還是首先說結論。隋末唐初的夏王竇建德是當時隋末群雄當中在瓦崗軍失敗之後爭奪天下的第三號種子選手。（嚴格來說二號種子王世充與其半斤八兩。如果在沒有唐朝的情況下，截止在大業結束之後幾年內，那麼王世充是超過竇建德的。如果繼續發展，竇建德可能反超。）道德最好，英雄氣也是最濃（論英雄氣，僅次於竇建德的是杜伏威）的人。竇建德建立的夏國，是軍事上融合山東豪傑，政治上結合山東士族的以山東為本位的政權。但是很可惜，他的戲劇性的失敗使得大都數人對竇建德的評價其實是低估的。其實當時的民眾到了晚唐唐文宗大和年間, 即其敗亡二百多年以後, 仍“ 見父老群祭, 駿奔有儀, 夏王之稱, 猶紹於昔” 。作為一個失敗者，這樣的讚揚是無與倫比的。
在評價竇建德之前需要先了解竇建德政權的特徵。如果我們綜合一下史料的話，竇建德政權的主要人物包括：景城丞孔德紹為內史侍郎 ，南陽劉斌為中書舍人，冀州刺史曲稜為內史令，景縣戶曹張玄素為黃門侍郎，魏徵為起居舍人，虞世南授黃門侍郎，河間郡丞王琮授瀛州刺史，饒陽縣長宋正本為納言，隋黃門侍郎裴矩為尚書左僕射，兵部尚書崔君肅為侍中，少府令何稠為工部尚書。雖然這名單並不能概括竇建德政權的完整結構。首先對於初唐歷史都瞭解的話，這份名單當中不少人都是後來唐朝的名臣。足見其政權已經到了相當的地步。其次很容易能看得出來其政權是以山東為本位的。或者至少可以說是非關隴本位。這與當時的歷史背景是相符合的。也就是說竇建德試圖同時被歷史選擇為山東門閥和山東豪傑的代表。如果考慮到竇建德擁有的軍事人才。比如說劉黑闥（歷史證明了，當時的唐朝只有李靖和李世民能戰勝），還有被冤殺的王伏寶。包括一張隱藏的後期SSR蘇定方。假以時日一定不可限量。可惜歷史沒有如果。
與此同時，竇建德受到的很重要的一個限制就是其出身。竇建德本人是一般的寒門地主。這點看他的親戚也能看出來。比如他的妻子曹氏“其妻曹氏不衣紈綺，所使婢妾才十數人。”妹夫齊善行根據現有的記載來看，也不是士族。因此，竇建德無法與李淵一樣，能迅速獲得中高階官僚的認可。從上到下構建甚至在某種意義上來說全盤繼承隋朝的政權體系，因此竇建德闢蹊徑。很可惜時間並有站到他那一面。
因此，評價竇建德必須在心中牢記三個問題：他是如何在河北站穩腳跟的？他是如何建立以山東為本位的政權的？他是如何隋末唐初的亂世當中爭霸的？竇建德的所有的決定都是圍繞著這三個問題。跳出了這些問題不可能真正認識竇建德。
首先竇建德的履歷。竇建德是隋朝基層最基本的里長。“為裡長，犯法亡，會赦歸。”初次出道是以隋軍低階軍官，大業七年，募人討高麗，本郡選勇敢尤異者以充小帥，遂補建德為二百人長。根據隋朝時期的軍制，一個25000人的一軍，其正規的步兵和騎兵各有四團。團有十隊。其中騎兵隊一隊100人。步兵隊一隊200人。因此，竇建德應該是步兵隊的隊長。用現在的概念來說是一個團長這類不大不小的軍官。
對於竇建德來說，第一個人生的轉折就在大業七年的時候。由於隋朝政府殺了竇建德的全家，所以竇建德率了200人。加入了高士達。十二年，竇建德擊敗並殺死了涿郡通守郭絢（率兵萬餘人）。並在隋朝後期名將太僕卿楊義臣打擊下重新發展壯大。在大業13年的時候。竇建德開始稱王。自稱為長樂王。開始初步建立官署。“十三年正月，築壇場於河間樂壽界中，自稱長樂王，年號丁丑，署置官屬。”真正值得注意的是這個時期的年號。這個年號僅僅是617年的干支，如此輕率的選擇作為年號。也就是說這個時期竇建德並沒有足夠的人才或者換句話說，竇建德自己也缺乏足夠的眼界設立實際意義上的年號。表明了當時竇建德的勢力並沒有經過轉型。只不過是加強的草頭王。
