當年戴笠只是上海灘一個不知名的小人物，在杜月笙的場子裡出老千被逮住，結果這傢伙很囂張，點名要見杜月笙。杜月笙覺得他是個人物，非但沒和他計較還與之結拜為兄弟，並在日後透過黃金榮的關係幫其進去黃埔軍校。戴笠之後飛黃騰達，成了杜月笙一筆重要的政治資產！

年輕的戴笠就跟當時的二流子差不多，只是上海賭場裡的一個小混混，成天在街頭溜達，混口飯吃。而此時的杜月笙卻不同，當時他已成為上海青幫龍頭黃金榮的左右手，幫助黃金榮管理賭場。

有一天，戴笠來到了杜月笙的場子，在杜月笙管理的賭場裡擲骰子，技術高超，狠狠地贏了一大筆錢，大家都知道，賭場裡贏錢可不是好事兒，於是看場子的夥計便覺得戴笠出老千，要收拾他。

但是我們的戴大老闆面不改色，面對這些小混混，大喊自己要見杜先生，也就是杜月笙。杜月笙聽聞後將戴笠請到辦公室，非但不怪罪他，還讓他表演擲骰子的技術。

就這樣，杜月笙的眼睛一下子就被閃亮了，覺得戴笠不僅擲骰子技術高超，而且更是膽識過人，心思敏捷。認為將來必成大器。

於是杜月笙立馬與戴笠拜把子結為兄弟，而且還想方設法將戴笠送進了黃埔軍校，開啟了戴笠不一樣的人生。

戴笠與杜月笙二人在中國近代都是響噹噹的人物，前者為軍統局局長，後者則為上海灘老大，雖說二人，一個是政府要員，一個是黑社會，但是二人在私下可是金蘭兄弟。

對於他們兩人相識結義有兩種說法。

一、戴笠早年是個混混，在上海灘鬼混，而此時的杜月笙已是上海灘的老大之一了，幫助黃金榮管理賭場，他二人的友誼就是從此開始的。一天，戴笠到杜月笙管理的賭場賭博，窮小子戴笠這次賭運大發，大賺了一筆，當時看場子的覺得戴笠出老千，準備收拾他，但是戴笠嚷著要見杜先生，杜月笙把戴笠帶到辦公室，讓他表演賭術，杜月笙看戴笠不同常人，認為他將來必成大事，便當場與他結拜！

二、戴笠黃埔畢業後被分配去幹情報工作，他認為他做情報離不開當時最繁榮的上海，他就去拜訪上海警備司令的好友楊虎，楊虎向他推薦了杜月笙，隨後他便同楊虎去拜訪杜月笙，戴笠向杜月笙提的要求，杜月笙都同意，後來三人還結成了結拜兄弟。

總之，人必須需要關係才能走得遠，戴笠也不例外！

戴笠發跡前的20世紀20年代初，也在上海灘廝混過一段時間，和杜月笙結識。此時杜月笙地位也不是很高，並不是後來的上海灘大亨。

（戴笠）

20年代初，戴笠還是個四處遊蕩的小癟三，沒有混出啥名堂。戴笠在上海時，經常在賭場賭博，因此結識了管理賭場的杜月笙。杜月笙當時得到黃金榮老婆林桂生的看重，開始成為一個頭目，但還算不上啥大人物。

杜月笙初步發跡後，開始有招攬人員形成勢力的需要，對各種混混癟三多加籠絡。戴笠相比其它混混，即使落魄肯定還算一個人才。戴笠讀過書，高小畢業，在當時算得上有文化的人，比較有見識；戴笠本身也善於人際交往，比較有能力。

（杜月笙）

杜月笙和戴笠結識後，很為投緣，不久就結拜了。雖然這種江湖結拜不能太當回事，但也說明當時杜月笙相對比較看重戴笠。

戴笠和杜月笙混到一起，卻導致其不得不離開上海。

戴笠在上海時，寄居在表妹家。戴笠的妹夫張冠夫當時是商務印書館做職員，是當時的小白領，租住在亭子間裡，戴笠就在表妹家搭個地鋪有個落腳之處。

（民國的上海亭子間示意圖，今天小白領比起民國的還是好點）

戴笠的表妹王秋蓮見他和杜月笙混到一起，認為其太沒有出息，先是好心規勸戴笠走正道，後來見沒有效果後對戴笠就很冷言冷語，態度惡劣了。不久後，受不了氣的戴笠離開了上海。

戴笠後來發跡後，對其妹夫張冠夫很為照顧，安排了個很有油水的職位，但對自己表妹就難免經常嘲諷幾句了。

借這個問題來聊聊戴笠與杜月笙的交往史。

上海灘三大亨尤其是杜月笙、黃金榮這兩位，之所以能在上海灘長期呼風喚雨，有個重要的原因，便是他們懂得和黨國軍政要員攀交道。

特別是杜月笙，看看他鼎盛期半公開操縱的恆社就知道了，杜老闆的意識、格局、手段明顯高出民國其他幫會大佬很多。

在杜老闆編織的權勢網中，和軍統戴笠的關係無疑是最重要且最密切的。至於他們之間為什麼會交往的如此深入，以至於達到了榮辱與共程度，這幾個因素起到了很重要的作用——第一個就是他們之間的江湖緣分，第二次就是他們習性“臭味”相投，第三個也很重要，幫會和特務組織本身就是陰暗世界裡的孿生兄弟，很容易形成互相利用、彼此聯手的雙贏關係。

