我舉個反例啊。

不犯那個錯誤的話，也許曹丞相就不會那麼成功。正是因為犯了那個錯誤，蝴蝶效應一樣，影響了後來的事，導致成功。不知你理不理解我的意思。

比如說，當年小曹未出道的時候，拿著王前輩的七星寶刀結果了董大人，那麼就不會有袁紹後來的征討董大人、關二哥溫酒斬華雄……。也許自此以後曹大人依然是曹大人。對了，當年如果小曹真的結果了董大人，那麼董大人的保鏢絕饒不了小曹的……那麼曹操就沒有歷史記載的那麼成功了。

以曹操的角度來分析。

《魏略》雲：後太祖病困，自慮不起，嘆曰：“我前後行意，於心未曾有所負也。假令死而有靈，子修若問‘我母所在’，我將何辭以答！”

翻譯過來：《魏略》說，太祖曹操病重，自己憂慮時日不多，感嘆道：我前後行事從未有負於人，假如有在之靈，子修如果問母親在哪，我將如何回答！

子修，就是曹昂，曹操的長子，20年被舉為孝廉，為人聰明、孝順、勇敢，於公元197年（建安二年），曹操南征張繡，張繡投降，因為曹操貪戀美色，納了張繡的嬸孃鄒夫人為妾，導致張繡不滿，心生反意，偷襲曹操，曹操措手不及，導致曹操長子曹昂、侄子曹安民、愛將典韋戰死。

人之將死，其言也善。曹操臨死前還提發生在23年前的事，說明此事對曹操而言非常重要，或非常後悔，曹昂死後，曹操的原配丁夫人離開曹操，曹操曾親自去丁夫人孃家去請丁夫人回去，丁夫人不肯，曹操並未強制，只得做罷。

丁夫人離開後，卞夫人為曹操正室，其子曹丕為嫡長子，但曹操並不喜歡曹丕，而且曹丕當皇帝后也說過同樣的話。如果長子曹昂不死，必為曹操接班人，那麼天下必然是另一個結果，說不定魏能一統江山，沒有司馬奪權，沒有三家歸晉，沒有五胡亂華，那該多好啊！

可是與之形成鮮明對比的是赤壁之戰，曹操可謂兵多將廣，似乎有穩超勝券的把握，當時東吳的很多文臣武將，怯戰思想嚴重，都想不戰而降。只有堅定的主戰派周瑜、魯肅少數人力主抵抗，得到孫權的嘉許，他們聯合劉備，組成的孫劉聯軍，用火燒赤壁的辦法，把曹操打得潰不成軍，連曹操本人差點都丟掉了性命，從而形成了三國鼎立的局勢。

那麼曹操所犯的最嚴重錯誤在哪裡呢？主要表現在；輕敵思想嚴重，只看到自己人多勢眾的一面，沒有看到由於長期征戰，官兵十分疲憊，已成強弩之末，還有北方士兵水土不服，再加上瘟疫流行，更為嚴重的是，北方士兵不善於水戰，在波濤滾滾的大江上船隻顛簸嚴重，乘船都有困難，這個時候曹操犯了一個致命的錯誤，用粗大的鐵鏈將很多船隻連在一起，這樣雖然士兵乘船輕鬆了很多，卻暴露了一個嚴重的問題，而且這個問題被足智多謀的諸葛亮、周瑜所發現並加以利用，周瑜派黃蓋假降，用的是苦肉計，曹操居然會深信不疑，最終曹操在赤壁江面上幾乎所有的船隻都被大火焚燬，真是兵敗如山倒啊。

