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  • 1 # 中醫科院藥學博士

    因為在高中的課本中,化學書說果糖是非還原糖,而生物書說果糖是還原糖,且化學書還讓同學們去自主探討。

    所以,這個問題其實想問的是為什麼D-果糖分子是非還原糖,為啥還能發生銀鏡反應?

    銀鏡反應

    先說銀鏡反應。

    銀鏡反應用來檢驗醛基和還原性糖的特有反應。具體來講,就是銀(Ag)化合物的溶液被還原為金屬銀的 化學反應,由於生成的金屬銀附著在容器內壁上,光亮如鏡,故稱為銀鏡反應。

    常見的銀鏡反應是銀氨絡合物〈氨銀配合物〉(又稱託倫試劑)被醛類化合物還原為銀,而醛被氧化為相應的 羧酸根離子的反應,不過除此之外,某些銀化合物(如硝酸銀)亦可被還原劑(如肼)還原,產生銀鏡。 銀鏡反應通常是高中化學實驗之一。

    所以說,只要是含有醛基的化合物,應該都能與託倫試劑產生反應,也就是說的銀鏡反應。

    除了醛類外,能發生銀鏡反應的還有甲酸,甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖、葡萄糖酯、果糖(羰基)都能發生銀鏡反應。

    那,題主的問題就來了——為啥D-果糖分子,沒有醛基,卻能發生銀鏡反應呢?

    D-果糖分子能發生銀鏡反應的原因

    這就要說到果糖分子和葡萄糖一樣,互為同分異構體。

    那什麼是同分異構體呢?

    化學上,同分異構體是一種有相同分子式而有不同的原子排列的化合物。簡單地說,化合物具有相同分子式,但具有不同結構的現象,叫做同分異構現象;具有相同分子式而結構不同的化合物互為同分異構體。

    同分異構體可分為順式異構體和反式異構體,一般情況下,反式異構體比順式異構體穩定。

    果糖和葡萄糖就互為同分異構體,均為單糖。

    葡萄糖是一種含有六個碳原子的多羥基醛,一般稱為醛糖。因為醛能和託倫試劑起反應,稱之為還原糖。

    而果糖卻是一種含有六個碳原子的多羥基酮,一般稱為酮糖。

    按說,有酮基沒有醛基的果糖分子是不能與託倫試劑發生銀鏡反應的,然而,在鹼性溶液中發生了以下兩種變化——

    1.果糖分子可經過烯醇化反映變成醛糖。

    2.果糖在鹼性溶液中,可發生裂解,生成有醛基的化合物。

    因為上述的原因,所以,一般情況下果糖溶液中總是含有醛糖或含有醛基的有機物,所以可以和鹼性的託倫試劑發生銀鏡反應。

    這就是高中的生物課本上,為什麼把果糖和葡萄糖一樣,都被當做還原糖的原因。

    只是,果糖溶液與託倫試劑發生銀鏡反應的條件相比於葡萄糖更為嚴格和高一些而已。

    看到這裡,明白為什麼D-果糖分子沒有醛基,也能和託倫試劑發生銀鏡反應的原因了嗎?

    簡單說,果糖分子在託倫試劑這個鹼性溶液中,可變成醛糖或裂解成含有醛基的化合物,所以就能發生銀鏡反應。

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