詩的開頭一節“撐著油紙傘，獨自彷徨在悠長、悠長、又寂寥的雨巷，我希望逢著一個丁香一樣地，結著愁怨的姑娘。”寫的是梅雨季節江南小巷中的一個場景。細雨濛濛中，“我”懷著一種落寞、惆悵的情緒和一絲微茫的希望，撐著油紙傘在悠長寂寞的小巷中踽踽獨行,“希望逢著/一個丁香一樣的/結著著愁怨的姑娘”。詩開頭點明瞭詩的主旨是抒寫詩人追尋的“希望”。被濛濛細雨籠罩的“雨巷”“悠長、悠長”，沒有盡頭，暗示希望的迷濛渺茫。“獨自”、“寂寥”暗示了詩人知音難覓，孤獨彷徨。希望是什麼？希望是那個“丁香一樣的結著愁怨的姑娘”。那麼，這“姑娘”是誰？詩人心目中的“姑娘”結著什麼樣的愁怨？這是寫詩人對人生理想的追求嗎？這是寫詩人對愛情的渴盼嗎？也許都是，也許都不是。那麼，就讓我們循著詩人在雨巷行進的足跡，躲在一旁，悄悄地窺視吧。第二節“她是有丁香一樣的顏色，丁香一樣的芬芳，丁香一樣的憂愁，在雨中哀怨，哀怨又彷徨；”詩人反覆地拿丁香來比喻姑娘。丁香，是中國古典詩歌中常見的意象。中國古詩裡有好些吟詠丁香的名句：“丁香空結雨中愁”，“丁香體柔弱，亂結枝欲墜”，“芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁”，等等。丁香開花在仲春時節，詩人們對著丁香往往傷春，說丁香是愁品。丁香花白色或紫色，顏色都不輕佻，常常贏得潔身自好的詩人的青睞。總之，丁香是美麗、高潔、愁怨三位一體的象徵。詩人筆下的丁香一樣的姑娘，容貌像丁香一樣姣好美麗，品格像丁香一樣高雅聖潔，心緒也像丁香一樣憂愁惆悵。她愁什麼?莫非是憂愁那負心的夫君,莫非是想望如意的郎君，也許是,也許都不是，她的愁就象她的容貌，就像她的心靈，高雅而聖潔，美麗而動人。第三節“她彷徨在這寂寥的雨巷，撐著油紙傘像我一樣，像我一樣地默默彳亍著，冷漠，悽清，又惆悵。”這丁香一樣的姑娘，在“我”的長久的期待中，終於姍姍走來了。她 “像我一樣，像我一樣”，讀到這裡，我們恍然有所領悟：原來這丁香姑娘就是“我”，“我”就是這丁香姑娘，我也有姑娘一樣的美麗，也有姑娘一樣的高潔，也有姑娘一樣的憂愁。彼心即我心，姑娘就是“我”的心。姑娘是我的心上人？姑娘是我的追求和理想的化身？也許是，也許都不是。我們不必追問得那麼具體，也不必回答得那麼確切。因為詩畢竟是詩，正如前人所說：“詩有可解，不可解，不必解。”尤其是戴望舒早期的詩，大都不是直接對現實的摹寫，而往往是一種隱蔽靈魂的宣洩。正如一位詩家所說：“一個人在夢裡洩露自己的潛意識，在詩作裡洩露隱蔽的靈魂，然而也只是像夢一般朦朧的。從這種情境，我們體味到詩……是在於表現自己與隱藏自己之間。”第四節“她靜默地走近、走近，又投出太息一般的眼光，她飄過像夢一般地，像夢一般地悽婉迷茫。”“她默默地走近”，——看來“心有靈犀一點通”，兩顆心靈已經接近、貼近，互相理解了，然而又終於從身邊飄然而過，令“我”失望，她也“投出太息一般的眼光”，兩人的距離又重新拉開。這兩位彷徨者都得了同一種抑鬱病，不忍相離，又不得不相離，因而同病相憐；然而又正因為病症相同，不可能互相拯救，只得分手。