在大業13年七月，竇建德擊敗了隋右翊衛將軍薛世雄（他的四個兒子都是萬人敵。其中薛萬徹就是太子李建成的重要武將。也是李世民貞觀時期後期的三大名將之一。以兒子想老子也能知道他的軍事能力並不差。）對於竇建德來說他的勢力的首次轉型在隋煬帝被殺之後。因為天下再也沒有共主。所以隋朝河北的官員開始投降竇建德。這批人才對於他的重要性是最大，幫助其開始真正意義上的構建政權體系。代表性的標誌就是，竇建德再次改元“武德元年冬至日，於金城宮設會，有五大鳥降於樂壽，群鳥數萬從之，經日而去，因改年為五鳳。”這次改元。不但體現出了文化素質，還包含重要的政治意義。說明他手下的謀士開始構建平民出身的天命觀。再一次表明了他對人才的吸收。典型的表現就是有知名筆桿子，比如孔德紹，加盟竇建德集團。
同年，竇建德擊敗了魏刀兒“有徒十萬。”從隋煬帝死後，竇建德就注意以隋朝的旗號來獲得舊官僚的支援。代表他很清楚自己的侷限。在武德二年，“宇文化及僭號於魏縣，建德謂其納言宋正本、內史侍郎孔德紹曰：「吾為隋之百姓數十年矣，隋為吾君二代矣。今化及殺之，大逆無道，此吾仇矣，請與諸公討之，何如？」"首先表明在這個時期，竇建德的官僚建設已經初見成效。開始出現了隋朝政治體制當中的官名。其次，竇建德十分重視以為隋煬帝報仇或者是遵奉隋朝為口號，團結一切可以團結的官僚。竇建德遂率大軍猛攻聊城, 俘斬宇文化及父子及殺場帝之主兇, 而對隋其他官吏“ 隨才授職, 委以政事”同時在外交上利用這個機會結好突厥。將場帝妻蕭後送實厥。同時與王世充交好。名義上臣服於皇泰主。這個時期是竇建德政權發展的第二個轉型期。典型特徵就是大規模地吸收隋煬帝的舊官僚。很容易看出來，山東地區出身的隋朝官員在擺脫了宇文化及之後紛紛加盟竇建德集團。使其正式的成為一股強大的割據勢力。
之後與羅藝交手一反一正，算是打了個平手。此時, 唐據有關中` 東向中原, 想統一全國。中原地區, 南有王世充之鄭國, 北有竇建德之夏國, 形成鼎足之勢。並且收服了徐圓朗和孟海公。在李世民圍攻洛陽之時，建德率十餘萬大軍援鄭“ 鄭破則夏有齒寒之憂” 由於竇建德不聽凌敬西入太行的建議, 孤注一擲,竇建德戲劇性的失敗，兵敗被擒。七月被害於唐京師長安, 時年僅四十九歲
第一。與其他割據勢力相比。竇建德勸課農桑, 發展生產, 使人民安居樂業。“ 建德治州, 勸課農桑, 境內無盜, 商旅野宿。”要知道這種情況是在隋末亂世，尤其是受到隋煬帝暴政影響很重的山東地區。而且是在很快的速度就達到了這種狀態。不僅如此, 竇建德在境內還曾興修水利, “ 大業十三年, 竇建德於廣平郡又疏此水 指清漳渠) 入柳溝, 遂與永濟合流。”看看上邊的履歷就知道。這個時期的竇建德還僅僅只是草頭王。沒什麼傑出的人才。因此這個決定很有可能是竇建德自己做出的。這足以表現出對農民生活的關心。所以史稱“ 夏氏為國 · … 無暴虐及民, 無淫兇於己”。
