孫策平定江東時，周瑜與孫策都是同在袁術手下聽差。

孫策的身份是折衝校尉，行殄寇將軍事，袁術帳下的雜號將軍。袁術當時的後將軍，在漢朝軍隊體系裡，排行僅次於大將軍、驃騎將軍，是軍方實力派。

周瑜祖上雖然在東漢朝廷曾謀得太尉之職，然而到周瑜父時，其父職僅洛陽令。周瑜家族在當地雖稱大族，但與名滿天下的汝南袁氏還是有差別的。周瑜的叔父，也在袁術集團裡謀得丹楊（今安徽宣城）太守職位。

（江東小霸王—孫策）

孫堅號稱江東猛虎，任討虜將軍，在初平初年與群雄鏖戰於虎牢關，斬華雄的不是關羽，正是孫堅。其時孫堅雖勇猛，卻也是在袁術帳下。孫堅在外征討期間，周瑜與孫策相識，且升堂拜母，互通有無，都是才俊子弟，年才16,為一時佳話。

後來孫堅遭劉表設計身亡，孫策輾轉安排好母親和弟弟，投奔了他舅舅吳景，在宣城附近招募了數百人往投袁術，成了袁術帳下的小將軍。

後孫策屢次被袁術欺騙，萌生了自立山頭的想法。公元194年，時年18歲的孫策以玉璽為質，借兵千餘，帶部曲往攻江東劉瑤。孫策渡江到了和縣，周瑜就在附近，就帶著部曲前來迎接。孫策大喜，說：吾得卿。諧也。

（吾得卿。諧也。）

孫策此時雖然野心勃勃，但是他畢竟也是初出茅。天下方亂之時，誰能預知最終王侯在哪家？所以孫策創業時，周瑜是相當於以朋友身份助其成事。

及至孫策連下橫江、當利、秣陵、曲阿，劉繇敗走後，孫策已得眾2萬。孫策讓周瑜回到丹楊找他叔父周尚一起鎮守。此時孫策的想法有可能前方作戰，後方缺少得力的助手提供軍械、糧草，一旦戰事不利，都沒有退路。所以，周瑜還鎮丹楊應為孫策謀劃退路。

孫策初勝，對於孫家而言，唯有併力向前，這是孫家最好也是最後自立門戶的機會。此時孫策與周瑜兩人尊卑關係未定，如果再打下去，周瑜立下更多功勞，功高不賞，反而對兩人關係造成損害。

孫策讓周瑜此時回去，不排除孫策有孫家要在這場立足之戰中佔據絕對領導地位的意圖。因為周瑜的個人魅力不在孫策之下，孫策沒有建立絕對權威前，元創之功不能分與周瑜。

這些事，哪怕周瑜心裡從沒有想過，孫策也不能不想的長遠些，因為有時候形勢比人強。當初的鐵木真和扎木合還是拜把子兄弟呢，在一起放牧，結果也是分道揚鑣，扎木合還成了鐵木真統一蒙古草原的最大的對手。

周瑜號稱儒將，其人格魅力在赤壁之戰中展露無遺，最不服他的老將程普最後都大為感嘆，與公瑾交，如飲醇繆。孫策相當自負相貌威嚴，人稱孫郎。最後去世，也是因為箭創損毀了容貌，覺得自己不帥了，接受不了現實，怒火攻心而死。周瑜是美男子，不輸於孫策，且通文識律，文采風流。兩人同處，周瑜確實能在才華和風采上分走原本屬於孫策的榮譽。在某種程度上，才華和風采可以等同於領導魅力。

（周瑜以文事聞名，儒將也）

孫策在江東地區所向披靡，基本沒有打多少大仗，就略取了江東六郡之地，中間也沒有什麼挫折，順利的出乎意料。可見膽略很重要，孫策一開始還不敢相信自己能這麼順利。孫策很快就領有江東六郡，兼眾數萬人。雖然名義上他還是袁術的部下，卻是聽調不聽宣，隱然獨立勢力了。

倒是周瑜這裡出了狀況，袁術想是看明白了孫策為前鋒，周瑜代為後招的路數，讓他的弟弟袁胤取代了周尚的太守之職。周瑜和周尚只好回到舒城，家族數百口人都在舒城呢！

袁術看到周瑜回到舒城，就徵召他到壽春做官。可是周瑜不認為袁術是一個能成事的人，就假詞推脫，只願意做個居巢縣長。居巢是現在的巢湖附近，可通長江，周瑜此舉是為日後方便順江東下，投奔孫策便宜之計。

三年後，公元197年，袁術利令智昏，悍然稱帝。袁術悖逆之舉，使很多諸侯與袁術斷絕了關係，淮南地區立刻動亂起來。周瑜所在的舒城亦受到波及，周家部曲和宗族需要尋找新的庇護所。

