第一屆(1959)
最佳爵士樂團: Count Basie 《Basie》
最佳舞蹈組合: Count Basie《Basie》
最佳R&B表現: The Champs《Tequila》
最佳男藝人: Perry Como《Catch A Falling Star》
最佳女藝人: Ella Fitzgerald《Ella Fitzgerald Sings The Irving Berlin Song
Book》
最佳西部鄉村音樂: The Kingston Trio《Tom Dooley》
最佳編曲: Henry Mancini《The Music From Peter Gunn》
年度最佳專輯: Henry Mancini《Peter Gunn》
年度最佳唱片: Domenico Modugno《Nel Blu Dipinto Di Blu (Volare)》
年度最佳歌曲: Domenico Modugno《Nel Blu Dipinto Di Blu (Volare)》
最佳電影原聲樂: Original Cast《Gigi》
最佳專輯封面: Frank Sinatra《Only The Lonely》
最佳電影原聲樂: Original Cast - Various《Porgy And Bess》
年度最佳唱片: Bobby Darin《Mack The Knife》
最佳新人: Bobby Darin
【Grammy】第二屆獲獎歌曲(歌曲—歌手)
年度最佳歌曲: Jimmy Driftwood《The Battle Of New Orleans》
最佳電影原聲樂: Duke Ellington《Anatomy Of A Murder》
最佳女藝人: Ella Fitzgerald《But Not For Me》
最佳專輯封面: Robert M. Jones(美術指導)
最佳爵士樂團: Jonah Jones《I Dig Chicks》
最佳民謠音樂: The Kingston Trio《The Kingston Trio At Large》
最佳編曲: Frank Sinatra《Come Dance With Me》
年度最佳專輯: Frank Sinatra《Come Dance With Me》
最佳男藝人: Frank Sinatra《Come Dance With Me》
最佳R&B表現: Dinah Washington《What A Difference A Day Makes》
太多了
第一屆(1959)
最佳爵士樂團: Count Basie 《Basie》
最佳舞蹈組合: Count Basie《Basie》
最佳R&B表現: The Champs《Tequila》
最佳男藝人: Perry Como《Catch A Falling Star》
最佳女藝人: Ella Fitzgerald《Ella Fitzgerald Sings The Irving Berlin Song
Book》
最佳西部鄉村音樂: The Kingston Trio《Tom Dooley》
最佳編曲: Henry Mancini《The Music From Peter Gunn》
年度最佳專輯: Henry Mancini《Peter Gunn》
年度最佳唱片: Domenico Modugno《Nel Blu Dipinto Di Blu (Volare)》
年度最佳歌曲: Domenico Modugno《Nel Blu Dipinto Di Blu (Volare)》
最佳電影原聲樂: Original Cast《Gigi》
最佳專輯封面: Frank Sinatra《Only The Lonely》
最佳電影原聲樂: Original Cast - Various《Porgy And Bess》
年度最佳唱片: Bobby Darin《Mack The Knife》
最佳新人: Bobby Darin
【Grammy】第二屆獲獎歌曲(歌曲—歌手)
年度最佳歌曲: Jimmy Driftwood《The Battle Of New Orleans》
最佳電影原聲樂: Duke Ellington《Anatomy Of A Murder》
最佳女藝人: Ella Fitzgerald《But Not For Me》
最佳專輯封面: Robert M. Jones(美術指導)
最佳爵士樂團: Jonah Jones《I Dig Chicks》
最佳民謠音樂: The Kingston Trio《The Kingston Trio At Large》
最佳編曲: Frank Sinatra《Come Dance With Me》
年度最佳專輯: Frank Sinatra《Come Dance With Me》
最佳男藝人: Frank Sinatra《Come Dance With Me》
最佳R&B表現: Dinah Washington《What A Difference A Day Makes》
太多了