網路上素有“馬上林沖，馬下武松”一說，意思就是說在梁山108好漢之中，馬上最強者為林沖，步戰最強者則是武松了。

而林沖在被迫上梁山後，也和幾位梁山好漢交過手，這其中有些是不打不相似的誤會，也有些是陣營不同的對戰，但人數總的而言並不是很多，大概只有五個而已。

林沖火燒草料場，雪夜上梁山後，被白衣秀士王倫刁難，要他下山納“投名狀”，也就是在山下守著，找一個倒黴蛋祭刀，以便作為入梁山的憑證，在一連守了兩日後，林沖遇到了同樣失意的楊志，兩人單挑了五十餘回合不分勝負，最後在王倫的調解下才停手。

王倫心胸狹隘，畏懼林沖的名聲和本事都在自己之上，本想留下楊志，用來壓制林沖，可是楊志志不在落草，執意離開，王倫之後將林沖的排名排在第四位，將其投閒置散，這也為後來林沖火併王倫埋下了伏筆。

宋江二打祝家莊時，其盟友扈家莊也派了援手來幫助，其中女將扈三娘是最重要的一員，矮腳虎王英本事不大還好色，看著扈三娘貌美就急匆匆地上陣，結果十回合之後就敗給了扈三娘，被活捉了過去。

緊接著歐鵬、馬麟來救王英，又被扈三娘死死剋制住，沒佔到半點便宜，祝家莊教頭欒廷玉活捉了秦明後，率軍前來捉拿宋江，扈三娘也追著前去阻擊，在差點捉住宋江時遇上了林沖，兩人鬥戰了十幾回合後，林沖賣了個破綻，將扈三娘生擒了過去。

大鬧高唐州後，高俅派了汝寧郡都統制呼延灼為兵馬指揮使，率百勝將韓滔、天目將彭玘等人出征梁山，宋江、吳用聽聞後排列五陣迎敵，林沖排在了第二陣。

在頭陣秦明將要交戰呼延灼時，林沖趕到，和呼延灼大戰五十餘回合不分勝負，最後在第三陣的花榮前來救援之下，呼延灼和林沖才各自回營，沒分出個高低出來。

梁山大軍攻打北京時，正做著小官的大刀關勝被急調前來援助，童貫原本想讓關勝去救援北京，但關勝獻上圍魏救趙之計，帶著井木犴郝思文、醜郡馬宣贊，率大軍一萬五千直奔梁山而來。在吳用的策劃下，梁山不但大破北京城追兵，還得以從容撤退，在關勝大軍的後方安營，和梁山一前一後包圍關勝。

由於宋江過度看重關勝，讓林沖、秦明這些急性子氣惱，林沖本想衝出陣前和關勝一戰，卻被宋江叫住，讓秦明搶了個先，林沖害怕秦明搶了頭功，一下子按捺不住，和秦明一起聯手對戰關勝，差點就活捉了關勝，讓其心有餘悸，直言“力鬥不過，快落敗了”。

梁山規模已成，宋江和盧俊義兵分兩路攻城略地，林沖被編入了宋江一隊，去攻打東平府，但城裡有一個兵馬都監董平，人稱“雙槍將”，有萬夫不當之勇，頗讓宋江忌憚，為了避免和董平正面對戰，浪費兵力，宋江讓林沖、花榮詐敗誘導董平。

兩人和董平交手僅數個回合就假裝敗走，誘使董平來追，暗中在東平府外十幾裡的小路上安排王英、扈三娘、張青、孫二孃等人埋伏，用絆馬索絆倒董平坐騎，將其頭盔身甲、雙槍戰馬全槍了，招降了董平。