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格林試劑是什麼? 格林試劑,全稱為格林尼亞試劑,又稱格氏試劑,即烷基鹵化鎂。化學式:R-MgX,其中R代指烷基。X代指鹵素。 格林試劑的發現 1901年法國化學家格林(V.Grignard),對有機鎂化物作了深入研究,指出有機鎂化合物的反應分兩步進行。第一步是生成有機鎂化合物,第二步是有機鎂化合物與其它試劑的反應。他也因此而獲得1912年的諾貝爾化學獎。反應是透過與含羰基物質(醛、酮、酯)進行親核加成反應實現的,是親核加成反應很好的反應物,在合成醇類化合物中有特殊功效。所以這種反應又稱做格氏反應。 格林試劑的用途 格氏試劑在接長碳鏈、在有機合成和有機金屬化學中有重要用途。以乙醛與甲基碘化鎂的格林尼亞反應為例,機理如下: CH3CHO+CH3MgI=(CH3)2CHOMgI(無水乙醚催化) (CH3)2CHOMgI+H2O=(CH3)2CHOH+Mg(OH)I (酸化,H2催化)
格林試劑,也就是-CMgCl,不妨理解為一個很活潑的碳負離子,那麼當你想加長碳鏈的時候,只要找相對應的帶正電荷的碳就可以了,比如說加長一個碳,那麼可以先將原物質做成格氏試劑,然後和CH3Cl反應就行。如果想加一個羧基,那麼和二氧化碳反應,碳負離子會加到二氧化碳中的碳上,然後水解就能得到加長一個羧基的產物。
當然,我說的只是一個思路,具體的做法還要看是否有需要保護的基團、有沒有其他副反應等等,而且也不是所有的增長碳鏈都要用格氏試劑,因為那東西活潑性確實有點高。