晁蓋是一個“義”字的化身，他以義字凝聚人心，但從沒有想過做一個領導者，是搶生辰綱的案發了，逃命到了梁山。他在梁山，只是把“義”字做大了一點，但乾的還是行俠仗義的勾當。晁蓋是一個好大哥，但不是一個有理想的領導者。

老實說晁蓋的一把手有很多的偶然因素，從智取生辰綱到火併王倫，都是之前晁蓋沒有想到的，他的不稱職主要體現在以下幾個方面。

首先，在林沖火併王倫之後，晁蓋在座次的選擇上就很不明智，林沖連讓吳用和公孫勝，晁蓋只是象徵性的客氣一下，直到要讓劉唐才真正拒絕了。其實從某種程度上晁蓋的上位源自於林沖，於情於理林沖都是二當家的不二人選，而晁蓋卻默認了吳用的軍師上位，難免讓人感覺任人唯親，不是做大事的人。

其次，既然二當家是軍師，那麼也就是說晁蓋自己要掌控軍權，將梁山打造成唯一領袖的團體。但是宋江上山後，晁蓋先是讓位不成，又讓宋江做了二當家，等於是主動放權，如果是單純的武藝高強或者足智多謀這都可以，可是宋江的能力在這些方面並不突出，宋江最突出的是他身上體現了很多上位者應有的素質，無論名聲、人望、大局觀和用人之道都不是晁蓋可以比擬的，再加上梁山有一半以上的英雄都是被宋江拉上山的，相比之下更是顯得晁蓋黯淡無光。

第三點，晁蓋沒有一把手該有的圓滑與心胸，凡事隨性而為，這集中體現在楊雄石秀上山時，說他們偷雞敗壞了梁山好漢的名聲，甚至要殺了他們，這是多蠢的決定？連王倫都知道說幾句客氣話送幾十兩銀子，晁蓋難道不懂？結果正好又給了宋江一次收買人心的機會。

第四點大概是晁蓋此生做的最錯誤的決定，就是領兵攻打曾頭市。之前的仗全部都是宋江打的，不知道晁蓋是大權旁落的不甘心，還是丟了馬心疼（沒記錯的話馬也是要送給宋江的吧），這次執意要親自領兵。而且不熟悉領兵作戰的晁蓋還不聽取經驗豐富的林沖的建議，最終死在了曾頭市。看似偶然，實是必然。

可以說單從領袖需要具備的條件來對比，宋江全面碾壓晁蓋，所以，晁蓋是一個不合格的一把手。

晁蓋是眾義，是聯合起事的開啟者；宋江是大義，是眾人的統治者。他可以開啟事業，卻不能管理大事業。

1. 出身使然，無才、無戰略：

誠如，晁蓋選接班人的方式：誰殺了害自己的兇手，誰接班。乍一聽，跟鬧著玩似的。其本身出身為鄉間財主，好結義士，是江湖人士的典型帶頭大哥。但同時，他是沒有任何深層思想的人，不同於梁山的讀書人、官場失意人，他是一個純粹的社會底層人士，不瞭解，也沒興趣，也理解不了任何政治性的統治方式、高層次的手段。他只是一個以“義”字，籠絡人心的人，而不是一個能統治別人的人，對於梁山的未來，他幾乎給不出路線圖，提不出戰略，樹立不了梁山的文化靈魂。談到類似話題，基本都被宋江佔據了主場。所以 ，當梁山的事業越做越大，即便他不死，他終歸是控制不住的梁山的。

2.沒有經營好自己的核心地位：

在他死之前，梁山好漢內部其實就已經出現分化，除了王倫手下舊部，很多隨他起事聚攏的人，心中有兩個太陽：晁蓋、宋江。晁蓋雖然做了老大，但並沒有多刻意地經營管理層，就是兄弟們分錢、喝酒、吃肉。隨著宋江上山，宋江雖後來，但是使出心機和金錢，對兄弟們各個擊破，說白了，就是會來事。而當初被喊的震天響的“及時雨”，也讓宋江有了個響亮名號，而且還是個有故事的招牌，論名望其實宋江超越了晁蓋。眾人劫法場，更是與宋江算是建立了生死之交，相比於取生辰綱，這可刺激多了。對此，晁蓋幾乎無所作為，既沒有打擊宋江，也沒有刷存在感，眼睜睜看著的宋江比自己更閃耀。一個團隊核心都不是核心，這一把手遲早是要退位的。

所以，既給不了團隊未來，也保不了自己的核心地位，晁蓋並不是一個稱職的一把手。

晁蓋粗心大意和剛愎自用

劫生辰綱、立身梁山、劫法場、強攻曾頭市，幾乎每一件事都不同程度的體現了晁蓋粗心大意和剛愎自用。

劫生辰綱，晁蓋等中途投店，被何清認了出來。何清是緝捕使臣何濤的同胞兄弟，嗜賭，不務正業，是一個連親兄長都嫌厭、避而遠之的潑皮無賴。何清曾與一個賭徒一道去投奔過晁蓋，晁蓋可能見其品行不端，便給些銀子將他打發走了。何清如果是賢良之輩，晁蓋肯定會留待重用。當然，晁蓋也可能像待三阮那樣，贈送何清一大批銀兩後讓他回家了。劫生辰綱事發，何清出賣晁蓋，無論他是挾怨報復，還是貪圖賞銀，都屬小人行徑，可晁蓋不僅沒有提防，反而連何清人都沒有認出來。連何清這等毫不掩飾自己卑劣品性的明小人他都不存戒心，還如何應付那些口蜜腹劍的陰謀家！粗心大意，疏忽行徑，晁蓋至死都是如此！或許他自恃神勇，對小人陷害根本就不在意。

