強答：我認為再見原本是有實際意義的，但是隨著越來越頻繁地在特定語境使用導致其獨立成為了告別的專用詞彙，再見本身也失去了字面的含義。

一開始再見的確如字面意思，表示「再次見面」。由於這個意思很適合在分別時候說，因為含有一種客氣的意思在裡面（就像我們今天很多時候會說改天請你吃飯，真的會請嗎？不一定，但是話說到了，表示自己的客氣），所以「下次再見」「改日再見」這樣的句子用得越來越多。最後用得越來越多，於是成為了專用的告別話，再次見面的客氣意思也沒有了或者不明顯了。

我找到的材料是在語料庫裡面搜尋「再見」詞條，在距今時間較短的清代及民國的範圍之內，「再見」的意思可以說幾乎和今天一樣，可以直接用來表示告別：

可以看到，裡面有很多隻以「再見」構成的表示告別的句子，也有很多在告別時說的何時再見，何地再見，和今天幾乎無差。

但是很明顯，元代、明代的「再見」基本上是「再次見面」的意思了，也看不到獨立成句的情況：

顯示結果中，「再見」幾乎都是充當句子的成分，基本是表達重逢、再次見到的意思。

再往更早的搜尋我不確定結果還有多少意義，因為元曲，明清小說的語言很接近市民白話，可以看到老百姓是怎樣說話的，似乎比文言更有說服力一些。不過還是往前再看看吧

兩宋時期，感覺和元代區別不大，再見依舊是充當句子成分，有實際意義，表示又見，重逢：

隋唐依然如此：

兩漢不但出現地更少，而且意思基本就是一字一義：再：第二次；見：見面

先秦時期就不說了：

所以我認為，如同很多其他語言一樣，一開始告別時說的客氣話或者祝福話隨著越來越多地使用，成為了一種幾乎失去了字面意思的特定場合的專用語