此時，孫策也寫信絕交袁術，正式自立門戶了，成了一方諸侯，有人主之相，頗能招致英雄，勢力在往上走。周瑜舉措無著，在公元198年帶領宗族部曲，往投江東孫策。

孫策親自迎接周瑜，授建威中郎將，即與兵2000人，騎50匹，為免眾人認為他待周瑜太好而心生不服，孫策解釋說：如果創業初期沒有周瑜支援我，我也不會有今日，因此今天的這些封賞根本不算得什麼。此時孫策經過四年經營，其江東共主地位已經穩固，周瑜此來已經不能構成什麼威脅了。

為了讓周瑜儘快在江東集團內依靠軍功立足，孫策在軍事行動時，經常帶著周瑜，攻皖城時，分別娶了大小喬，成了連襟。兩人一直向西攻略土地，打到了巴丘（湖南嶽陽）。孫策就留下週瑜駐守，自己返回了會稽郡。孫策此舉也是認為周瑜有獨擋一面的能力，如若兩人同處中樞，反而不美。這是真正的知己，英雄惜英雄。

（小喬初嫁，【瑜】）雄姿英發）

一年後，孫策遭到行刺，受重傷不治，周瑜帶兵回會稽奔喪。因受了孫策之恩，周瑜率先以君臣禮待孫權，為孫家在孫策去世後，能夠快速穩定局勢，保住江東共主的地位做出了貢獻。

孫策去世時，並沒有交代孫權外事不決問周瑜，只告訴孫權舉賢任能，以保江東。孫策雖然為人豁達大度，但是看到公瑾的文采武功，可能也看到自己的影子，料定不會久居人下，心裡可能半是忌憚半是欽服。所以，在生命的最後階段，孫策並沒有託孤於周瑜。

孫策去世時也只是太守職，其他五郡也都是太守，彼此都是漢朝的公務員，所以他們都有正當的理由直接向漢朝中央（曹操）彙報而不是孫權。周瑜的做法，讓孫權大為感激，這是孫家在江東真正站穩腳跟的第一步。

所以，後來周瑜去世的時候，孫權悲慟不已，親自到蕪湖迎棺槨。在孫權登帝位時，還在唸叨，如果沒有周瑜，我也不能登臨大位啊！孫權是一個相當自負的人，也可以說有點刻薄寡恩，但是他在心裡始終記掛著周瑜當初是怎麼幫助他樹立人主威望的情分。

至於孫權待周瑜後人太過吝嗇，孫權對孫策後人也是如此，此涼薄心性使然。

孫策平定江東時，周瑜在初期曾參與了作戰。孫策是以袁術部將的名義行軍，此前進攻江東孫賁、吳景以及周瑜的叔父周尚，都是袁術名義上的部下。所以孫策與江東諸侯的交鋒，仍舊算作是袁術對江東的入侵。

周瑜追隨孫策參與了所有對劉繇勢力的戰鬥，只是沒參與會稽、吳郡的戰鬥。事後孫策讓周瑜率眾返回丹陽，袁術派堂弟袁胤為丹陽太守接管周尚的丹陽郡。

丹陽郡轄區廣泛，包含宛陵縣（今安徽宣城）、秣陵縣（今南京）、胡孰縣（今南京）、江寧縣（今南京）、江乘縣（今南京市棲霞區一部分）、句容縣（今江蘇句容）、丹陽縣（今安徽當塗）、溧陽縣、於潛縣（今屬浙江）、春谷縣（今安徽銅陵）、故鄣縣（今浙江安吉）、涇縣（今屬安徽）、石城縣（今屬安徽）、陵陽縣（今安徽青陽）、蕪湖縣、黝縣（今安徽黟縣）、宣城縣（今屬安徽）、歙縣（今屬安徽）等縣。

總的來講，孫策新攻下劉繇的所有地盤，都被袁術新派去的袁胤給接管了。周瑜追隨周尚返回丹陽向袁術覆命，袁術可能聽聞周瑜在江東征戰的事蹟，想任命周瑜為將軍，周瑜觀袁術不能成事，請求外調為巢縣縣長。

整個過程有些充滿了意外，孫策讓周瑜駐紮在丹陽郡境內，其實是讓周瑜為自己防守新攻下的領地。但孫策勢力在名義上仍受袁術支配，所以周尚忽然被調回壽春，周瑜無奈同行。

周瑜就這麼在袁術麾下做了三年縣長，直到建安二年（197年），袁術佔有傳國玉璽正式僭越稱帝，孫策給袁術書信，勸喻其不可，袁術不聽所勸，兩人於是絕交不再有往來。孫策還發書信勸說吳景、孫賁、孫香等親戚與袁術決裂，返回江東。只有孫香因道路受阻，未能返回。周瑜於一年以後，攜同魯肅一同前往吳郡，孫策聞周瑜歸來，親自出迎，授周瑜建威中郎將，調撥給他士兵兩千人，戰騎五十匹，對周瑜的待遇無人能與之相比。

即是說在孫策明確脫離袁術以前，孫策無權調動周瑜返回，周瑜也無權擅自離開。