所以戰爭要做到知己知彼，才能百戰不殆，曹操赤壁之戰的慘敗，使他再也沒有能力統一天下，再也實現不了他的奮鬥目標。

所謂不應該是指可以不犯但是卻犯下的錯誤，以後人觀曹操最不應該犯的錯誤有三：

第一沒有聽從郭嘉等人的勸告，讓劉備逃脫，縱虎歸山；

第二沒有禮遇張松，結果張松把益州送給了劉備，還有益州一干人才如法正等；

第三打下荊州後沒有聽從賈詡建議穩固荊州，反耀武於孫吳，讓孫劉聯合，赤壁之戰奠定三國基礎。

從結局來看讓劉備逃脫，縱虎歸山是最不該犯的錯誤；怠慢張松失去益州是犯下的最簡單的錯誤。

劉備被呂布打敗後投靠曹操，曹操及手下謀臣都看的出劉備是梟雄，但是怕擔上“害賢”之名

三國志：夫除一人之患，以沮四海之望，安危之機

董昭等人是勸曹操殺劉備，郭嘉等的計策是對劉備不殺也不放，軟禁起來。如果曹操聽從郭嘉等人的計策，將劉備軟禁或圈在身邊空置起來，此後也不會有三國鼎立，甚至也不會有赤壁之戰，統一全國也許就在曹操或曹丕一兩代人之間。

而怠慢張松是曹操犯下的最簡單的錯誤，完全是態度問題，但是結局卻非常慘痛，失去益州。

假設曹操優待張松，張松與法正出賣劉璋，將益州獻給曹操，曹操可從西、北兩個方向施壓孫吳，而且劉備沒有蜀地，結果最好也只是佔據荊州南四郡與南郡，而三國時期的南四郡經濟並不發達，南郡雖然即發達又重要，但是既要面臨曹操的壓力，還跟孫吳掰扯不清，劉備的發展大大受限。

赤壁之戰，曹操手下謀士多次提醒並提出建議，但是曹操此時太興奮了全然沒聽

1、先是賈詡反對南下

明公昔破袁氏，今收漢南，威名遠著，軍勢既大；若乘舊楚之饒，以饗吏士，撫安百姓，使安士樂業，則可不勞眾而江東稽服矣。

如果曹操聽從賈詡的建議，將已經佔領的荊州大部分先進行一番鞏固，荊州或將會是曹操佔據大部分，劉備盤踞江夏一部分，孫權佔據南江夏與南郡一部分。孫劉幾乎被壓縮在江東地區，而益州劉璋偏遠被曹操阻絕，遲早也為曹操所取。

2、待到赤壁之戰時，程昱三次建議，曹操未聽從，第三次時已經晚了

龐統獻上連鎖船，程昱曰：“船皆連鎖， 固是平穩；但彼若用火攻，難以迴避。不可不防。”操大笑曰：“程仲德雖有遠慮，卻還有見不到處。”荀攸曰：“仲德之言甚是。丞相何故笑之？”操曰：“凡用火攻，必藉風力。方今隆冬之際，但有西風北風，安有東風南風耶？……”

東南風起甚緊。程昱入告曹操曰：“今日東南風起，宜預提防。”操笑曰：“冬至一陽生，來複之時，安得無東南風？何足為怪！”

看到黃蓋的小船，第三次諫言：操笑曰：“公覆來降，此天助我也！”

於是一把火燒出了個三國鼎立。

以此三個錯誤看，最最不應該犯下的就是放劉備跑了，以至於引起後續的連鎖反應。如果沒有劉備，只有江東孫權可一時抵擋曹操大軍，其他益州劉璋、荊州劉琮，涼州韓遂、馬超都不足為懼。

謝謝邀請！我覺得曹操一生中有兩個重大錯誤，第一，不該因為好色而使自己折損了大將典韋和自己的侄兒。一個英明的領袖，一個梟雄是不應該範這樣的錯誤的。這是他人生的汙點，第二是曹操明知道司馬懿的野心，卻沒有在在自己去世前幹掉他，以至於他打下的江山不過二世便變滅亡了！

