肯定是打不贏，按照《三國演義》的寫法，關羽雖然是公認的呂布之後第一人，可呂布對付劉關張三人都有過敗走的情況。

如果讓關羽來對付張飛，五十回合之內雙方是不能分出勝負的，要是再加上一個趙雲的話，關羽必敗無疑。

第一：兩人都是耐力型選手。張飛雖然經常放話要和呂布大戰三百回合，這可不是空口白話的。以書中所說黃巾起義開始，當時劉備二十八歲，關、張比他都小，張飛當時至少也有二十六歲。

在張飛和馬超大戰葭萌關時，那時是建安十九年（214年），離黃巾起義已經過去了三十一年了，也就是張飛在五十七歲高齡，還能和不到四十歲的馬超大戰兩天一夜，超過了三百回合。馬超的武力不是吹的，人稱“神威天將軍”，張飛能和他打這麼久而不分勝負，可見張飛的耐力並不會隨著年紀的增大而減少。

同樣的趙雲也是，七十歲高齡還能力斬五將，愈戰愈勇，氣勢絲毫不減。而關羽就不行了，他對敵幾乎都是秒殺，打得最久的一次就是對戰呂布那一次，在他和老黃忠戰長沙的時候，就因為連續兩天都拿不下黃忠而心中急躁，要不是黃忠不想殺他而放了一箭射中關羽盔纓，關羽早就因為自己沉不住氣而被射死了。第二：關羽的靈活性不夠強。趙雲的靈活性不用說了，七進七出，渾身是血，可就是扎不到要害。在天水力斬五將的時候，連續避過韓瓊射來的三支冷箭，七十歲高齡還有這樣的靈活性，年輕的時候就更不用說了。

而張飛雖然不夠趙雲靈活，但也有躲過馬超銅錘暗器的戰績，反觀關羽躲弓箭暗器的戰績可就慘了，躲不過百步穿楊的老黃忠一箭還情有可原，可樊城之戰中，先被亂箭射中左臂，又被龐德射中右臂；過五關斬六將時還被無名小輩韓福射中左臂，要不是韓福這人老實沒用毒箭的話，關羽這條胳膊可能就廢了。

關羽有以上兩個劣勢，加上自己性格急躁，數回合打不贏對手就開始胡亂出招，他從頭到尾都在中箭就是因為他那急躁的性格。而關羽的劣勢偏偏就是張飛和趙雲的優勢，如果他們聯手的話，張飛的勇猛武力和趙雲的沉穩技巧剛好可以互補。就算關羽有赤兔馬和青龍刀加持，兩人相互配合，老鼠兜貓一樣，把關羽活活累死都行。