他當回事。直到大業十二年，李密的朋友王伯當把他推薦給了瓦崗寨翟讓。

李密具有相當豐富的鬥爭經驗和軍事指揮才能，又透過他的遊說鼓動收編了很多類似王伯當的義軍，在義軍中逐漸樹立了較高的威望。而翟讓更像民間草寇，自己都認為聚眾只是苟且偷生，推翻朝廷想都沒想過。

李密的到來樹立了翟讓爭奪天下的雄心，儘管有些趕鴨子上架的味道，但瓦崗在李密的帶領下不斷取得的勝績確是實實在在。

大業十二年十一月，瓦崗與隋朝專門對付起義軍的常勝將軍張須陀會戰於滎陽，曾經多次敗於張手下的翟讓心裡發毛，在李密的堅決態度和激勵後，聽從李密的計策，佯敗撤退，李密率主力伏擊，一舉消滅隋軍主力，張須佗亂軍中戰死。

緊接著大業十三年春，李密率瓦崗軍突襲洛陽附近的隋朝戰略儲備糧倉興洛倉，佔領後開倉放糧，賑濟災民，使李密大得人心，紛紛來投，瓦崗勢力暴漲成為全國勢力最強大的起義隊伍。

隋朝討捕大使裴仁基和虎賁郎劉長恭奉命討伐瓦崗，李密按部就班，以逸待勞，先設埋伏擊敗輕敵冒進的劉長恭，使其逃回洛陽，裴仁基率部投降，其部下就包括秦叔寶，程咬金，羅士信等當時一流勇將，不久又功佔第二大糧倉回洛倉。

大業十三年九月，隋朝聚集王世充，洛陽守軍劉長恭等十萬之眾決戰洛陽。這時李密已經在瓦崗眾人的推舉下封魏王並改元永平，翟讓受封上柱國，東郡公，頒佈了著名的《討隋檄文》，李密和天下諸侯逐鹿的信心爆棚。

堡壘往往首先在內部出問題，大敵當前，在李密周圍形成的集團和原瓦崗寨舊人分歧益深。李密的領導能力和軍事才華有目共睹，翟讓等瓦崗派已經有被邊緣化的趨勢，利益關係的衝突勢必導致兩派的分裂，除非李密和翟讓的部下也包括他們自己都能以大局為重。

可事實恰恰相反，翟讓的哥哥翟弘口出狂言，質問翟讓天子不可讓外讓當，那意思如果你不要，他自己就想辦法做了。翟讓的謀士王儒信也勸他趕早下手，奪回瓦崗寨的領導權，翟讓一時還拿不定主意。

李密那邊可是量小非君子，無毒不丈夫，起初還有點抹不開面子，又但心會導致瓦崗人心不穩，後來聽說了翟弘的話又經不住謀士，身邊人的不斷鼓動，下決心除掉翟讓。

大業十三年（617年）十一月十一日，李密宴請翟讓，翟弘和其侄子翟摩侯，單雄信，徐懋功，王伯當等人。這場“鴻門宴”在歷史上可以和楚漢爭霸的那場比拼，前者主人優柔寡斷，畢竟沒有刀光血影，而後者主人快刀斬亂麻，主要客人翟讓和作陪兄弟子侄都成刀下鬼。

單雄信，徐懋功，王伯當由於李密及時喝阻伏兵而倖免（其實李密為籠絡人心也不會殺他們），李密又斬殺了翟讓全家，其餘人等概不過問，翟讓所部全部歸降。

李密終於坐實了瓦崗寨一哥的位子，從此可一展拳腳逐鹿中原，可志得意滿的他忘了，得軍心者得勝利的道理，一個在自己走投無路時收留自己的恩人他也能舉起屠刀，大大傷害了瓦崗眾將士的心，軍心開始離散，戰鬥力下降吃敗仗是眼前的事。

接下來李密在洛陽城下大敗於王世充，瓦崗軍樹倒猢猻散，李密拔劍自刎是作秀，只得收拾殘部投入長安李淵，走向兵敗最後被殺的窮途末路。