他們就是這樣既彷徨，又在彷徨中追求著，追求著……“她飄過/像夢一般的，/像夢一般的悽婉迷茫。”“我”與姑娘的相遇，是一段真實的人生際遇，是“我”思之深切而出現的一種幻境，還是這簡直就是寫的一場夢？第五節“像夢中飄過一枝丁香地，我身旁飄過這女郎；她靜默地遠了，遠了，到了頹圮的籬牆，走盡這雨巷。”“我”目送著丁香姑娘飄然遠去,她走到了雨巷的盡頭,“到了頹圮的籬牆”。“頹圮的籬牆”給人的心靈以巨大的震撼，丁香姑娘那麼美，美好的事物理所當然應該生長在美好的環境、聖潔的土壤，但丁香姑娘卻“到了頹圮的籬牆”，這巨大的反差，激起人們多少聯想！那破落衰敗的籬牆莫非竟是姑娘的歸宿？莫非丁香姑娘處境艱險？莫非丁香姑娘命途多舛，遭受了沉重打擊？這是感傷姑娘的不幸遭際，還是哀嘆自己的生不逢時？第六節 “在雨的哀曲裡，消了她的顏色，散了她的芬芳，消散了，甚至她的太息般的眼光，丁香般的惆悵。”這一節從字面看寫姑娘的消失，實際是寫美的毀滅，希望的毀滅。在“頹圮的籬牆”裡，“消了她的顏色，/散了她的芬芳，/消散了，甚至她的/太息般的眼光，/丁香般的惆悵。”姑娘的一切都“消散”了，美被徹底地毀滅了！詩人追尋著的希望也徹底地毀滅了！這毀滅的希望，是詩人聖潔的愛情，還是詩人高尚的理想？第七節“撐著油紙傘，獨自彷徨在悠長、悠長又寂寥的雨巷，我希望飄過一個丁香一樣地結著愁怨的姑娘。”姑娘消失了，希望毀滅了，但是“我”仍然沒有放棄追求。詩的末尾與首節迴應，我依然獨自在悠長、寂寥的雨巷中彷徨，失望中又期待希望。“逢著”改為“飄過”，讓詩一般的故事在更加朦朧迷茫的夢幻中結尾。
詩的開頭一節“撐著油紙傘，獨自彷徨在悠長、悠長、又寂寥的雨巷，我希望逢著一個丁香一樣地，結著愁怨的姑娘。”寫的是梅雨季節江南小巷中的一個場景。細雨濛濛中，“我”懷著一種落寞、惆悵的情緒和一絲微茫的希望，撐著油紙傘在悠長寂寞的小巷中踽踽獨行,“希望逢著/一個丁香一樣的/結著著愁怨的姑娘”。詩開頭點明瞭詩的主旨是抒寫詩人追尋的“希望”。被濛濛細雨籠罩的“雨巷”“悠長、悠長”，沒有盡頭，暗示希望的迷濛渺茫。“獨自”、“寂寥”暗示了詩人知音難覓，孤獨彷徨。希望是什麼？希望是那個“丁香一樣的結著愁怨的姑娘”。那麼，這“姑娘”是誰？詩人心目中的“姑娘”結著什麼樣的愁怨？這是寫詩人對人生理想的追求嗎？這是寫詩人對愛情的渴盼嗎？也許都是，也許都不是。那麼，就讓我們循著詩人在雨巷行進的足跡，躲在一旁，悄悄地窺視吧。第二節“她是有丁香一樣的顏色，丁香一樣的芬芳，丁香一樣的憂愁，在雨中哀怨，哀怨又彷徨；”詩人反覆地拿丁香來比喻姑娘。丁香，是中國古典詩歌中常見的意象。中國古詩裡有好些吟詠丁香的名句：“丁香空結雨中愁”，“丁香體柔弱，亂結枝欲墜”，“芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁”，等等。丁香開花在仲春時節，詩人們對著丁香往往傷春，說丁香是愁品。丁香花白色或紫色，顏色都不輕佻，常常贏得潔身自好的詩人的青睞。總之，丁香是美麗、高潔、愁怨三位一體的象徵。詩人筆下的丁香一樣的姑娘，容貌像丁香一樣姣好美麗，品格像丁香一樣高雅聖潔，心緒也像丁香一樣憂愁惆悵。