生辰綱是蔡京的女婿梁中書孝敬給他的壽誕禮物，蔡京一人之下，萬人之上，權勢熏天，晁蓋籌謀如此驚天之舉，竟敢招搖過市，遺下本可避免的破綻和不必要的麻煩。常人思維，劫生辰綱自是越隱秘越穩妥，是不會為了一時安逸去涉險投店的，即便投店，也會易容喬裝，晁蓋偏偏反其道而行之。吳用或許提醒過晁蓋不可太張揚，因為無論是探聽訊息、賺人落草，還是攻劫城池，易容改裝都是他的慣用伎倆，此次應該也不例外。

劫生辰綱成與敗，吳用與晁蓋禍福相連，此時他是不會對晁蓋陰心暗害的。但晁蓋狂妄囂張，壓根兒就沒有把行劫如果敗露的後果當回事。順便說一句，晁蓋劫生辰綱並不是為了他自己，因為後來在梁山上他將打劫得的生辰綱金珠寶貝，並自家莊上過活的金銀財帛，就當廳賞賜眾小頭目並眾多小嘍，以致自己沒金帛使用（第20回），而且以他的經濟狀況，根本就沒有必要冒喪生毀家之險去拔蔡京的虎鬚。晁蓋劫生辰綱主要是為了朋友之義和提高聲望，擴大影響力，順便殺一下貪官佞臣的威風。

何濤巳牌時分（巳時：上午9點至11點）見宋江，一個小時後宋江來到晁蓋莊上通風報信，雷橫朱仝一更天氣（晚上7點到9點）來晁家莊緝捕，前後8小時，晁蓋居然還沒有收拾妥當。事態緊急可晁蓋不急，甚至視同兒戲，他對敵人一向都心存藐視。雷橫朱仝率軍來捕，晁蓋英雄虎膽，豪氣沖霄，吶著喊，挺起朴刀，從後門殺將出來，大喝道：“當吾者死!避吾者生！”（第18回）。及早棄莊潛逃，本可避免兵戎相見，他卻如此大費周章，幸虧雷橫朱仝有心縱容，才沒有人命傷亡。

上梁山，為求安身，晁蓋恃強凌弱，助林沖火併王倫，鳩佔鵲巢。王倫血染梁山，林沖是直接的行兇者，晁蓋雖是受了吳用的攛掇，畢竟也落下了不義之名。王倫是開山始祖，只要當權在位，就完全有權決定留誰與趕誰。晁蓋等人奪人家園、害人性命，雖達到了自己的目的，於聲名上的折損卻永遠也無法彌補，說明他充其量不過一介草寇。杜遷、宋萬、朱貴三人較有正義感，目睹與自己相交多年的兄弟死於非命，自己不僅不能報仇，反而還要曲意恭迎，效忠仇敵，心中自是頗為悲憤和痛苦。他們對晁蓋是懾服，而不是由衷的敬重。晁蓋中箭遇伏時，命懸敵手，杜遷宋萬跳入水中，不顧晁蓋的安慰獨自逃命，此舉或許並不只是迫於情勢吧！

火併王倫，如果單單是喪失了杜、宋、朱三人的人心，倒也無關大局，重要的是，此等惡劣行為造成的影響太深遠了。今日他晁蓋看上了王倫的家園，軟索不成，便不顧道義以武力殺掉王倫取而代之，明日別人對梁山或是對晁蓋的權位心存覬覦，便也可仿效晁蓋，弒主奪位。為求安身，火併王倫，損人利己，遺人話柄，更給後人開了弒主犯上的先河，在謀略上已落了下乘。

晁蓋一生很少做有喪天良的事，這件事將成為他人生中的最大汙點。在晁蓋中箭的時候，斧聲燭影，不明不白，不知道他此時是否想到過因他而慘遭橫禍的王倫當初也是這等的冤屈、無助，和悲哀！這是不是一種報應呢？

劫法場救宋江，若非李逵從天而降砍翻劊子手，待晁蓋衝上邢臺時，宋江和戴宗早已身首異處。撤退時，晁蓋竟率眾跟隨比他智商跟低的李逵避到了白龍廟這個死角，前有大江攔截，後有官兵追剿，城中更有七千隨時都會出動的軍馬，幸得李俊張順及時相救，否則晁蓋等人全軍覆沒。誰也不能否認晁蓋救宋江的那番好意，但他短於智謀，思慮不周，以他的做法，給宋江和戴宗收拾的可能性似乎更大。不，是陪葬！

晁蓋行事全憑主觀喜惡，無視客觀現實。他並非軍事天才，但每逢軍事行動總是脫離軍師，自行其是。不論晁蓋是出自什麼原因疏遠吳用，都是極不明智的。吳用的招數雖然有些陰損、毒辣，但在大多數時候還是能夠達到他想要的目的的，關鍵是要把吳用的心拉過來，不要被他算計了。吳用是一件很厲害的武器，全看擁有者怎麼使用了。