張飛字益德，涿郡人。年少的時候和關羽一起在劉備手下做事。關羽比張飛大幾歲，張飛把關羽當做兄長看待。劉備跟隨曹操一起擊敗呂布之後，曹操任命張飛為中郎將。劉備背棄曹操投奔袁紹、劉表。劉表死後，曹操到荊州，劉備向江南撤退。曹操軍隊追擊，一日一夜後追到了當陽長阪。劉備聽說曹操軍隊即將追上，拋棄了妻子和孩子，快速逃跑，命令張飛率領二十名騎兵斷後。張飛憑藉一條河水，破壞了橋樑，瞪著眼睛，拿著長矛，大喊，我是張益德，過來決一死戰。敵人沒有敢上前決鬥的人，保證了劉備的逃脫。劉備平定了江南岸的各郡之後，任命張飛為宜都太守、徵虜將軍，封新亭侯，後來又轉任到南郡。劉備在益州時，回頭攻打劉璋，張飛和諸葛亮順著水陸逆流而上，分別攻打各郡縣。到達江州的時候，擊敗了巴郡太守嚴顏，並將其生擒。張飛大聲問，我們的大軍攻打過來，你們為什麼不投降而膽敢迎戰？嚴顏說，你們沒有信義，侵略、奪取我們的州郡，我們這裡只有斷頭的將軍，沒有投降的將軍。張飛很生氣，命令手下把嚴顏帶出去斬首，嚴顏神色不變，說，砍頭就砍頭唄，你生什麼氣啊！張飛對他很讚許，就釋放了他，並任用他擔任自己的幕僚。張飛經過的地方都被他攻克，於劉備會師於成都。平定益州後，劉備賞賜諸葛亮、法正、張飛和關羽各五百斤金，一千斤銀，五千萬錢和一千匹錦。其餘的將領都賞賜了不同數目的獎勵，任命張飛為巴西太守。曹操擊敗張魯，留下夏侯淵、張郃防守漢川。張郃又率領軍隊到巴西，想把這裡的人遷徙到漢中，於是進軍宕渠、矇頭、蕩石，與張飛相拒五十多天。張飛率領精兵一萬多人從其它的道路邀張郃軍交戰，由於山路狹窄，前後不能救應，所以張飛擊敗了張郃。張郃放棄馬緣山，只與身邊的十多人退了出去，率領軍隊返回南鄭，巴西的領土得以保全。劉備稱漢中王，任命張飛為右將軍、假節。章武元年，提升為車騎將軍，領司隸校尉，封為西鄉侯。任命的公文是這樣寫的：“朕承天序，嗣奉洪業，除殘靖亂，未燭厥理。今寇虜作害，民被荼毒，思漢之士，延頸鶴望。朕用怛然，坐不安席，食不甘味，整軍誥誓，將行天罰。以君忠毅，侔蹤召、虎，名宣遐邇，故特顯命，高墉進爵，兼司於京。其誕將天威，柔服以德，伐叛以刑，稱朕意焉。《詩》不云乎，‘匪疚匪棘，王國來極。肇敏戎功，用錫爾祉’。可不勉歟！”先前，張飛雄壯威猛，比關羽稍差。魏的謀臣程昱等人都稱關羽、張飛可以敵萬人。關羽善待士卒，但是面對名士卻十分倨傲，張飛崇敬有才能的名人而對部下十分粗暴。劉備經常告戒張飛，你用刑和殺人過於嚴厲，又經常鞭打部下，且對這些部下繼續使用，讓他們留在你的身邊，這種做法會引起禍端。張飛沒有聽取這個意見。劉備起兵攻打東吳，張飛應率領萬人，從閬中而行，與劉備會師江州。出發前，張飛手下的將領張達和範疆將張飛殺死，拿著張飛的頭順水而下，投降孫權。