如果沒有外界的刺激，想來賈寶玉和林黛玉之間只停留在同行同坐，同止同息的兄妹之情，但警幻仙子對寶玉的引導，讓寶玉懂了男女之情，繼而完成對黛玉的情感定位，薛寶釵的加入，喚醒了黛玉心中沉睡的愛情。

寶玉天性所稟來的愚拙偏僻，在進入警幻仙界之前，視姊妹弟兄皆出一意，並無親疏遠近之別，但進入警幻仙界之後，對男女之情再不是懵懂無知。對黛玉也特別照顧起來。第七回，周瑞家的送宮花，黛玉因最後收到，很是酸了一下，場面有點尷大尬，寶玉為了緩頰，便問周瑞家的寶釵情況，得知寶釵身上不大好，便對丫頭說:“誰去瞧瞧，就說我和林姑娘打發來……”第八回，黛玉奚落他，他也只是嘻嘻而笑，第十三回，黛玉回原藉探父，他便覺得“大不自在”，待黛玉回來，寶玉對黛玉的情誼更加明顯。

黛玉對寶玉的男女之情應是從第八回黛玉半吃醋開始。寶玉到梨香院探望寶釵，玩笑之間，寶玉鬧著要吃寶釵的冷香丸，被趕來的黛玉看到，黛玉笑著說:“早知他來了，我就不來了”，雖然又巧言解釋，終究含有醋味，當雪雁送手爐，黛玉再次含沙射影，奚落寶玉只聽寶釵的話而不聽自己的，更是醋意儼然了。

第八回、黛玉受到寶玉寶釵二人“金玉初識”的刺激“半含酸”了。

此時的黛玉雖然只是一個十歲的小女孩，但寶玉對十三歲青春美麗健康少女寶釵的關注“見了姐姐、忘了妹妹”聽了“別吃冷酒”立即改過的表現，聞到了“冷香丸”異香立即要討一丸來吃的著迷，都一定激起了黛玉心中超越以往與寶玉“兩小無猜”兄妹情的感覺。

黛玉“半含酸”一點微微泛起的醋意，聽到“比通靈”關於姻緣的資訊，見到“冷香”對於寶玉的吸引力，這些都觸發了黛玉關於自身“姻緣”的聯想。寶玉對黛玉從兄妹親情到黛玉對寶玉產生異樣的女性魅力的轉折點應該更晚一些，是在黛玉揚州奔父喪歸來，寶玉見到黛玉“越發出落得超逸了”。

第十六回黛玉二進賈府，這時寶玉的“夢中情人”秦可卿已經去世，秦可卿的父親秦業因為女兒離世“白髮人送黑髮人”以及兒子秦鐘的不爭氣“鬧學”打架鬥毆“貼燒餅”和勾搭小尼姑智慧兒，秦業也被氣死了。寶玉真正一見傾心的“初戀情人”秦可卿的弟弟秦鍾也已經病重將亡了。此時的寶玉內心憂鬱悲痛，並且開始進入了人生的第一個感情“空窗期”。

“元妃省親”之後第十九回“情切切良宵花解語、意綿綿靜日玉生香”，此時處於寂寞中的寶玉在與襲人姐姐“初試雲雨情”兩、三年之後，終於進入了“熱戀狀態”一日不見如隔三秋的迷戀是朵“解語花”襲人姐姐了。

也是在同時，內心仍然感到孤獨的寶玉第一次聞到了黛玉身上的奇香，“香玉”之香其實正是初入青春期的少女黛玉身上發出的女性荷爾蒙分泌旺盛之體香。“寶黛愛情”的初次交會，當然是在第二十三回“共讀西廂”了，寶黛二人藉著“淫詞豔曲”你來我往相互試探、委婉表白“初定情”。第三十二回、因為黛玉抱怨“什麼金什麼麒麟”，寶玉“訴肺腑”說“你放心”“睡裡夢裡也忘不了你”。第三十四回、寶玉捱打，寶玉再表白“你放心！我就是為這些人死了也是情願的。”，然後是寶黛“贈帕題帕”定情，妥妥的“男女之情”私定終身。