第二。與李淵的唐朝相比，竇建德對於河北地區的控制，尤其是在是在河北氏族門閥的心裡統治要深入的多。除了正史記載殺的竇建德之後，河北的反覆。最典型的例子就是，齊故尚書都事朱君之墓誌銘。這個墓誌銘的主人是一對夫妻。妻子死的時間是在武德二年。死的地點是紫州。要知道武德元年的時候，唐朝已經在這個地方建行政區劃了。但是很快就失守，落到竇建德手中。但是後人在埋葬這位妻子的時候使用了竇建德的年號。就表明對於一般的河北士族來說竇建德的統治更符合他們的心意。
在構建政權上，由於竇建德並非舊官僚出身。因此他另闢蹊徑。靠著忠義凝成他的團體。自此漸盛，兵至萬餘人，猶往來高雞泊中。每傾身接物，與士卒均執勤苦，由是能致人之死力。……建德復還平原，收士達敗兵之死者，悉收葬焉。為士達發喪，三軍皆縞素。招集亡卒，得數千人，軍復大振，始自稱將軍。初，群盜得隋官及山東士子皆殺之，唯建德每獲士人，必加恩遇。初得饒陽縣長宋正本，引為上客，與參謀議。此後隋郡長吏稍以城降之，軍容益盛，勝兵十餘萬人。
這些都表明構建集團是十分成功的。
從個人能力上來說，竇建德也是隋末唐初的傑出人物。蓋棺定論的說，正史記載竇建德“材力絕人，少重然許，喜俠節。”
首先，個人武力很優秀。盜夜劫其家，建德立戶下，盜入，擊三人死，餘不敢進。請其屍，建德曰：「可投繩系取之。」盜投繩，建德乃自縻，使盜曳出，躍起捉刀，復殺數人，繇是益知名。
其次。竇建德個人的軍事素質在隋末的時候也是可以算作一流。比如在大業十二年，“涿郡通守郭絢率兵萬餘人來討士達。士達自以智略不及建德，乃進為軍司馬，鹹以兵授焉。建德既初董眾，欲立奇功以威群賊，請士達守輜重，自簡精兵七千人以拒絢，詐為與士達有隙而叛之。士達又宣言建德背亡，而取虜獲婦人紿為建德妻子，於軍中殺之。建德偽遣人遺絢書請降，願為前驅，破士達以自效。約信之，即引兵從建德至長河界，期與為盟，共圖士達。絢兵益懈而不備，建德襲之，大破絢軍，殺略數千人，獲馬千餘匹，絢以數十騎遁走，遣將追及於平原，斬其首以獻士達。由是建德之勢益振。”竇建德的這招詐降使用得確實巧妙。
建德稱善。即日引兵討化及，連戰，大破之。化及保聊城，建德縱撞車拋石，機巧絕妙，四面攻城，陷之。我加粗了這部分，要知道這個時期隋煬帝身邊的高階官僚還沒有加入竇建德。也就是說當時在軍事方面的人才竇建德集團到了相當高的程度了。從另一個側面證明了他對河北地區人才的吸收。
九月，建德自帥師圍幽州，藝出兵與戰，大破之，斬首千二百級。藝兵頻勝而驕，進襲其營，建德列陣於營中，填塹而出，擊藝敗之。建德薄其城，不克，遂歸洺州。
先是，有上谷賊帥王須拔自號漫天，擁眾數萬，入掠幽州，中流矢而死。其亞將魏刀兒代領其眾，自號歷山飛，入據深澤，有徒十萬。建德與之和，刀兒因弛守備，建德襲破之，又盡並其地。
交手的人，包括隋朝和唐朝的名將。可見指揮水平。
第三。竇建德在政治上是成熟的。其表現就是知道尊奉隋朝對於平民出身的他的重要性。建德入城，先謁隋蕭皇后，與語稱臣。悉收弒煬帝元謀者宇文智及、楊士覽、元武達、許弘仁、孟景，集隋文武官，對而斬之，梟首轅門之外。化及並其二子同載以檻車，至大陸縣斬之。
第四。竇建德在個人道德上也比當時統治者要優秀得多。建德每平城破陣，所得資財，並散賞諸將，一無所取。又不啖肉，常食唯有菜蔬、脫粟之飯。……至此，得宮人以千數，並有容色，應時放散。得隋文武官及驍果尚且一萬，亦放散，聽其所去。說實話，相比於李淵和王世充，更像一個英雄。
總的來說，竇建德最大的不幸就是遇到了這個時期的bug。
