詞的上片寫冒雨徐行時的心境。首句寫雨點打在樹葉上，發出聲響，這是客觀存在；而冠以“莫聽”二字，便有了外物不足縈懷之意，作者的性格就顯現出來了。“何妨”句是上一句的延伸。吟嘯，吟詩長嘯，表示意態安閒，在這裡也就是吟詩的意思。詞人不在意風雨，具體的反應又怎樣呢？他在雨中吟哦著詩句，甚至腳步比從前還慢了些哩！瀟灑鎮靜之中多少又帶些倔強。“竹杖芒鞋”三句並非實景，而是作者當時的心中事，或者也可看作是他的人生哲學和政治宣言。芒鞋，即草鞋。誰怕，有什麼可怕的。平生，指平日、平素。作者當時是否真的是“竹杖芒鞋”，並不重要；而小序中已言“雨具先去”，則此際必無披蓑衣的可能。所應玩味的是，拄著竹杖，穿著草鞋，本是閒人或隱者的裝束，而馬則是官員和忙人用的，所謂的“行人路上馬蹄忙”。都是行具，故可拿來作比。但竹杖芒鞋雖然輕便，在雨中行路用它，難免不拖泥帶水，焉能與騎馬之快捷相比？玩味詞意，這個“輕”字並非指行走之輕快，分明指心情的輕鬆，大有“無官一身輕”之意，與“眼邊無俗物，多病也身輕”（杜甫《漫成二首》之一）中的“輕”字亦同。詞人想，只要懷著輕鬆曠達的心情去面對，自然界的風雨也好，政治上的風雨（指貶謫生活）也好，又都算得了什麼，有什麼可怕的呢？況且，我這麼多年，不就是這樣風風雨雨過來的嗎？此際我且吟詩，風雨隨它去吧！

下片寫雨晴後的景色和感受。“料峭春風”三句，由心中事折回到眼前景。剛才是帶酒冒雨而行，雖衣裳盡溼而並不覺冷。現在雨停風起，始感微涼，而山頭夕陽又給詞人送來些許暖意，好象特意迎接他似的。“相迎”二字見性情。作者常常能在逆境中看到曙光，不讓這暫時的逆境左右自己的心情，這也就是他的曠達之處了。“回首”三句複道心中事，含蘊深邃。向來，即方才的意思。“回首向來蕭瑟處”，即是指回望方才的遇雨之處，也是對自己平生經歷過的宦海風波的感悟和反思。詞人反思的結果是：“歸去”。陶淵明的退隱躬耕，是詞人所仰慕的，但終其一生，詞人從未有過真正意義上的退隱。“未成小隱聊中隱”（《六月二十七日望湖樓醉書》其五）。