雨巷》，我們被引進了一種夢幻曲般的朦朧飄忽的境界，全詩以其優美低沉徐緩的曲調，抒發了詩人極端的憂愁和追求無著的失落之情。它是詩人美麗憧憬與虛幻追求的藝術顯現。這首詩中的“我”，是一位沉醉於感情追求的青年，他常常孤身一人，彷徨在江南悠長的雨巷，等待著一位姣好的姑娘， “她是有丁香一樣的顏色，丁香一樣的芬芳，丁香一樣的憂愁”。這是一個美麗的形象，但同時又被詩人賦予愁苦的色彩。她的內心充滿“冷漠、悽清又惆悵”， “她默默地走近”，然而又終於從身邊飄然而過，令我失望，投出太息一般的眼光，“她”是個夢，難以覺察，不可捉摸，“他”就是這樣既彷徨，又在彷徨中追求著、追求著……但“我”無能為力，只有無限的惋惜，只能遠遠地目送“她”“到了頹圮的籬牆，走盡這雨巷”。最後，在“雨的哀曲裡”，“她”的一切，統統像輕煙薄霧似的消失在朦朧之中，一去不返。只留下“我”的追求無著的惆悵，“我”的絕望地嘆息，從而使本已低沉的詩的基調進一步蒙上一層感傷的情緒，更加悽清和愁怨。

詩中的抒情主人公具有悲劇感和孤獨感，因為他所期待的象徵著理想的美麗姑娘只是一個像夢一樣的朦朧的形象。由於抒情主人公的吟唱和含有象徵意義的姑娘的形象，都與一個內涵豐富意境深遠的詩歌意象（悠長而寂寞的雨巷）緊緊相扣，這就使得全詩從內容到形式都染上了象徵派詩歌的風格特點。然而，由於詩中傳達出來的那些感情體驗是以真實的日常生活的細節做底子的，因而該詩又擺脫了象徵派詩歌（如為戴望舒所崇敬的法國詩人威爾倫的作品）常有的不可捉摸的神秘意味。《雨巷》中那陰暗狹窄的小巷，連綿不斷的雨絲，是江南小鎮梅雨時節司空見慣的普通景色，可是詩中出現的“撐著油紙傘”的“我”和“一個結著愁怨的姑娘”卻並非真實生活的具體寫照，而是充滿象徵意味的抒情形象，這些並非實指的虛幻的形象，既清晰又朦朧，既明快又深沉，隱隱約約，若有若無，使讀者深切領悟到詩人飄忽不定的愁悶和徒勞追求的空虛孤寂之情。除了受到象徵詩歌藝術的影響，《雨巷》借鑑中國古典詩詞藝術的痕跡也很明顯。"春鳥不傳雲外信，丁香空結雨中愁"，是南唐中主李王景的名詞。戴望舒吸收了舊詩詞中描寫愁情、創造意境的方法來表現悵惘傷感。

《雨巷》在音樂性方面也具有突出的成就。全詩共七節，每節六行，每行長短不等，押韻的位置長短不等，但間隔有致，一韻到底。特別是詩人十分巧妙地運用了詞語的重迭、音組的停頓和反覆拉長了詩的節奏，構成了一種迴盪往返、攝人心魄的音樂旋律，“雨巷”、“悠長”、“姑娘”、“芬芳”、“惆悵”等詞在韻腳中一再重複，更傳達出一種流動著的情緒，一種低迴而迷茫的感覺。