人無完人，即便是雄才偉略如曹操者也難免會犯下嚴重的錯誤，而要說曹操一生中最不應該犯的錯誤的話，那就是強寵鄒氏，導致了張繡反叛一事了。

當然了，曹操也犯下了其他不少的錯誤，比如放走劉備，對張松不好導致失去蜀地，赤壁之戰過於急躁，漢中之戰又過於緩慢等等。但是這些事或多或少都有當時客觀存在的原因，相比殺死劉備，在當時來說曹操更需要招攬人才，一個活的劉備就可以給曹操帶來人才利益。無禮張松，確是因為張松其貌不揚，曹操看不起他，不過當時的曹操正在荊州赤壁開戰之前，意不在四川，即使和劉璋交好又如何，能保證以後不反目成仇嗎？再說了，一個州牧派一個長得歪瓜裂棗的人來向朝廷奏事，是看不起我啊？還是看不起朝廷呢？是劉璋無禮在先，怪不得曹操失禮在後了。至於赤壁，漢中兩戰，那更加是天意難違了，赤壁中“於是大疫，乃引軍還”，“士卒飢疫，死者大半”，飢餓，疾病加上百年難見的氣候風才是曹操大敗的原因，而曹操攻張魯的漢中之戰則是各種運氣和巧合才成功的，這裡也就不復贅言了。到了曹操因為強寵鄒氏而導致張繡反叛一事，則完完全全是因為曹操頭腦發熱，控制不住自己的慾望才會發生的，這一戰不但令曹操在中原許久建立起來的名聲被打破，使得中原的群雄更敢和曹操對抗，花費了更多的人力物力不說，尤其是害得長子曹昂和大將典韋戰死，原配丁夫人終生不再相見之外，更是導致了後面一連串的蝴蝶效應。曹昂是曹操名義上的嫡長子，是順理成章的曹操繼承人，如果曹昂繼承魏王位，別說曹植，曹彰，曹衝，是曹丕也不會有怨言，而曹操晚年無力再一統天下，其中很大的原因就是當時的曹魏集團已經陷入了奪嫡之爭，雙方明爭暗鬥，空耗了國力不說，還死了一大批人才：如楊修，丁儀等，而日後篡權的司馬懿也是在這場戰爭中開始涉及曹魏內政的。假如曹昂在的話，政治有曹丕，賈詡輔佐，軍事有曹彰，曹真領導，文學由曹植，楊修負責，加上曹魏強大的國力，提前數十年一統江山未必只是一個夢想。曹操臨死前也說過“我前後行意，於心未曾有所負也。假令死而有靈，子脩若問‘我母所在’，我將何辭以答！”，可見，曹昂之死確實是他心中一個不能撫平的傷口，是曹操至死也不能原諒自己的最大錯誤。

很多可能會認為曹操最不應該犯的錯誤是赤壁之戰被周瑜的火攻計打敗，從而失去了一統天下的絕佳機會。

誠然，曹操在赤壁之戰前，挾官渡之戰的淫威，認為擊敗孫劉聯軍不在話下，於是驕傲、自大，犯了輕敵之兵家大忌。而且當時他手下儘管良謀如雲，但擁有＂奇佐之謀＂的郭嘉已然病逝，使曹操失去了智囊的保證。如果郭嘉在，憑他的才智和見識，周瑜的火攻計顯然很難成功。

儘管，赤壁之戰雖然曹操因犯錯而馬失前蹄，但也僅僅是讓魏國一統江山㢟遲了近百年。因為就算是赤壁戰敗，魏國的強大底蘊還在，實力依然是三國中最強的，無礙魏國統一天下的大勢。

其實，曹操一生犯的最大的錯是選錯了繼承人。在曹丕和曹植中，曹操最終選擇了更懂政治更圓滑的曹丕。實際曹丕的絕佳表現都是他的心腹司馬懿教他的。而如果曹操選才華橫溢的曹植為接班人，政治上的稚嫩可以用時間來解決，政務可以用實踐來完成。以曹植的才華和正直為人，當個明君顯然不成問題。如果是這樣，老謀深算的司馬㦤顯然也就不會有重用的機會，更不可能成為曹丕和他兒子的託孤重臣，最終發動政變，篡奪了曹魏政權。

