想起曾志偉，也許很多觀眾首先想起的不是他的電影角色，而是他在娛樂節目《超級無敵獎門人》的搞笑表現。又肥又圓的身材，米奇老鼠一樣的聲線，搞笑詼諧的語言，令曾志偉常常給人諧星的感覺。但其實，他在很多電影中都曾扮演深沉而苦情的角色，而且還取得不少成績。
1997年，他在《甜蜜蜜》中飾演豹哥一角，是一個本性善良的黑社會大哥，張曼玉飾演的李翹曾投靠他，兩人之間有很真摯的感情。最著名的是他安慰李翹的那一句：“傻妹，哭什麼哭，明天醒來，落街大把人好過豹哥。”豹哥被敵對幫派殺死後，躺在驗屍房，背後還紋著一隻調皮的米老鼠，李翹看到後，先笑後哭，觀眾的情感也被帶動，真少不了這位又可愛又可憐的黑幫大佬。豹哥，也讓曾志偉奪得臺灣電影金馬獎和香港電影金像獎最佳男配角。
在2014年上演、彭浩翔執導的《人間小團圓》（又名《香港仔》）中，曾志偉也貢獻了出色演技。他扮演一個牙科醫生，有妻室，但同時與小護士發生婚外情，在與妻子（楊千嬅飾演）共同克服一些精神問題後，他逐漸明白生活於他的意義，不能再渾渾噩噩，於是跟小護士分手，重新整理自己的中年問題。
同是表現香港中年男子精神危機和生活困境的還有《一念無明》，余文樂飾演躁鬱症患者，曾志偉飾演一個處於社會底層的貨車司機，在經歷妻子離世、兒子躁鬱症病發、親友疏離等艱辛後，原本因不想承擔責任而痛苦的他，選擇主動承受屬於他的那一份生命重擔，並逐漸在此過程中與過去對痛苦達成和解，逐步走向光明。作為一部低成本電影，《一念無明》上映後好評如潮，曾志偉也藉此奪得香港金像獎最佳男配角。
想起曾志偉，也許很多觀眾首先想起的不是他的電影角色，而是他在娛樂節目《超級無敵獎門人》的搞笑表現。又肥又圓的身材，米奇老鼠一樣的聲線，搞笑詼諧的語言，令曾志偉常常給人諧星的感覺。但其實，他在很多電影中都曾扮演深沉而苦情的角色，而且還取得不少成績。
1997年，他在《甜蜜蜜》中飾演豹哥一角，是一個本性善良的黑社會大哥，張曼玉飾演的李翹曾投靠他，兩人之間有很真摯的感情。最著名的是他安慰李翹的那一句：“傻妹，哭什麼哭，明天醒來，落街大把人好過豹哥。”豹哥被敵對幫派殺死後，躺在驗屍房，背後還紋著一隻調皮的米老鼠，李翹看到後，先笑後哭，觀眾的情感也被帶動，真少不了這位又可愛又可憐的黑幫大佬。豹哥，也讓曾志偉奪得臺灣電影金馬獎和香港電影金像獎最佳男配角。
在2014年上演、彭浩翔執導的《人間小團圓》（又名《香港仔》）中，曾志偉也貢獻了出色演技。他扮演一個牙科醫生，有妻室，但同時與小護士發生婚外情，在與妻子（楊千嬅飾演）共同克服一些精神問題後，他逐漸明白生活於他的意義，不能再渾渾噩噩，於是跟小護士分手，重新整理自己的中年問題。
同是表現香港中年男子精神危機和生活困境的還有《一念無明》，余文樂飾演躁鬱症患者，曾志偉飾演一個處於社會底層的貨車司機，在經歷妻子離世、兒子躁鬱症病發、親友疏離等艱辛後，原本因不想承擔責任而痛苦的他，選擇主動承受屬於他的那一份生命重擔，並逐漸在此過程中與過去對痛苦達成和解，逐步走向光明。作為一部低成本電影，《一念無明》上映後好評如潮，曾志偉也藉此奪得香港金像獎最佳男配角。