還是首先說結論。隋末唐初的夏王竇建德是當時隋末群雄當中在瓦崗軍失敗之後爭奪天下的第三號種子選手。（嚴格來說二號種子王世充與其半斤八兩。如果在沒有唐朝的情況下，截止在大業結束之後幾年內，那麼王世充是超過竇建德的。如果繼續發展，竇建德可能反超。）道德最好，英雄氣也是最濃（論英雄氣，僅次於竇建德的是杜伏威）的人。竇建德建立的夏國，是軍事上融合山東豪傑，政治上結合山東士族的以山東為本位的政權。但是很可惜，他的戲劇性的失敗使得大都數人對竇建德的評價其實是低估的。其實當時的民眾到了晚唐唐文宗大和年間, 即其敗亡二百多年以後, 仍“ 見父老群祭, 駿奔有儀, 夏王之稱, 猶紹於昔” 。作為一個失敗者，這樣的讚揚是無與倫比的。
在評價竇建德之前需要先了解竇建德政權的特徵。如果我們綜合一下史料的話，竇建德政權的主要人物包括：景城丞孔德紹為內史侍郎 ，南陽劉斌為中書舍人，冀州刺史曲稜為內史令，景縣戶曹張玄素為黃門侍郎，魏徵為起居舍人，虞世南授黃門侍郎，河間郡丞王琮授瀛州刺史，饒陽縣長宋正本為納言，隋黃門侍郎裴矩為尚書左僕射，兵部尚書崔君肅為侍中，少府令何稠為工部尚書。雖然這名單並不能概括竇建德政權的完整結構。首先對於初唐歷史都瞭解的話，這份名單當中不少人都是後來唐朝的名臣。足見其政權已經到了相當的地步。其次很容易能看得出來其政權是以山東為本位的。或者至少可以說是非關隴本位。這與當時的歷史背景是相符合的。也就是說竇建德試圖同時被歷史選擇為山東門閥和山東豪傑的代表。如果考慮到竇建德擁有的軍事人才。比如說劉黑闥（歷史證明了，當時的唐朝只有李靖和李世民能戰勝），還有被冤殺的王伏寶。包括一張隱藏的後期SSR蘇定方。假以時日一定不可限量。可惜歷史沒有如果。
與此同時，竇建德受到的很重要的一個限制就是其出身。竇建德本人是一般的寒門地主。這點看他的親戚也能看出來。比如他的妻子曹氏“其妻曹氏不衣紈綺，所使婢妾才十數人。”妹夫齊善行根據現有的記載來看，也不是士族。因此，竇建德無法與李淵一樣，能迅速獲得中高階官僚的認可。從上到下構建甚至在某種意義上來說全盤繼承隋朝的政權體系，因此竇建德闢蹊徑。很可惜時間並有站到他那一面。
因此，評價竇建德必須在心中牢記三個問題：他是如何在河北站穩腳跟的？他是如何建立以山東為本位的政權的？他是如何隋末唐初的亂世當中爭霸的？竇建德的所有的決定都是圍繞著這三個問題。跳出了這些問題不可能真正認識竇建德。
首先竇建德的履歷。竇建德是隋朝基層最基本的里長。“為裡長，犯法亡，會赦歸。”初次出道是以隋軍低階軍官，大業七年，募人討高麗，本郡選勇敢尤異者以充小帥，遂補建德為二百人長。根據隋朝時期的軍制，一個25000人的一軍，其正規的步兵和騎兵各有四團。團有十隊。其中騎兵隊一隊100人。步兵隊一隊200人。因此，竇建德應該是步兵隊的隊長。用現在的概念來說是一個團長這類不大不小的軍官。
對於竇建德來說，第一個人生的轉折就在大業七年的時候。由於隋朝政府殺了竇建德的全家，所以竇建德率了200人。加入了高士達。十二年，竇建德擊敗並殺死了涿郡通守郭絢（率兵萬餘人）。並在隋朝後期名將太僕卿楊義臣打擊下重新發展壯大。在大業13年的時候。竇建德開始稱王。自稱為長樂王。開始初步建立官署。“十三年正月，築壇場於河間樂壽界中，自稱長樂王，年號丁丑，署置官屬。”真正值得注意的是這個時期的年號。這個年號僅僅是617年的干支，如此輕率的選擇作為年號。也就是說這個時期竇建德並沒有足夠的人才或者換句話說，竇建德自己也缺乏足夠的眼界設立實際意義上的年號。表明了當時竇建德的勢力並沒有經過轉型。只不過是加強的草頭王。
