2008年到2009年還有四首單曲發行，分別是《White Horse》， 《You Belong With Me》《Fifteen》《Fearless》。其中《You Belong With Me》是專輯中在公告牌最熱100中排名最好的，最高排到第二。在Fearless巡迴演唱會中，泰勒邀請了約翰·梅爾、菲絲·希爾、凱蒂·佩裡等等作為演出的特邀嘉賓。《Taylor Swift: Journey to Fearless》是泰勒的演唱會紀錄片，在電視上播出過，併發行了藍光DVD。泰勒與其他歌手也有很多合作。在51屆格萊美上和麥莉·賽勒斯一起表演了《Fifteen》，在美國鄉村音樂電視大獎上和T-Pain一起表演了諷刺性的自創說唱歌曲《Thug Story》。和約翰·梅爾一起合唱了約翰第四張專輯中的單曲《Half of My Heart》。和Boys Like Girls樂隊一起合唱了《Two Is Better Than One》。和凱麗·皮克勒一起寫了《Best Days of Your Life》並客串了音樂錄影帶。還為麥莉·賽勒斯主演的電影《乖乖女是大明星》寫了兩首歌——《You"ll Always Find Your Way Back Home》《Crazier》。
2008年到2009年還有四首單曲發行，分別是《White Horse》， 《You Belong With Me》《Fifteen》《Fearless》。其中《You Belong With Me》是專輯中在公告牌最熱100中排名最好的，最高排到第二。在Fearless巡迴演唱會中，泰勒邀請了約翰·梅爾、菲絲·希爾、凱蒂·佩裡等等作為演出的特邀嘉賓。《Taylor Swift: Journey to Fearless》是泰勒的演唱會紀錄片，在電視上播出過，併發行了藍光DVD。泰勒與其他歌手也有很多合作。在51屆格萊美上和麥莉·賽勒斯一起表演了《Fifteen》，在美國鄉村音樂電視大獎上和T-Pain一起表演了諷刺性的自創說唱歌曲《Thug Story》。和約翰·梅爾一起合唱了約翰第四張專輯中的單曲《Half of My Heart》。和Boys Like Girls樂隊一起合唱了《Two Is Better Than One》。和凱麗·皮克勒一起寫了《Best Days of Your Life》並客串了音樂錄影帶。還為麥莉·賽勒斯主演的電影《乖乖女是大明星》寫了兩首歌——《You"ll Always Find Your Way Back Home》《Crazier》。