只因選錯了繼承人，把辛苦打來的江山拱手讓人，這難道不是曹操一生犯的最大之錯嗎？

曹操最不應犯的錯誤有兩條，這兩條是他終身遺憾，也讓他留下了一生最傷心的兩場痛哭。第一個不該犯的錯誤是在張繡新降的時候，不該勾引他的嬸子鄒氏，以至引起張繡懷恨帶舊部叛亂，直接進攻曹操營帳，使曹操失去了長子曹昂，侄子曹安民及心腹大將典韋。這幾個都是曹操極親近的人啊，典韋硬是為他擋住了潮水般的進攻，死於亂箭都不肯倒地，何等壯烈。曹昂更可惜，他是曹操長子，一直隨身調教培養，在此次戰亂中將戰馬讓與曹操，自己死於刀劍之下。曹操為此哭了個昏天黑地。

第二個不該犯的錯誤是赤壁之戰的失敗。在與東吳對抗中失誤太多，在自己非常強大而對手弱小的局勢下慘敗，從而失去了一統天下的機會，敗退到許昌後，同樣是一場嚎啕大哭。

可以肯定，這兩場哭是曹操最傷心的，因為失去的太多。前面的失誤，改變了他的傳位方針。曹操有25個兒子，較出色的除長子曹昂外，還有曹丕、曹植及曹彰。曹昂死後，為奪嫡曹丕和曹植互鬥，演義了種種手段在曹操面前爭寵，一向果斷的曹操都拿不定主意了，以至長久定不下來，還多次徵求謀士意見，最終卻選定了曹丕。這就慘了，曹丕雖有政治手段，因他有司馬懿那樣的謀士，結果反而排擠掉了曹家的勢力。曹丕以下兩代後，司馬懿奪權，後來司馬昭滅曹家奪江山。如果曹昂在，整個歷史就會改寫。曹昂從小就有良好的教育，聰明且剛強謙和，為曹操所喜愛，二十歲時即舉孝廉，已是在通往成功的道上了。在這次戰亂中將戰馬讓給父親，自己步戰抗敵赴死，可見其善良忠勇，曹操哭得傷心也是可想而知。

而赤壁之戰的失誤，使得統一天下無限期延長，至少曹操有生之年不能完成了，今後世事難料，曹操怎能不痛哭呢？

曹操還真與常人不同，即便是哭也很有特點。前面的哭，他說長子死了，侄子死了都不傷心，是傷心為保護他而戰死的典韋，說完捶胸痛哭，讓旁人感動。後面的哭他說不是因為失敗了而哭，而是哭死去了的郭嘉。如果郭嘉在就不會讓他失敗，說完頓足大哭，讓旁人羞愧。顯然這是假話。前面是哭兒子，卻要感動為他賣命的武將，後面是哭失敗，卻要羞辱一下身邊的文官，已是這種場合了，還要耍一下手段，這就是奸雄本色。

抄襲者必究

一個人的自我完善機制遠比自身完美無缺更重要，一個人，若從不懷疑自己有可能是錯的，犯的通常是大錯，特錯，甚至是無法挽回的錯。就算是三國時期曹魏政權的奠基人也不例外，曹操作為三國時期少有的一代梟雄，同樣也會犯錯。

一、沒殺劉備

呂布趁劉備出兵抗擊袁術的機會，奪取徐州，劉備戰不過呂布，然後就帶著關羽、張飛到許都投奔曹操，劉備的到來，備受曹操內部議論，謀士程昱就跟曹操說，“劉備此人雄才大略，又深得民心，肯定不會久屈於人下，應該趁機把他除掉，以絕後患”。可曹操太過惜才，不以為然的認為當今天下都在收攬人才，殺賢人而失天下心的事，做不得，而曹操也一直想把劉備納為己用。不止程昱，曹操的另一位謀士郭嘉也認為劉備身邊有關羽、張飛兩名大將，不能養虎為患，並勸曹操軟禁劉備，可曹操的自以為是還是讓劉備伺機而逃了。