但在紛紛攘攘的現實社會，沒有見面就成的朋友，再投緣、再臭味相投，交往都得有個由淺入深，甚至不打不成交的過程，否則關係鐵不了。

戴笠在未進黃埔軍校前，在上海曾有一段寄人籬下的不堪生活。那時的戴笠只是上海灘不入流的小混混，白天在賭場廝混，晚上便到在商務印書館當小職員的表姐夫家打地鋪。

戴笠認識杜月笙正是在這個階段，杜月笙大戴笠8歲，當時已是上海灘赫赫有名的杜老闆。據說，兩人相識是因為杜月笙看上了戴笠的賭技，再一接觸，還挺對路子，於是便把戴笠攬入身邊做了江湖兄弟。

在上海灘，杜老闆有四海之內皆兄弟的做派，所以像戴笠這樣的江湖小兄弟，杜老闆應該多了去了，講江湖義氣給幾塊大洋也說明不了什麼，這是杜老闆場面上的江湖套路，所以說，他倆認識的時候本質上也就是江湖狗肉朋友。

至於將來能交往多深，那還要看彼此的造化，尤其是戴笠的造化。

有一種說法明顯是帶酸腐氣的演繹，說戴笠在表姐夫家住不下去，那是因為戴笠表姐堅決反對戴笠和杜老闆這種流氓交往。有些許反感有可能，深惡痛絕不符合亂世小市民的真實心態。

畢竟，杜老闆不是街頭惡霸。

戴笠在黃埔軍校第六期尚未畢業即去幫老蔣蒐集情報，為老蔣調查異己分子的活動。這時老蔣手下的小型特務組織是以侍從副官胡靖安為組長，由戴笠、許忠五、成希超等成員組成的。

能加入這樣特務小組織，充當老蔣政治打手，在老江湖杜月笙看上，那是前途無量的，所以他對戴笠的栽培扶持，再不是早先隨手講點義氣那麼簡單。

1927年8月，老蔣下野，戴笠曾有一段閒居上海，生活無著的時候，這時候杜老闆待戴笠就有了把兄弟的真意思，這是一種看得長遠的拉攏。

老蔣復出後，尤其是戴笠在1932年任特務處處長後，兩人的交往開始向深入發展。甚至可以這麼說，那階段，戴笠在上海灘發展特務組織，壯大自身實力，有一半都是杜老闆的功勞。這是兩人之間的第一次密切合作，也可以說是特務和幫會的第一次融合。

兩人的合作、融合具體是個什麼概念呢？

杜老闆在上海灘有兩個優勢，門徒眾多，可以在租界自由穿梭。所以戴笠控制的上海警備司令部偵察大隊，其骨幹成員幾乎都是杜老闆的門徒。

但利益的勾連並不能代表兩人就是真兄弟，處成真兄弟則一定要有見真章的時候。

在杜月笙被老蔣任命為禁毒委員會負責人期間，戴笠的手下因為毒品利益紛爭在上海南市端了杜老闆為後臺的一個毒品窩點。

這事在當時鬧得挺大。

如果戴笠上報，杜老闆不僅得賠本100萬，關鍵是丟面子，還要承擔巨大風險。

情急之下，杜老闆託楊虎向戴笠送上了一張30萬的支票，戴笠不收。

此舉是什麼意思，杜老闆摸不清，於是又託自己的法律顧問去請戴笠赴宴面商，戴笠又拒絕了。

連續兩次拒絕，讓杜老闆覺得戴笠很不給面子，很不夠朋友。

可正在憤懣時，戴笠隻身訪問杜老闆法律顧問，並藉此給杜老闆帶話，不收禮，不赴宴，是怕隔牆有耳，請杜老闆放心，作為真兄弟，這事最後一定辦成不上報，不洩露，讓杜老闆安全上岸。

得到這話，杜老闆對戴笠刮目相看，從此兩人成為莫逆之交。

這件事也是兩人交往的一個分水嶺，此前杜老闆是老大，戴笠是小弟，此後兩人即成了同舟共濟的平等真兄弟。

1937年八·一三淞滬抗戰期間，戴笠向老蔣建議，利用杜月笙在上海的青紅幫門徒組建一支抗日武裝，可支援前線，也可敵後活動。

老蔣同意後，戴笠即赴上海和杜月笙商議。

由於杜老闆的全力支援，一支上萬人的蘇浙皖別動隊隨即編成。在淞滬會戰期間，除第三支隊作預備隊待命外，其餘四個支隊全部開赴上海南市和蘇州河兩岸，配合正規軍與日軍作戰。

一戰，犧牲小兩千，抒寫了幫會抗戰的震撼一幕。

上海淪陷後，別動隊餘部撤到蘇南、皖南一帶，連帶中途收編的八千正規軍，最後讓戴笠合編成了忠義救國軍。

這是戴笠試圖抓軍權的一枚重要棋子，杜月笙對其幫助很大，到這階段，兩人完全就是利益高度捆綁了。

戴笠的軍統自1939年起，開始大肆擴張，經費經常不夠用，杜老闆選擇力挺，每半年就給戴笠劃撥一次經費，不要利息，直到抗戰結束。

共同組建的通濟公司則是抗戰時期，兩人共同發財的一個殼。應該說，這個公司做的還是相當漂亮的，國難財發的不多，擦邊球打的不少，尤其是利用杜老闆在上海的江湖勢力，經常從淪陷區向國統區搞戰略物資。

名利雙收。

抗戰勝利後，兩兄弟的黃金收割期到了，上海的敵產接收幾乎都在兩人手裡。

但在收穫利益的同時，兩人的政治命運均開始遭受寒流，戴笠遭猜忌，杜老闆遭打壓。

本是相互支援共圖謀共進退的時候，戴笠卻墜機身亡。

戴笠一死，加之整個大勢已去，杜月笙也就迅速沒落了。

但不管怎麼講，兩個同屬黑暗世界裡的人，能處這麼深，走這麼遠，在江湖層面上，這無疑是民國時期的一段佳話。