在大業13年七月，竇建德擊敗了隋右翊衛將軍薛世雄（他的四個兒子都是萬人敵。其中薛萬徹就是太子李建成的重要武將。也是李世民貞觀時期後期的三大名將之一。以兒子想老子也能知道他的軍事能力並不差。）對於竇建德來說他的勢力的首次轉型在隋煬帝被殺之後。因為天下再也沒有共主。所以隋朝河北的官員開始投降竇建德。這批人才對於他的重要性是最大，幫助其開始真正意義上的構建政權體系。代表性的標誌就是，竇建德再次改元“武德元年冬至日，於金城宮設會，有五大鳥降於樂壽，群鳥數萬從之，經日而去，因改年為五鳳。”這次改元。不但體現出了文化素質，還包含重要的政治意義。說明他手下的謀士開始構建平民出身的天命觀。再一次表明了他對人才的吸收。典型的表現就是有知名筆桿子，比如孔德紹，加盟竇建德集團。
同年，竇建德擊敗了魏刀兒“有徒十萬。”從隋煬帝死後，竇建德就注意以隋朝的旗號來獲得舊官僚的支援。代表他很清楚自己的侷限。在武德二年，“宇文化及僭號於魏縣，建德謂其納言宋正本、內史侍郎孔德紹曰：「吾為隋之百姓數十年矣，隋為吾君二代矣。今化及殺之，大逆無道，此吾仇矣，請與諸公討之，何如？」"首先表明在這個時期，竇建德的官僚建設已經初見成效。開始出現了隋朝政治體制當中的官名。其次，竇建德十分重視以為隋煬帝報仇或者是遵奉隋朝為口號，團結一切可以團結的官僚。竇建德遂率大軍猛攻聊城, 俘斬宇文化及父子及殺場帝之主兇, 而對隋其他官吏“ 隨才授職, 委以政事”同時在外交上利用這個機會結好突厥。將場帝妻蕭後送實厥。同時與王世充交好。名義上臣服於皇泰主。這個時期是竇建德政權發展的第二個轉型期。典型特徵就是大規模地吸收隋煬帝的舊官僚。很容易看出來，山東地區出身的隋朝官員在擺脫了宇文化及之後紛紛加盟竇建德集團。使其正式的成為一股強大的割據勢力。
之後與羅藝交手一反一正，算是打了個平手。此時, 唐據有關中` 東向中原, 想統一全國。中原地區, 南有王世充之鄭國, 北有竇建德之夏國, 形成鼎足之勢。並且收服了徐圓朗和孟海公。在李世民圍攻洛陽之時，建德率十餘萬大軍援鄭“ 鄭破則夏有齒寒之憂” 由於竇建德不聽凌敬西入太行的建議, 孤注一擲,竇建德戲劇性的失敗，兵敗被擒。七月被害於唐京師長安, 時年僅四十九歲
第一。與其他割據勢力相比。竇建德勸課農桑, 發展生產, 使人民安居樂業。“ 建德治州, 勸課農桑, 境內無盜, 商旅野宿。”要知道這種情況是在隋末亂世，尤其是受到隋煬帝暴政影響很重的山東地區。而且是在很快的速度就達到了這種狀態。不僅如此, 竇建德在境內還曾興修水利, “ 大業十三年, 竇建德於廣平郡又疏此水 指清漳渠) 入柳溝, 遂與永濟合流。”看看上邊的履歷就知道。這個時期的竇建德還僅僅只是草頭王。沒什麼傑出的人才。因此這個決定很有可能是竇建德自己做出的。這足以表現出對農民生活的關心。所以史稱“ 夏氏為國 · … 無暴虐及民, 無淫兇於己”。