如果當時曹操聽了程昱、郭嘉的建議，或許劉備就沒有翻身的機會。

二、錯殺良將蔡瑁、張允

赤壁之戰中曹操想要是能勸周瑜投降，那抓孫權、劉備豈不是易如反掌了，正愁沒有周瑜親近的人，恰巧周瑜的同窗蔣幹主動向曹操毛遂自薦去當說客，勸降周瑜，不料卻中了周瑜設下的反間計。周瑜知道曹營軍中只有蔡瑁、張允倆人精通水戰，便利用蔣幹，借曹操之手殺掉這兩人。自以為什麼事都在掌握之中的曹操真的中計上當將蔡瑁、張允給斬了，等醒悟過來已經追悔莫及。

如果曹操沒有中計斬殺蔡瑁跟張允，或許赤壁之戰就有可能取得勝利。

三、沒殺司馬懿

同樣道理，曹操看的出來劉備這樣的人才不會甘願屈於人下，不應該看不透司馬懿。曹操擔心自己死後聰明過人的楊修會做出不利於維護曹丕統治地位的事情來，所以就找理由殺了楊修。要說司馬懿一點謀逆之心都沒有那是不可能的，可曹操至死也沒有除掉司馬懿，從而導致司馬懿一步步奪權，最終以晉取魏。

漫漫人生道路上，誰都會犯錯，人非聖賢孰能無過，或許有很多錯誤當你再回過頭來想想真不應該，可人並沒有預知未來的特異功能，在每個錯誤產生之前都只能歸根於當時的事態局面。

歷史上曹操最不應該犯的錯誤是什麼？

這提問應該是從旁觀者角度，縱觀曹操一生的錯誤，有的曹操意識到，但沒承認，有的曹操至死也不太明白。曹操知錯但沒認錯有這麼幾件:第一，年輕時不該風流輕狂，送掉猛將，兒子，侄子性命。建安元年（196）曹操接到漢獻帝，取得政治上的大勝利，次年（197）軍閥張繡自動投降，曹操心中得意，帶大軍進入宛城後，閒得無聊，竟然問侄子曹安民，城中可有妓女？曹安民給曹操說，近處有一婦女非常漂

亮，曹操叫把婦女帶來，仗著有猛將典韋宿衛，一個丞相不顧廉恥，不怕影響，天天和那女人泡一起。沒想到，那女人是張繡嬸孃，張繡覺得受到侮辱，心中大怒，就和謀士賈詡商議，假意說部下士兵逃亡嚴重，希望把兵營移到曹操中軍附近，曹操忘乎所以，一口答應，於是張繡很順利把兵營紮寨曹操身旁，又派胡車兒偷走典韋雙戟，發動突然襲擊，打了曹操一個措手不及，多虧典韋拼死擋住寨門，曹操才死裡逃生。但猛將典韋，兒子曹昂，侄子曹安民都死於非命。第二，殺戮過度，多次屠

城，比如以父親被害為由，一路燒殺屠城，致使大批無辜百姓被殺。後來，又多次在鎮壓叛亂後屠城，製造無人區。第三，勝利在望時，不該狂妄自大，不聽勸告，致三軍大敗。建安十三年（208）曹操親領大軍，南征劉表劉備，在尚未到達時，劉表病死，接班的兒子劉琮投降，形勢一派大好。然曹操過於自信，在程煜劉曄等提醒要留心敵軍火攻時，仍然不置可否，不採取果斷措施，以至赤壁大敗，不僅損失慘重，更重要的是，導致孫權，劉備座大，失去了統一的大好機會。曹操到死仍不太明白的三馬同槽，是曹操另一件糊塗錯誤。曹操晚年多次夜夢三馬同槽，開始懷疑馬騰馬超父子，殺了馬騰，打敗馬超後又夢三馬同槽，一時解不開，就請教他認為的智囊賈詡，但也許這時賈詡年齡大了（73歲），也許賈詡怕影響自身，故意給曹操迷魂湯，說什麼祿馬歸於曹，是吉兆，曹操稀裡糊塗，放心地去了，選擇接班人時，毫不在意親近司馬懿的曹丕，最終留下禍根，導致曹氏江山在三國中，實際最早被篡奪。（4:35）