她愁什麼?莫非是憂愁那負心的夫君,莫非是想望如意的郎君，也許是,也許都不是，她的愁就象她的容貌，就像她的心靈，高雅而聖潔，美麗而動人。第三節“她彷徨在這寂寥的雨巷，撐著油紙傘像我一樣，像我一樣地默默彳亍著，冷漠，悽清，又惆悵。”這丁香一樣的姑娘，在“我”的長久的期待中，終於姍姍走來了。她 “像我一樣，像我一樣”，讀到這裡，我們恍然有所領悟：原來這丁香姑娘就是“我”，“我”就是這丁香姑娘，我也有姑娘一樣的美麗，也有姑娘一樣的高潔，也有姑娘一樣的憂愁。彼心即我心，姑娘就是“我”的心。姑娘是我的心上人？姑娘是我的追求和理想的化身？也許是，也許都不是。我們不必追問得那麼具體，也不必回答得那麼確切。因為詩畢竟是詩，正如前人所說：“詩有可解，不可解，不必解。”尤其是戴望舒早期的詩，大都不是直接對現實的摹寫，而往往是一種隱蔽靈魂的宣洩。正如一位詩家所說：“一個人在夢裡洩露自己的潛意識，在詩作裡洩露隱蔽的靈魂，然而也只是像夢一般朦朧的。從這種情境，我們體味到詩……是在於表現自己與隱藏自己之間。”第四節“她靜默地走近、走近，又投出太息一般的眼光，她飄過像夢一般地，像夢一般地悽婉迷茫。”“她默默地走近”，——看來“心有靈犀一點通”，兩顆心靈已經接近、貼近，互相理解了，然而又終於從身邊飄然而過，令“我”失望，她也“投出太息一般的眼光”，兩人的距離又重新拉開。這兩位彷徨者都得了同一種抑鬱病，不忍相離，又不得不相離，因而同病相憐；然而又正因為病症相同，不可能互相拯救，只得分手。他們就是這樣既彷徨，又在彷徨中追求著，追求著……“她飄過/像夢一般的，/像夢一般的悽婉迷茫。”“我”與姑娘的相遇，是一段真實的人生際遇，是“我”思之深切而出現的一種幻境，還是這簡直就是寫的一場夢？第五節“像夢中飄過一枝丁香地，我身旁飄過這女郎；她靜默地遠了，遠了，到了頹圮的籬牆，走盡這雨巷。”“我”目送著丁香姑娘飄然遠去,她走到了雨巷的盡頭,“到了頹圮的籬牆”。“頹圮的籬牆”給人的心靈以巨大的震撼，丁香姑娘那麼美，美好的事物理所當然應該生長在美好的環境、聖潔的土壤，但丁香姑娘卻“到了頹圮的籬牆”，這巨大的反差，激起人們多少聯想！那破落衰敗的籬牆莫非竟是姑娘的歸宿？莫非丁香姑娘處境艱險？莫非丁香姑娘命途多舛，遭受了沉重打擊？這是感傷姑娘的不幸遭際，還是哀嘆自己的生不逢時？第六節 “在雨的哀曲裡，消了她的顏色，散了她的芬芳，消散了，甚至她的太息般的眼光，丁香般的惆悵。”這一節從字面看寫姑娘的消失，實際是寫美的毀滅，希望的毀滅。在“頹圮的籬牆”裡，“消了她的顏色，/散了她的芬芳，/消散了，甚至她的/太息般的眼光，/丁香般的惆悵。”姑娘的一切都“消散”了，美被徹底地毀滅了！詩人追尋著的希望也徹底地毀滅了！這毀滅的希望，是詩人聖潔的愛情，還是詩人高尚的理想？第七節“撐著油紙傘，獨自彷徨在悠長、悠長又寂寥的雨巷，我希望飄過一個丁香一樣地結著愁怨的姑娘。”姑娘消失了，希望毀滅了，但是“我”仍然沒有放棄追求。詩的末尾與首節迴應，我依然獨自在悠長、寂寥的雨巷中彷徨，失望中又期待希望。“逢著”改為“飄過”，讓詩一般的故事在更加朦朧迷茫的夢幻中結尾。