第二。與李淵的唐朝相比，竇建德對於河北地區的控制，尤其是在是在河北氏族門閥的心裡統治要深入的多。除了正史記載殺的竇建德之後，河北的反覆。最典型的例子就是，齊故尚書都事朱君之墓誌銘。這個墓誌銘的主人是一對夫妻。妻子死的時間是在武德二年。死的地點是紫州。要知道武德元年的時候，唐朝已經在這個地方建行政區劃了。但是很快就失守，落到竇建德手中。但是後人在埋葬這位妻子的時候使用了竇建德的年號。就表明對於一般的河北士族來說竇建德的統治更符合他們的心意。
在構建政權上，由於竇建德並非舊官僚出身。因此他另闢蹊徑。靠著忠義凝成他的團體。自此漸盛，兵至萬餘人，猶往來高雞泊中。每傾身接物，與士卒均執勤苦，由是能致人之死力。……建德復還平原，收士達敗兵之死者，悉收葬焉。為士達發喪，三軍皆縞素。招集亡卒，得數千人，軍復大振，始自稱將軍。初，群盜得隋官及山東士子皆殺之，唯建德每獲士人，必加恩遇。初得饒陽縣長宋正本，引為上客，與參謀議。此後隋郡長吏稍以城降之，軍容益盛，勝兵十餘萬人。
這些都表明構建集團是十分成功的。
從個人能力上來說，竇建德也是隋末唐初的傑出人物。蓋棺定論的說，正史記載竇建德“材力絕人，少重然許，喜俠節。”
首先，個人武力很優秀。盜夜劫其家，建德立戶下，盜入，擊三人死，餘不敢進。請其屍，建德曰：「可投繩系取之。」盜投繩，建德乃自縻，使盜曳出，躍起捉刀，復殺數人，繇是益知名。
其次。竇建德個人的軍事素質在隋末的時候也是可以算作一流。比如在大業十二年，“涿郡通守郭絢率兵萬餘人來討士達。士達自以智略不及建德，乃進為軍司馬，鹹以兵授焉。建德既初董眾，欲立奇功以威群賊，請士達守輜重，自簡精兵七千人以拒絢，詐為與士達有隙而叛之。士達又宣言建德背亡，而取虜獲婦人紿為建德妻子，於軍中殺之。建德偽遣人遺絢書請降，願為前驅，破士達以自效。約信之，即引兵從建德至長河界，期與為盟，共圖士達。絢兵益懈而不備，建德襲之，大破絢軍，殺略數千人，獲馬千餘匹，絢以數十騎遁走，遣將追及於平原，斬其首以獻士達。由是建德之勢益振。”竇建德的這招詐降使用得確實巧妙。
建德稱善。即日引兵討化及，連戰，大破之。化及保聊城，建德縱撞車拋石，機巧絕妙，四面攻城，陷之。我加粗了這部分，要知道這個時期隋煬帝身邊的高階官僚還沒有加入竇建德。也就是說當時在軍事方面的人才竇建德集團到了相當高的程度了。從另一個側面證明了他對河北地區人才的吸收。
九月，建德自帥師圍幽州，藝出兵與戰，大破之，斬首千二百級。藝兵頻勝而驕，進襲其營，建德列陣於營中，填塹而出，擊藝敗之。建德薄其城，不克，遂歸洺州。
先是，有上谷賊帥王須拔自號漫天，擁眾數萬，入掠幽州，中流矢而死。其亞將魏刀兒代領其眾，自號歷山飛，入據深澤，有徒十萬。建德與之和，刀兒因弛守備，建德襲破之，又盡並其地。
交手的人，包括隋朝和唐朝的名將。可見指揮水平。
第三。竇建德在政治上是成熟的。其表現就是知道尊奉隋朝對於平民出身的他的重要性。建德入城，先謁隋蕭皇后，與語稱臣。悉收弒煬帝元謀者宇文智及、楊士覽、元武達、許弘仁、孟景，集隋文武官，對而斬之，梟首轅門之外。化及並其二子同載以檻車，至大陸縣斬之。
第四。竇建德在個人道德上也比當時統治者要優秀得多。建德每平城破陣，所得資財，並散賞諸將，一無所取。又不啖肉，常食唯有菜蔬、脫粟之飯。……至此，得宮人以千數，並有容色，應時放散。得隋文武官及驍果尚且一萬，亦放散，聽其所去。說實話，相比於李淵和王世充，更像一個英雄。
總的來說，竇建德最大的不幸就是遇到了這個時期的bug。